(S)-2-methylsulfonylamino-2-phenyl-1-methylsulfonyloxyethane | 360796-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methylsulfonylamino-2-phenyl-1-methylsulfonyloxyethane
• 英文别名: [(2S)-2-(methanesulfonamido)-2-phenylethyl] methanesulfonate
• CAS: 360796-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅S₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: OTLNCQWUNFICDW-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylsulfonylamino-2-phenyl-1-methylsulfonyloxyethane 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(1S)-2-amino-1-phenylethyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的α-氨基酸衍生的手性二磺酰胺配体，用于催化对映选择性环丙烷化

  摘要：

  由α-氨基酸在五个步骤中制备的新的二磺酰胺催化烯丙基醇与Et 2 Zn和CH 2 I 2的环丙烷化，得到相应的环丙基甲醇，为中等至良好的对映体选择性。特别地，肉桂醇在手性二磺酰胺1k的存在下的反应提供了优异的对映选择性（85％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00038-5
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-methylsulfonylamino-2-phenyl-1-methylsulfonyloxyethane
  参考文献：
  名称：

  一种新的α-氨基酸衍生的手性二磺酰胺配体，用于催化对映选择性环丙烷化

  摘要：

  由α-氨基酸在五个步骤中制备的新的二磺酰胺催化烯丙基醇与Et 2 Zn和CH 2 I 2的环丙烷化，得到相应的环丙基甲醇，为中等至良好的对映体选择性。特别地，肉桂醇在手性二磺酰胺1k的存在下的反应提供了优异的对映选择性（85％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00038-5

文献信息

• Coordination of (β-N-sulfonylaminoalkyl)phosphines and their analogous arsines to PdII and PtII. Application of the Pd-complexes as chiral catalysts in asymmetric hydrosilylation of 1,3-dienes†
  作者：Magnus Gustafsson、Karl-Erik Bergqvist、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1039/b101464l

  日期：——

  Optically active ligands 2 and 3 were synthesised from phenylglycine and the coordination of ligand 2 to PdCl2(CH3CN)2 and PtCl2(C6H5CN)2 was studied with 1H, 31P and 15N–1H-HMQC NMR spectroscopy. The results indicated P,O rather than P,N bidentate coordination. Both ligands were tested in the palladium catalysed hydrosilylation of cyclic 1,3-dienes. Asymmetric induction of up to 84% (≤25% yield), which is the hitherto highest reported ee value for asymmetric hydrosilylation of 1,3-dienes, was achieved as measured on the allylic alcohols formed after ethanolysis–oxidation of the initially formed allylic silanes.

  以苯基甘氨酸为原料合成了光学活性配体2和3，并用1H、31P和15N-1H-HMQC NMR谱研究了配体2与PdCl2(CH3CN)2和PtCl2(C6H5CN)2的配位。结果表明 P,O 而不是 P,N 双齿配位。两种配体均在钯催化的环状 1,3-二烯氢化硅烷化反应中进行了测试。根据对 1,3-二烯乙醇解氧化后形成的烯丙醇的测量，不对称诱导率高达 84%（收率 25%），这是迄今为止报道的 1,3-二烯不对称氢化硅烷化反应的最高 ee 值。最初形成烯丙基硅烷。
• A new chiral disulfonamide ligand derived from α-amino acid for catalytic enantioselective cyclopropanation
  作者：Nobuyuki Imai、Katsumasa Sakamoto、Masahiro Maeda、Kazushi Kouge、Kenji Yoshizane、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00038-5

  日期：1997.2

  A new disulfonamide prepared from α-amino acid in five steps catalyzed cyclopropanation of allylic alcohols with Et2Zn and CH2I2 to afford the corresponding cyclopropylmethanols in moderate to good enantioselectivites. In particular, the reaction of cinnamyl alcohol in the presence of a chiral disulfonamide 1 k afforded an excellent enantioselectivity (85% ee).

  由α-氨基酸在五个步骤中制备的新的二磺酰胺催化烯丙基醇与Et 2 Zn和CH 2 I 2的环丙烷化，得到相应的环丙基甲醇，为中等至良好的对映体选择性。特别地，肉桂醇在手性二磺酰胺1k的存在下的反应提供了优异的对映选择性（85％ee）。