2-acetamido-N-benzyl-2-(N,N-dimethylamino)-acetamide | 133873-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-N-benzyl-2-(N,N-dimethylamino)-acetamide
• 英文别名: 2-acetamido-N-benzyl-2-(N,N-dimethylamino) acetamide；2-acetamido-N-benzyl-2-(N,N-dimethylamino)acetamide；2-acetamido-N-benzyl-2-(dimethylamino)acetamide
• CAS: 133873-20-8
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂
• 分子量: 249.313
• InChiKey: ZCZMNZXYYPTYJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  502.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-N-benzyl-2-(N,N-dimethylamino)-acetamide 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-acetamido-N-benzyl-2-(methoxyamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列功能化的α-杂原子取代的氨基酸的制备及其抗惊厥活性。

  摘要：

  （R，S）-2-乙酰氨基-N-苄基-2-甲基乙酰胺（2a）的抗惊厥活性已有报道。已经制备了2a的选择的被α-杂原子取代的衍生物（26个实例），其中α-甲基已被含氮（3a-q），氧（3r-u）和硫（3v-z）部分取代。在小鼠中通过最大电休克发作（MES）和水平筛选（tox）测试评估了功能化的氨基酸衍生物。活性最高的化合物是（R，S）-2-乙酰氨基-N-苄基-2-（甲氧基氨基）乙酰胺（31）和（R，S）-2-乙酰氨基-N-苄基-2-（甲氧基甲基氨基）乙酰胺（3n）。腹膜内给药后，31（6.2 mg / kg）和3n（6.7 mg / kg）的MES ED50值优于苯妥英（9.50 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm00112a020
• 作为产物：
  描述：

  α-acetamido-α-ethoxy-N-benzylacetamide 在 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-acetamido-N-benzyl-2-(N,N-dimethylamino)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列功能化的α-杂原子取代的氨基酸的制备及其抗惊厥活性。

  摘要：

  （R，S）-2-乙酰氨基-N-苄基-2-甲基乙酰胺（2a）的抗惊厥活性已有报道。已经制备了2a的选择的被α-杂原子取代的衍生物（26个实例），其中α-甲基已被含氮（3a-q），氧（3r-u）和硫（3v-z）部分取代。在小鼠中通过最大电休克发作（MES）和水平筛选（tox）测试评估了功能化的氨基酸衍生物。活性最高的化合物是（R，S）-2-乙酰氨基-N-苄基-2-（甲氧基氨基）乙酰胺（31）和（R，S）-2-乙酰氨基-N-苄基-2-（甲氧基甲基氨基）乙酰胺（3n）。腹膜内给药后，31（6.2 mg / kg）和3n（6.7 mg / kg）的MES ED50值优于苯妥英（9.50 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm00112a020

文献信息

• Uses for amino acid anticonvulsants
  申请人：——

  公开号：US20020086828A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  The present invention is directed to the use of compounds of the formula: 1 for treating pain, in particular neuropathic pain, bipolar disease and migraine headaches.

  本发明涉及使用式1化合物治疗疼痛，特别是神经病性疼痛、双相情感障碍和偏头痛。
• New uses for amino acid anticonvulsants for treatment of migraine
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc

  公开号：EP1486205A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  The present invention describes the use of a compound of the following formula (I) for the manufacture of a medicament effective in the treatment or prevention of migraine headaches of a mammal:    wherein Ris hydrogen or lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl, aryl lower alkyl, heterocyclic, heterocyclic lower alkyl, lower alkyl heterocyclic, lower cycloalkyl, lower cycloalkyl lower alkyl, each optionally substituted with at least one electron withdrawing or electron donating group; R1is hydrogen or lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl lower alkyl, aryl, heterocyclic lower alkyl, heterocyclic, lower alkyl heterocyclic, lower cycloalkyl, lower cycloalkyl lower alkyl, each optionally substituted with an electron donating or an electron withdrawing group; R2 and R3are independently hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl lower alkyl, aryl, halogen, heterocyclic, heterocyclic lower alkyl, lower alkyl heterocyclic, lower cycloalkyl, lower cycloalkyl lower alkyl, or Z-Y; R2 and R3 are optionally substituted with at least one electron withdrawing or electron donating group; Zis O, S, S(O)a, NR4 or PR4; Yis hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, heterocyclic, heterocyclic lower alkyl, and Y is optionally substituted with an electron donating or electron withdrawing group, or ZYtaken together is NR4NR5R7, NR4OR5, ONR4R7, OPR4R5, PR4OR5, SNR4R7, NR4SR7, SPR4R5, PR4SR7, NR4PR5R6, PR4NR5R7, NR4C(=O)R5, S(C=O)R5, NR4C(=O)OR5, or S(C=O)OR5, R4, R5 and R6are independently hydrogen or lower alkyl, aryl, aryl lower alkyl, lower alkenyl, or lower alkynyl, each optionally substituted with an electron withdrawing or an electron donating group; R7is COOR8, COR8, hydrogen or lower alkyl, aryl, aryl lower alkyl, lower alkenyl or lower alkynyl, each optionally substituted with an electron withdrawing or electron donating group; R8is hydrogen, lower alkyl or aryl lower alkyl, the aryl or alkyl group is optionally substituted with an electron withdrawing or an electron donating group; nis 1-4; and ais 1-3.

