2-(2'-oxo-(E)-4'-phenyl-3'-butenylidene)spiro<3,5>nonane | 154277-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2'-oxo-(E)-4'-phenyl-3'-butenylidene)spiro<3,5>nonane
• 英文别名: (E)-4-phenyl-1-spiro[3.5]nonan-2-ylidenebut-3-en-2-one
• CAS: 154277-91-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: RPZHZUMZBRKKCU-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-oxo-(E)-4'-phenyl-3'-butenylidene)spiro<3,5>nonane 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到2-cyclohexenyl-1-methyl-3-phenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  应变环Nazarov底物的酸催化反应

  摘要：

  描述了交叉共轭环丁烯酮1的合成和酸催化重排。在强布朗斯台德酸的作用下，生成5,7-二甲基四氢化萘10和2-环己烯基-1-甲基-3-苯基苯11的混合物，前者通过初始逆醛醇反应，后者通过一系列互变异构化和阳离子诱导后的电环反应四元环裂解。碘代三甲基硅烷以优异的收率将1转化为11。氯化锡转换1至纳扎罗夫重排产物动力学控制混合物2，3和4。该混合物在反应条件下是稳定的，但是用甲苯磺酸处理将2完全转化为3。但是，即使在更苛刻的条件下，也不能诱导4异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88035-2
• 作为产物：
  描述：

  1-spiro<3,5>-2'-nonanylidene-2-propanone 在 barium dihydroxide 、 4 A molecular sieve 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2'-oxo-(E)-4'-phenyl-3'-butenylidene)spiro<3,5>nonane
  参考文献：
  名称：

  应变环Nazarov底物的酸催化反应

  摘要：

  描述了交叉共轭环丁烯酮1的合成和酸催化重排。在强布朗斯台德酸的作用下，生成5,7-二甲基四氢化萘10和2-环己烯基-1-甲基-3-苯基苯11的混合物，前者通过初始逆醛醇反应，后者通过一系列互变异构化和阳离子诱导后的电环反应四元环裂解。碘代三甲基硅烷以优异的收率将1转化为11。氯化锡转换1至纳扎罗夫重排产物动力学控制混合物2，3和4。该混合物在反应条件下是稳定的，但是用甲苯磺酸处理将2完全转化为3。但是，即使在更苛刻的条件下，也不能诱导4异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88035-2

文献信息

• Acid-catalyzed reactions of a strained ring nazarov substrate
  作者：April Gu Gruhn、William Reusch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88035-2

  日期：1993.9

  The synthesis and acid-catalyzed rearrangements of cross-conjugated cyclobutylidene ketone 1 are described. With strong Bronsted acids it gave a mixture of 5,7-dimethyltetralin 10 and 2-cyclohexenyl-1-methyl-3-phenylbenzene 11, the former by an initial retroaldol reaction and the latter by a series of tautomerizations and electrocyclic reactions following cation induced four-membered ring cleavage

  描述了交叉共轭环丁烯酮1的合成和酸催化重排。在强布朗斯台德酸的作用下，生成5,7-二甲基四氢化萘10和2-环己烯基-1-甲基-3-苯基苯11的混合物，前者通过初始逆醛醇反应，后者通过一系列互变异构化和阳离子诱导后的电环反应四元环裂解。碘代三甲基硅烷以优异的收率将1转化为11。氯化锡转换1至纳扎罗夫重排产物动力学控制混合物2，3和4。该混合物在反应条件下是稳定的，但是用甲苯磺酸处理将2完全转化为3。但是，即使在更苛刻的条件下，也不能诱导4异构化。