9-deazaadenosine | 77691-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-deazaadenosine
• 英文别名: (3R,4S,5R)-2-(4-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 77691-03-3；77702-03-5；110269-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: KEHFJRVBOUROMM-LIHGLPLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((cyanomethyl)amino)-2-((3aS,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)acrylonitrile 在 盐酸 、 甲醇 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 9-deazaadenosine
  参考文献：
  名称：

  合成“ 9-脱氮杂腺苷”；腺苷的一种新的细胞毒性C-核苷等排体

  摘要：

  描述了7-（β-D-呋喃呋喃糖基）-4-氨基-5H-吡咯并[3，2-d]嘧啶（9-脱氮杂腺苷）9的合成。它涉及N-碳乙氧基亚胺4的碱催化环化反应，分别得到β-和α-核糖基化的3-氨基-2-氰基吡咯6和7，然后一步转化为所需的吡咯并[3,2-d]。嘧啶系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80031-7

文献信息

• Synthesis of “9-deazaadenosine”; A new cytotoxic C-nucleoside isostere of adenosine
  作者：Mu-Ill Lim、Robert S. Klein

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80031-7

  日期：1981.1

  The synthesis of 7-(β-D-ribofuranosyl)-4-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine (9-deazaadenosine) 9 is described. It involves base-catalyzed cyclization of N-carboethoxyenamine 4 to give β- and α-ribosylated 3-amino-2-cyanopyrroles 6 and 7, respectively, followed by a one-step conversion to the desired pyrrolo[3,2-d]pyrimidine system.

  描述了7-（β-D-呋喃呋喃糖基）-4-氨基-5H-吡咯并[3，2-d]嘧啶（9-脱氮杂腺苷）9的合成。它涉及N-碳乙氧基亚胺4的碱催化环化反应，分别得到β-和α-核糖基化的3-氨基-2-氰基吡咯6和7，然后一步转化为所需的吡咯并[3,2-d]。嘧啶系统。