  本发明描述了下式（I）化合物在制造有效治疗或预防哺乳动物偏头痛的药物中的用途： 其中 Ris氢或低级烷基、低级烯基、低级炔基、芳基、芳基低级烷基、杂环基、杂环低级烷基、低级烷基杂环基、低级环烷基、低级环烷基低级烷基，各自任选被至少一个取电子或供电子基团取代； R1 为氢或低级烷基、低级烯基、低级炔基、低级芳烷基、芳基、杂环低级烷基、杂环、低级烷基杂环、低级环烷基、低级环烷基低级烷基，各自可选地被一个电子捐赠基团或一个电子撤回基团取代； R2 和 R3 独立地为氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、低级芳烷基、芳基、卤素、杂环、杂环低级烷基、低级烷基杂环、低级环烷基、低级环烷基低级烷基或 Z-Y； R2 和 R3 可任选被至少一个析电子或供电子基团取代； Z 是 O、S、S(O)a、NR4 或 PR4； Y 是氢、低级烷基、芳基、芳基低级烷基、低级烯基、低级炔基、杂环、杂环低级烷基，且 Y 可选择被一个电子捐赠基团或电子撤回基团取代，或 ZY合起来是 NR4NR5R7、NR4OR5、ONR4R7、OPR4R5、PR4OR5、SNR4R7、NR4SR7、SPR4R5、PR4SR7、NR4PR5R6、PR4NR5R7、NR4C(=O)R5、S(C=O)R5、NR4C(=O)OR5 或 S(C=O)OR5、 R4、R5 和 R6 独立地为氢或低级烷基、芳基、芳基低级烷基、低级烯基或低级炔基，各自可选地被一个取电子基团或一个供电子基团取代； R7 是 COOR8、COR8、氢或低级烷基、芳基、芳基低级烷基、低级烯基或低级炔基，各自任选被一个取电子或捐电子基团取代； R8 是氢、低级烷基或芳基低级烷基，芳基或烷基可任选被一个取电子或捐电子基团取代； n 是 1-4；和 ais 1-3。
• New uses for amino acid anticonvulsants for treatment of bipolare disorder
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc

  公开号：EP1486206A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  The present invention describes the use of a compound of the following formula (I) for the manufacture of a medicament effective in the treatment or prevention of bipolar disease of a mammal:    wherein Ris hydrogen or lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl, aryl lower alkyl, heterocyclic, heterocyclic lower alkyl, lower alkyl heterocyclic, lower cycloalkyl, lower cycloalkyl lower alkyl, each optionally substituted with at least one electron withdrawing or electron donating group; R1is hydrogen or lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl lower alkyl, aryl, heterocyclic lower alkyl, heterocyclic, lower alkyl heterocyclic, lower cycloalkyl, lower cycloalkyl lower alkyl, each optionally substituted with an electron donating or an electron withdrawing group; R2 and R3are independently hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl lower alkyl, aryl, halogen, heterocyclic, heterocyclic lower alkyl, lower alkyl heterocyclic, lower cycloalkyl, lower cycloalkyl lower alkyl, or Z-Y; R2 and R3 are optionally substituted with at least one electron withdrawing or electron donating group; Zis O, S, S(O)a, NR4 or PR4; Yis hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, heterocyclic, heterocyclic lower alkyl, and Y is optionally substituted with an electron donating or electron withdrawing group, or ZYtaken together is NR4NR5R7, NR4OR5, ONR4R7, OPR4R5, PR4OR5, SNR4R7, NR4SR7, SPR4R5, PR4SR7, NR4PR5R6, PR4NR5R7, NR4C(=O)R5, S(C=O)R5, NR4C(=O)OR5, or S(C=O)OR5, R4, R5 and R6are independently hydrogen or lower alkyl, aryl, aryl lower alkyl, lower alkenyl, or lower alkynyl, each optionally substituted with an electron withdrawing or an electron donating group; R7is COOR8, COR8, hydrogen or lower alkyl, aryl, aryl lower alkyl, lower alkenyl or lower alkynyl, each optionally substituted with an electron withdrawing or electron donating group; R8is hydrogen, lower alkyl or aryl lower alkyl, the aryl or alkyl group is optionally substituted with an electron withdrawing or an electron donating group; nis 1-4; and ais 1-3.

