N-[(1S)-2-amino-1-phenylethyl]methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[(1S)-2-amino-1-phenylethyl]methanesulfonamide
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 214.288
• InChiKey: QWFIIAKBPCADAF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 N-[(1S)-2-amino-1-phenylethyl]methanesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N,N’-(1-phenylethane-1,2-diyl)dimethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的α-氨基酸衍生的手性二磺酰胺配体，用于催化对映选择性环丙烷化

  摘要：

  由α-氨基酸在五个步骤中制备的新的二磺酰胺催化烯丙基醇与Et 2 Zn和CH 2 I 2的环丙烷化，得到相应的环丙基甲醇，为中等至良好的对映体选择性。特别地，肉桂醇在手性二磺酰胺1k的存在下的反应提供了优异的对映选择性（85％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00038-5
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(1S)-2-amino-1-phenylethyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的α-氨基酸衍生的手性二磺酰胺配体，用于催化对映选择性环丙烷化

  摘要：

  由α-氨基酸在五个步骤中制备的新的二磺酰胺催化烯丙基醇与Et 2 Zn和CH 2 I 2的环丙烷化，得到相应的环丙基甲醇，为中等至良好的对映体选择性。特别地，肉桂醇在手性二磺酰胺1k的存在下的反应提供了优异的对映选择性（85％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00038-5

文献信息

• A new chiral disulfonamide ligand derived from α-amino acid for catalytic enantioselective cyclopropanation
  作者：Nobuyuki Imai、Katsumasa Sakamoto、Masahiro Maeda、Kazushi Kouge、Kenji Yoshizane、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00038-5

  日期：1997.2

  A new disulfonamide prepared from α-amino acid in five steps catalyzed cyclopropanation of allylic alcohols with Et2Zn and CH2I2 to afford the corresponding cyclopropylmethanols in moderate to good enantioselectivites. In particular, the reaction of cinnamyl alcohol in the presence of a chiral disulfonamide 1 k afforded an excellent enantioselectivity (85% ee).

  由α-氨基酸在五个步骤中制备的新的二磺酰胺催化烯丙基醇与Et 2 Zn和CH 2 I 2的环丙烷化，得到相应的环丙基甲醇，为中等至良好的对映体选择性。特别地，肉桂醇在手性二磺酰胺1k的存在下的反应提供了优异的对映选择性（85％ee）。