(4R,8R)-p-ment-1-en-9-ol | 13835-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,8R)-p-ment-1-en-9-ol
• 英文别名: (+)-(4R,8S)-Δ¹-p-Menthen-9-ol；(+)-(4R,8R)-Δ¹-p-Menthenol-9；(4R,8S)-p-Menth-1-en-9-ol；(2S)-2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 13835-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZTYHGIAOVUPAAH-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.64°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9410
• LogP：
  2.890 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,8R)-p-ment-1-en-9-ol 在 吡啶 作用下， 生成 (R)-3-((R)-4-Methyl-cyclohex-3-enyl)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Natural(+)-Juvabione, Its Enantiomer(-)-Juvabione, and Their Diastereoisomers (+)- and (-)-Epijuvabione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00705a641
• 作为产物：
  描述：

  (4R,8S)-p-Menth-1-en-9-yl 3,5-dinitrobenzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(4R,8R)-p-ment-1-en-9-ol
  参考文献：
  名称：

  p-Menth-1-en-9-ol 异构体的化学酶促制备：在凉味剂 1-Hydroxy-2,9-桉树脑异构体合成中的应用

  摘要：

  四种 p-menth-1-en-9-ol 异构体 2a-5a 的制备规模合成已通过两种化学酶促过程实现。两种合成途径都从柠檬烯的对映体形式开始，将其转化为 p-mentha-1,8-dien-9-al 异构体 12 和 15。面包酵母介导的后一种醛的还原分别提供了化合物 3a 和 5a，与非常高的对映选择性。此外，12 和 15 的化学还原分别得到对映纯的非对映异构体 2a/3a 和 4a/5a 的混合物。PPL（猪胰腺脂肪酶）介导后一种混合物的分辨率，然后对衍生物 2b-5b 进行分级结晶，从而获得对映异构和非对映异构纯醇 2a-5a。然后，化合物 2a-5a 已被用作制备凉味剂 1-羟基-2,9-桉树脑 (6-9) 的四种异构体的起始材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701010

文献信息

• 9-Borabicyclo[3.3.2]decanes and the Asymmetric Hydroboration of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Ana Z. Gonzalez、José G. Román、Eduvigis Gonzalez、Judith Martinez、Jesus R. Medina、Karl Matos、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ja803119p

  日期：2008.7.1

  The syntheses of the optically pure asymmetric hydroborating agents 1 (a, R = Ph; b, R = TMS) in both enantiomeric forms are reported. These reagents are effective for the hydroboration of cis-, trans- and trisubstituted alkenes. More significantly, they exhibit unprecedented levels of selectivity in the asymmetric hydroboration of 1,1-disubstituted alkenes (28-92% ee), a previously unanswered challenge

  报道了两种对映体形式的光学纯不对称硼氢化剂 1 (a, R = Ph; b, R = TMS) 的合成。这些试剂对顺式、反式和三取代烯烃的硼氢化反应有效。更重要的是，它们在 1,1-二取代烯烃 (28-92% ee) 的不对称硼氢化反应中表现出前所未有的选择性，这是该试剂控制过程近 50 年历史中从未解决的挑战。例如，α-甲基苯乙烯与 1a 的硼氢化反应在 78% ee（参见 Ipc2BH，5% ee）中产生相应的醇 6f。中间加合物 5 的 Suzuki 偶联非常有效地（50-84%）产生非外消旋产物 7，而不会损失光学纯度。
• ?1-p-Menthen-9-al, ein Bestandteil des bulgarischen Rosen�ls
  作者：G. Ohloff、W. Giersch、K. H. Schulte-Elte、E. sz. Kovats

  DOI：10.1002/hlca.19690520614

  日期：——

  Als einer der Bestandteile des riechenden Prinzips vom bulgarischen Rosenöl wurde (+)-δ1-p-Menthen-9-al erkannt. Seine Stereochemie wurde zusammen mit einer Reihe verwandter Verbindungen festgelegt. 2, 8 und 10 besitzen danach die 4 R, 8 R-Konfiguration, während die Chiralitätszentren der Verbindungen 3, 9 und 11 mit 4 R, 8 S bezeichnet werden müssen. Demzufolge konnte für 4, 5, 12 und 14 die 8 R-

  ALS einer DER Bestandteile DES riechenden Prinzips VOM bulgarischenRosenölwurde（+） - δ 1 - p -Menthen -9-人erkannt。Seine Stereochemie wurde zusammen mit einer Reihe verwandter Verbindungen festgelegt。2，8 UND 10 besitzen danach模4 - [R，8 - [R -Konfiguration，während死ChiralitätszentrenDER Verbindungen 3，9 UND 11麻省理工4 - [R，8小号bezeichnet werdenmüssen。Demzufolge konnte献给4，5，12 UND 14模8 - [R - ，毛皮6，7，13 UND15死8
• Schulte-Elte,K.H.; Ohloff,G., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 2150 - 2157
  作者：Schulte-Elte,K.H.、Ohloff,G.

  DOI：——

  日期：——
• A Chemoenzymatic, Preparative Synthesis of the Isomeric Forms ofp-Menth-1-en-9-ol: Application to the Synthesis of the Isomeric Forms of the Cooling Agent 1-Hydroxy-2,9-cineole
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti

  DOI：10.1002/ejoc.200701010

  日期：2008.2

  A preparative-scale synthesis of the four p-menth-1-en-9-ol isomers 2a–5a has been achieved by means of two chemoenzymatic processes. Both synthetic pathways start from the enantiomeric forms of limonene that are converted into p-mentha-1,8-dien-9-al isomers 12 and 15. The baker's yeast mediated reduction of the latter aldehydes afforded compounds 3a and 5a, respectively, with very high enantioselectivity

  四种 p-menth-1-en-9-ol 异构体 2a-5a 的制备规模合成已通过两种化学酶促过程实现。两种合成途径都从柠檬烯的对映体形式开始，将其转化为 p-mentha-1,8-dien-9-al 异构体 12 和 15。面包酵母介导的后一种醛的还原分别提供了化合物 3a 和 5a，与非常高的对映选择性。此外，12 和 15 的化学还原分别得到对映纯的非对映异构体 2a/3a 和 4a/5a 的混合物。PPL（猪胰腺脂肪酶）介导后一种混合物的分辨率，然后对衍生物 2b-5b 进行分级结晶，从而获得对映异构和非对映异构纯醇 2a-5a。然后，化合物 2a-5a 已被用作制备凉味剂 1-羟基-2,9-桉树脑 (6-9) 的四种异构体的起始材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Syntheses of Natural(+)-Juvabione, Its Enantiomer(-)-Juvabione, and Their Diastereoisomers (+)- and (-)-Epijuvabione
  作者：Beverly A. Pawson、H -C. Cheung、Satloo. Gurbaxani、G. Saucy

  DOI：10.1021/ja00705a641

  日期：1970.1