3-((cyanomethyl)amino)-2-((3aS,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)acrylonitrile | 77690-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-((cyanomethyl)amino)-2-((3aS,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)acrylonitrile
• CAS: 77690-98-3；86194-67-4；86194-68-5
• 化学式: C₃₂H₃₁N₃O₄
• 分子量: 521.616
• InChiKey: JGPWGMRXAGALPV-XWBLMUDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  96.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((cyanomethyl)amino)-2-((3aS,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)acrylonitrile 在 盐酸 、 甲醇 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 9-deazaadenosine
  参考文献：
  名称：

  合成“ 9-脱氮杂腺苷”；腺苷的一种新的细胞毒性C-核苷等排体

  摘要：

  描述了7-（β-D-呋喃呋喃糖基）-4-氨基-5H-吡咯并[3，2-d]嘧啶（9-脱氮杂腺苷）9的合成。它涉及N-碳乙氧基亚胺4的碱催化环化反应，分别得到β-和α-核糖基化的3-氨基-2-氰基吡咯6和7，然后一步转化为所需的吡咯并[3,2-d]。嘧啶系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80031-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-[(3aS,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-(dimethylamino)prop-2-enenitrile 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-((cyanomethyl)amino)-2-((3aS,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成“ 9-脱氮杂腺苷”；腺苷的一种新的细胞毒性C-核苷等排体

  摘要：

  描述了7-（β-D-呋喃呋喃糖基）-4-氨基-5H-吡咯并[3，2-d]嘧啶（9-脱氮杂腺苷）9的合成。它涉及N-碳乙氧基亚胺4的碱催化环化反应，分别得到β-和α-核糖基化的3-氨基-2-氰基吡咯6和7，然后一步转化为所需的吡咯并[3,2-d]。嘧啶系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80031-7