  本发明描述了下式（I）化合物在制造有效治疗或预防哺乳动物双相情感障碍疾病的药物中的用途： 其中 Ris氢或低级烷基、低级烯基、低级炔基、芳基、芳基低级烷基、杂环基、杂环低级烷基、低级烷基杂环基、低级环烷基、低级环烷基低级烷基，各自任选被至少一个取电子或供电子基团取代； R1 为氢或低级烷基、低级烯基、低级炔基、低级芳烷基、芳基、杂环低级烷基、杂环、低级烷基杂环、低级环烷基、低级环烷基低级烷基，各自可选地被一个电子捐赠基团或一个电子撤回基团取代； R2 和 R3 独立地为氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、低级芳烷基、芳基、卤素、杂环、杂环低级烷基、低级烷基杂环、低级环烷基、低级环烷基低级烷基或 Z-Y； R2 和 R3 可任选被至少一个析电子或供电子基团取代； Z 是 O、S、S(O)a、NR4 或 PR4； Y 是氢、低级烷基、芳基、芳基低级烷基、低级烯基、低级炔基、杂环、杂环低级烷基，且 Y 可任选被一个电子捐赠基团或电子撤回基团取代，或 ZY合起来是 NR4NR5R7、NR4OR5、ONR4R7、OPR4R5、PR4OR5、SNR4R7、NR4SR7、SPR4R5、PR4SR7、NR4PR5R6、PR4NR5R7、NR4C(=O)R5、S(C=O)R5、NR4C(=O)OR5 或 S(C=O)OR5、 R4、R5 和 R6 独立地为氢或低级烷基、芳基、芳基低级烷基、低级烯基或低级炔基，各自可选地被一个取电子基团或一个供电子基团取代； R7 是 COOR8、COR8、氢或低级烷基、芳基、芳基低级烷基、低级烯基或低级炔基，各自任选被一个取电子或供电子基团取代； R8 是氢、低级烷基或芳基低级烷基，芳基或烷基可任选被一个取电子或捐电子基团取代； n 是 1-4；和 ais 1-3。
• Anticonvulsant amino acids for the treatment of pain
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：EP1695703A2

  公开（公告）日：2006-08-30

  The present invention describes a method for alleviating pain in a patient suffering from chronic pain comprising administering to said patient an analgesic effective amount of a compound of the formula: wherein R is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl, aryl lower alkyl, heterocyclic, heterocyclic lower alkyl, lower alkyl heterocyclic, lower cycloalkyl, lower cycloalkyl lower alkyl, and R is unsubstituted or is substituted with at least one electronic withdrawing group or electron donating group; R1 is hydrogen or lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl lower alkyl, aryl, heterocyclic lower alkyl, heterocyclic, lower alkyl heterocyclic, lower cycloalkyl, lower, cycloalkyl lower alkyl, each unsubstituted or substituted with an electron donating group or an electron withdrawing group; and R2 and R3 are independently hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl lower alkyl, halo, heterocyclic, heterocyclic lower alkyl, lower alkyl heterocyclic, lower cycloalkyl, lower cycloalkyl lower alkyl, or Z-Y wherein R2 and R3 may be unsubstituted or substituted with at least one electron withdrawing group or electron donating group wherein the electron donating group or electron withdrawing group is acyclic; and wherein heterocyclic in R2 and R3 is furyl, thienyl, pyrazolyl, pyrrolyl, imidazolyl, indolyl, thiazolyl, oxazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, piperidyl, pyrrolinyl, piperazinyl, quinolyl, triazolyl, tetrazolyl, isoquinolyl, benzofuryl, benzothienyl, morpholinyl, benzoxazolyl, tetrahydrofuryl, pyranyl, indazolyl, purinyl, indolinyl, pyrazolindinyl, imidazolinyl, imidazolindinyl, pyrrolidinyl, furazanyl, N-methylindolyl, methylfuryl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, epoxy, aziridino, oxetanyl or azetidinyl; Z is O, S, S(O)a, NR6', or PR4; Y is hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, heterocyclic, heterocyclic lower alkyl, and Y may be unsubstituted or substituted with an electron donating group or an electron withdrawing group, or ZY taken together is NR4NR5R7, NR4OR5, ONR4R7, OPR4R5, PR4OR5, SNR4R7, NR4SR7, SPR4R5, PR4SR7, NR4PR5R6 or PR4NR5R7, R6' is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, or lower alkynyl and R4 may be unsubstituted or substituted with an electron withdrawing group or electron donating group; R4, R5 and R6 are independently hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl lower alkyl, lower alkenyl, or lower alkynyl, wherein R4, R5 and R6 may be unsubstituted or substituted with an electron withdrawing group or an electron donating group; and R7 is COOR8, COR8, hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl lower alkyl, lower alkenyl or lower alkynyl, which R7 may be unsubstituted or substituted with an electron withdrawing group or electron donating group; R8 is hydrogen or lower alkyl, or aryl lower alkyl, and the aryl or alkyl group may be unsubstituted or substituted with an electron withdrawing group or an electron donating group; and n is 1-4; and a is 1-3.

