1-pentyl-5-phenyl-1H-imidazol-2-amine hydrochloride | 1325715-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-pentyl-5-phenyl-1H-imidazol-2-amine hydrochloride
• 英文别名: 1-Pentyl-5-phenylimidazol-2-amine;hydrochloride
• CAS: 1325715-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃*ClH
• 分子量: 265.786
• InChiKey: ZKFWTXKIFQPQQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 (benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氰胺 、 四丁基氢氧化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.58h， 生成 1-pentyl-5-phenyl-1H-imidazol-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代-2-氨基咪唑的简便合成：第一代文库的抗生素活性

  摘要：

  已经开发了从容易获得的氨基酸和醛制备1，5-二取代的2-氨基咪唑的有效合成途径。合成了一个简单的类似物文库，并显示了几种化合物对多种细菌菌株（包括耐多药分离株）表现出显着的抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.123

文献信息

• Identification of a Human Toll-Like Receptor (TLR) 8-Specific Agonist and a Functional Pan-TLR Inhibitor in 2-Aminoimidazoles
  作者：Mallesh Beesu、Giuseppe Caruso、Alex C. D. Salyer、Nijunj M. Shukla、Karishma K. Khetani、Luke J. Smith、Lauren M. Fox、Hiromi Tanji、Umeharu Ohto、Toshiyuki Shimizu、Sunil A. David

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00023

  日期：2016.4.14

  Activation of human toll-like receptor-8 (TLR8), expressed in myeloid dendritic cells, monocytes, and monocyte-derived dendritic cells, evokes a distinct cytokine profile which favors the development of Type 1 helper T cells. Part structures of the 2-aminobenzimidazole scaffold were examined with a-view to identifying structural requisites corresponding to the smallest possible fragment of the benzimidazole core that would allow for retention of TLR8-agonistic activity. TLR8-specific agonistic activity was retained in 1-penty1-4-phenyl-1H-imidazol-2-amine. The crystal structure of this compound bound to the TLR8 ectodomain displayed binding interactions that are common to other TLR8 agonists. This compound showed markedly attenuated proinflammatory properties in ex vivo human blood models. SAP. studies revealed that 4-(2-(benzyloxy)pheny1)-1-pentyl-1H-imidazol-2-amine inhibited TLR signaling in a variety of TLR reporter cell lines, as well as in pharmacologically relevant human blood model systems. A kinase screen of this compound showed relative specificity for calmodulin kinases.
• A facile synthesis of 1,5-disubstituted-2-aminoimidazoles: Antibiotic activity of a first generation library
  作者：Tyler L. Harris、Roberta J. Worthington、Christian Melander

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.123

  日期：2011.8

  An efficient synthetic route to 1,5-disubstituted 2-aminoimidazoles from readily available amino acids and aldehydes has been developed. A library of simple analogues was synthesized and several compounds were shown to exhibit notable antibiotic activity against a variety of bacterial strains including multi-drug resistant isolates.

  已经开发了从容易获得的氨基酸和醛制备1，5-二取代的2-氨基咪唑的有效合成途径。合成了一个简单的类似物文库，并显示了几种化合物对多种细菌菌株（包括耐多药分离株）表现出显着的抗生素活性。