1-bromo-2-hexadecanol | 86579-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-bromo-2-hexadecanol
• 英文别名: 1-Bromohexadecan-2-ol；1-bromohexadecan-2-ol
• CAS: 86579-61-5
• 化学式: C₁₆H₃₃BrO
• 分子量: 321.341
• InChiKey: SDSZSDGXMZYJHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-hexadecanol 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 生成 2-[(2R,6S)-6-hydroxy-4,4-dimethyl-6-tetradecyl-morpholin-4-ium-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Acylcarnitine analogues as topical, microbicidal spermicides.

  摘要：

  Acylcarnitine analogues, (+)-6-Carboxylatomethyl-2-alkyl-4,4-dimethylmorpholinium (Z-n, where n = the number of carbons in the alkyl chain), synthesized in multi-gram quantities show in vitro activities as spermicides, anti-HIV agents, and inhibitors of the growth of Candida albicans. Activity improves with increasing chain length. Compound Z-15 is a candidate for further study as a topical, microbicidal spermicide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00423-0
• 作为产物：
  描述：

  十六碳烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-bromo-2-hexadecanol
  参考文献：
  名称：

  Acylcarnitine analogues as topical, microbicidal spermicides.

  摘要：

  Acylcarnitine analogues, (+)-6-Carboxylatomethyl-2-alkyl-4,4-dimethylmorpholinium (Z-n, where n = the number of carbons in the alkyl chain), synthesized in multi-gram quantities show in vitro activities as spermicides, anti-HIV agents, and inhibitors of the growth of Candida albicans. Activity improves with increasing chain length. Compound Z-15 is a candidate for further study as a topical, microbicidal spermicide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00423-0

文献信息

• Spermicidal, anti-HIV, and micellar properties of di- and trihydroxylated cationic surfactants
  作者：Yue-Ling Wong、Christopher L Curfman、Gustavo F Doncel、M Patricia Hubieki、Travis C Dudding、Prashant S Savle、Richard D Gandour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01114-0

  日期：2002.1

  effective at 0.1 mg mL−1 in the cell-free assay and 0.5 mg mL−1 in the cell-associated assay. Compound 1(16) shows the best combination of dual activity against sperm and HIV. In summary, hydroxylated cationic surfactants, 1 and 2, show promise as inexpensive topical, contraceptive microbicides.

  2-羟基-N-（2-羟乙基）-N，N-二甲基-1-烷胺1（p）和2-羟基-N，N-双（2-羟乙基）-N-甲基-1- alkanaminium 2（p为同源系列中描述）溴化物，tetradecanaminium（p = 14）通过octadecaminium（p= 18）。该系列偶数成员的临界胶束浓度（cmc's）在25和37°C下通过电导率测量，显示了预期的线性依赖于链长。所有化合物均显示杀精和杀虫活性。在Sander–Cramer杀虫剂测定法1和2中，最小有效浓度（MEC）与链长的关系图分别显示了截止效应和抛物线关系。最好的化合物1（17）和1（18）的MEC（〜0.12 mg mL -1）略低于市售杀精子剂壬氧化酚9（N-9）。化合物1（16）和2（17）在体外，无细胞和细胞相关的病毒灭活试验中显示出最佳的抗HIV活性。两者在无细胞测定中均为0.1 mg mL -1，在细胞相关测定中均为0
• Facile one-pot synthesis of α-bromoketones from olefins using bromide/bromate couple as a nonhazardous brominating agent
  作者：Rajendra D. Patil、Girdhar Joshi、Subbarayappa Adimurthy、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.047

  日期：2009.5

  A new method for the preparation of α-bromoketones from olefins using bromide/bromate couple as a nonhazardous brominating agent has been developed. Several α-bromoketones were successfully prepared from a variety of olefins by this method. This procedure is an alternative to conventional molecular bromine.

  已开发出一种使用溴化物/溴酸盐对作为无害溴化剂，由烯烃制备α-溴代酮的新方法。通过这种方法成功地由多种烯烃制备了几种α-溴代酮。该方法是常规分子溴的替代方法。
• Solvent-free organic reactions on silica gel supports. Facile transformation of epoxides to β-halohydrins with lithium halides
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Tomoyasu Shimanouchi、Reiji Ohshima、Shunsuke Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83007-x

  日期：1998.3

  The reaction of epoxides with lithium halides was efficiently promoted on the surface of silica gel in the absence of any solvent to give the corresponding β-halohydrins. The reactivity of lithium halides was shown to follow the order LiI> LiBr>> LiCl, and the reactivity of LiCl was dramatically increased by adding an equivalent amount of water to this system. On the other hand, a similar reaction

  在不存在任何溶剂的情况下，可在硅胶表面上有效地促进环氧化物与卤化锂的反应，得到相应的β-卤代醇。卤化锂的反应性显示为遵循LiI> LiBr >> LiCl的顺序，并且通过向该系统中添加等量的水，大大提高了LiCl的反应性。另一方面，与α，β-环氧酮的类似反应产生α-卤代烯酮衍生物，大概是通过卤代醇中间体。还研究了（R）-（+）-苯乙烯氧化物的环氧化物开放反应，以阐明该反应的立体化学特征。
• 一种含羟基可电离脂质及其制备方法与应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN117658839A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明公开了一种含羟基可电离脂质及其制备方法与应用，属于核酸药物载体技术领域。本发明的含羟基可电离脂质的结构式如下所示，其可用于制备脂质体纳米粒子或核酸药物载体。本发明的可电离脂质中侧链羟基的引入，联合头部羟基，可以显著增加可电离脂质与核酸分子的结合能力，提高脂质体纳米颗粒的载药量，显著减少脂质体纳米颗粒制备时总脂质的投入量，降低脂质体纳米颗粒的毒性。#imgabs0#
• Micellar catalysis of organic reactions. 27. Micellar bound Meisenheimer complexes
  作者：Trevor J. Broxton、Roland P. T. Chung

  DOI：10.1021/jo00299a035

  日期：1990.6