  本发明描述了一种减轻慢性疼痛患者疼痛的方法，包括向所述患者施用镇痛有效量的式化合物： 其中 R是氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、芳基、芳基低级烷基、杂环、杂环低级烷基、低级烷基杂环、低级环烷基、低级环烷基低级烷基，R是未取代的或被至少一个电子汲取基团或电子捐赠基团取代的； R1 是氢或低级烷基、低级烯基、低级炔基、低级芳烷基、芳基、杂环低级烷基、杂环、低级烷基杂环、低级环烷基、低级环烷基低级烷基，各自未被取代或被一个电子捐赠基团或一个电子汲取基团取代；以及 R2 和 R3 独立地为氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、芳基低级烷基、卤代、杂环、杂环低级烷基、杂环低级烷基、低级环烷基、低级环烷基低级烷基或 Z-Y 其中 R2 和 R3 可以未被取代或被至少一个电子汲取基团或电子捐赠基团取代，其中电子捐赠基团或电子汲取基团为非环；其中 R2 和 R3 中的杂环基为呋喃基、噻吩基、吡唑基、吡咯基、咪唑基、吲哚基、噻唑基、噁唑基、异噻唑基、异噁唑基、哌啶基、吡咯啉基、哌嗪基、喹啉基、三唑基、四唑基、异噻唑基、异噁唑基、四唑基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吗啉基、苯并恶唑基、四氢呋喃基、吡喃基、吲唑基、嘌呤基、吲哚啉基、吡唑啉基、咪唑啉基、咪唑啉基、吡咯烷基、呋喃基、 N-甲基吲哚基、甲基糠基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、环氧基、氮丙啶基、氧杂环丁基或氮杂环丁基； Z 是 O、S、S(O)a、NR6' 或 PR4； Y 是氢、低级烷基、芳基、芳基低级烷基、低级烯基、低级炔基、杂环、杂环低级烷基，且 Y 可以是未取代的，也可以是被电子捐赠基团或电子撤回基团取代的，或 ZY 合在一起是 NR4NR5R7、NR4OR5、ONR4R7、OPR4R5、PR4OR5、SNR4R7、NR4SR7、SPR4R5、PR4SR7、NR4PR5R6 或 PR4NR5R7、 R6'是氢、低级烷基、低级烯基或低级炔基，R4 可以是未取代的，也可以是被取电子基团或供电子基团取代的； R4、R5 和 R6 独立地是氢、低级烷基、芳基、芳基低级烷基、低级烯基或低级炔基，其中 R4、R5 和 R6 可以未被取代或被取电子基团或供电子基团取代；以及 R7 是 COOR8、COR8、氢、低级烷基、芳基、芳基低级烷基、低级烯基或低级炔基，其中 R7 可以未被取代或被取电子基团或供电子基团取代； R8 是氢或低级烷基或芳基低级烷基，芳基或烷基可以是未取代的，也可以是被取电子基团或供电子基团取代的；以及 n 为 1-4；和 a 为 1-3。
• Users for amino acid anticonvulsants
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US20040087508A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention is directed to the use of compounds of the formula: 1 for treating pain, in particular neuropathic pain, bipolar disease and migraine headaches.

  本发明涉及式化合物的使用： 1 用于治疗疼痛，尤其是神经性疼痛、躁狂症和偏头痛。