(S)-2-methylsulfonylamino-2-phenyl-1-methylsulfonyloxyethane | 360796-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methylsulfonylamino-2-phenyl-1-methylsulfonyloxyethane
• 英文别名: [(2S)-2-(methanesulfonamido)-2-phenylethyl] methanesulfonate
• CAS: 360796-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅S₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: OTLNCQWUNFICDW-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylsulfonylamino-2-phenyl-1-methylsulfonyloxyethane 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(1S)-2-amino-1-phenylethyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的α-氨基酸衍生的手性二磺酰胺配体，用于催化对映选择性环丙烷化

  摘要：

  由α-氨基酸在五个步骤中制备的新的二磺酰胺催化烯丙基醇与Et 2 Zn和CH 2 I 2的环丙烷化，得到相应的环丙基甲醇，为中等至良好的对映体选择性。特别地，肉桂醇在手性二磺酰胺1k的存在下的反应提供了优异的对映选择性（85％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00038-5
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-methylsulfonylamino-2-phenyl-1-methylsulfonyloxyethane
  参考文献：
  名称：

  一种新的α-氨基酸衍生的手性二磺酰胺配体，用于催化对映选择性环丙烷化

  摘要：

  由α-氨基酸在五个步骤中制备的新的二磺酰胺催化烯丙基醇与Et 2 Zn和CH 2 I 2的环丙烷化，得到相应的环丙基甲醇，为中等至良好的对映体选择性。特别地，肉桂醇在手性二磺酰胺1k的存在下的反应提供了优异的对映选择性（85％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00038-5

文献信息

• Coordination of (β-N-sulfonylaminoalkyl)phosphines and their analogous arsines to PdII and PtII. Application of the Pd-complexes as chiral catalysts in asymmetric hydrosilylation of 1,3-dienes†
  作者：Magnus Gustafsson、Karl-Erik Bergqvist、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1039/b101464l

  日期：——

  Optically active ligands 2 and 3 were synthesised from phenylglycine and the coordination of ligand 2 to PdCl2(CH3CN)2 and PtCl2(C6H5CN)2 was studied with 1H, 31P and 15N–1H-HMQC NMR spectroscopy. The results indicated P,O rather than P,N bidentate coordination. Both ligands were tested in the palladium catalysed hydrosilylation of cyclic 1,3-dienes. Asymmetric induction of up to 84% (≤25% yield), which is the hitherto highest reported ee value for asymmetric hydrosilylation of 1,3-dienes, was achieved as measured on the allylic alcohols formed after ethanolysis–oxidation of the initially formed allylic silanes.

  以苯基甘氨酸为原料合成了光学活性配体2和3，并用1H、31P和15N-1H-HMQC NMR谱研究了配体2与PdCl2(CH3CN)2和PtCl2(C6H5CN)2的配位。结果表明 P,O 而不是 P,N 双齿配位。两种配体均在钯催化的环状 1,3-二烯氢化硅烷化反应中进行了测试。根据对 1,3-二烯乙醇解氧化后形成的烯丙醇的测量，不对称诱导率高达 84%（收率 25%），这是迄今为止报道的 1,3-二烯不对称氢化硅烷化反应的最高 ee 值。最初形成烯丙基硅烷。