ethyl (E,4S)-4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]pent-2-enoate | 171869-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl (E,4S)-4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]pent-2-enoate
• CAS: 171869-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: GLVCKCMKZAQKBF-WPYPGDOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4S)-4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]pent-2-enoate 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrachloropalladate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl (4R)-4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  乙酸炔丙酯的氢解-异构化-还原，以及二烯酯的区域和立体选择性氢化，用于合成 1β-甲基碳青霉烯前体

  摘要：

  通过乙酸炔丙酯的氢解-异构化-还原过程或具有完全立体选择性的二烯酯的区域和立体选择性加氢过程，建立了1β-甲基碳青霉烯前体的直接合成路线。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.1013
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-<(4S,5S)-4,5-dimethoxymethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl>-1-p-methoxyphenyl-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 甲酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 ethyl (E,4S)-4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙酸炔丙酯的氢解-异构化-还原，以及二烯酯的区域和立体选择性氢化，用于合成 1β-甲基碳青霉烯前体

  摘要：

  通过乙酸炔丙酯的氢解-异构化-还原过程或具有完全立体选择性的二烯酯的区域和立体选择性加氢过程，建立了1β-甲基碳青霉烯前体的直接合成路线。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.1013

文献信息

• Hydrogenolysis-Isomerization-Reduction of Propargyl Acetate, and Regio- and Stereoselective Hydrogenation of Dienyl Ester for the Synthesis of 1<i>β</i>-Methylcarbapenem Precursor
  作者：Tamotsu Fujisawa、Ryuuichirou Hayakawa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1246/cl.1995.1013

  日期：1995.11

  straightforward synthetic route of lβ-methylcarbapenem precursor is established by hydrogenolysis-isomerization-reduction process of propargyl acetate or by regio- and stereoselective hydrogenation process of dienyl ester with complete stereoselectivity.

  通过乙酸炔丙酯的氢解-异构化-还原过程或具有完全立体选择性的二烯酯的区域和立体选择性加氢过程，建立了1β-甲基碳青霉烯前体的直接合成路线。