1-hydroxyhomoadamantan-4-one | 49701-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxyhomoadamantan-4-one
• 英文别名: 1-Hydroxyhomoadamantan-4-on；1-Hydroxy-4-homoadamanton；1-Hydroxytricyclo[4.3.1.13,8]undecan-4-one
• CAS: 49701-73-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: SYNXRMLVZFOKSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxyhomoadamantan-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 1-bromo-3,7-di(cyanomethyl)bicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,7-三取代双环[3.3.1]壬烷衍生物的便捷合成

  摘要：

  摘要 几种新的 1,3,7-三取代双环 [3.3.1] 壬烷衍生物 [例如 1-羟基双环 [3.3.1] 壬烷-3,7-二羧酸 (4)、二甲酯 1-羟基双环 [3.3.1] 的简单高效合成[3.3.1]壬烷-3,7-二羧酸(5)，二甲酯-1-甲氧基双环[3.3.1]壬烷-3,7-二羧酸(5a)，1-羟基-3,7-二(羟甲基)双环[3.3.1]壬烷(6)、1-羟基-3,7-二(溴甲基)双环[3.3.1]壬烷(7)、1-溴-3,7-二(溴甲基)描述了双环[3.3.1]壬烷(8)和1-溴-3,7-二(氰基甲基)双环[3.3.1]壬烷(9)]。

  DOI：

  10.1081/scc-120001513
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-2-methyleneadamantane 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57 %的产率得到1-hydroxyhomoadamantan-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代烯烃氧化重排为酮

  摘要：

  广泛用于将单取代烯烃转化为相应甲基酮的 Wacker 工艺被认为是通过 Pd二/钯0涉及β-氢化物消除步骤的催化循环。这种机制场景不适用于从 1,1-二取代烯烃合成酮。目前的方法基于半-Pd 的频哪醇重排二中间体仅限于高应变亚甲基环丁烷衍生物的环扩展。在此，我们报告了通过设计 Pd 来应对这一综合挑战的解决方案二/钯四、包含 1,2-烷基/Pd 的催化循环四、促变性重排作为关键步骤。该反应与广泛的官能团相容，适用于直链烯烃和亚甲基环烷烃，包括大环化合物。区域选择性有利于更多取代碳的迁移，并且还观察到 β-羧基的强烈定向作用。

  DOI：

  10.1126/science.adg3182

文献信息

• Godleski,S.A., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1257 - 1264
  作者：Godleski,S.A.

  DOI：——

  日期：——
• CONVENIENT SYNTHESIS OF NOVEL 1,3,7-TRISUBSTITUTED BICYCLO[3.3.1]NONANE DERIVATIVES
  作者：Lada Klaić、Jelena Veljković、Kata Mlinarić-Majerski

  DOI：10.1081/scc-120001513

  日期：2002.1.1

  7-trisubstituted bicyclo[3.3.1]nonane derivatives [e.g. 1-hydroxybicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dicarboxylic acid (4), dimethyl ester 1-hydroxybicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dicarboxylic acid (5), di-methyl ester-1-methoxybicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dicarboxylic acid (5a), 1-hydroxy-3,7-di(hydroxymethyl)bicyclo[3.3.1]nonane (6), 1-hydroxy-3,7-di(bromomethyl)bicyclo[3.3.1]nonane (7), 1-bromo-3,7-di(bromomethyl)bicyclo[3.3.1]nonane

  摘要 几种新的 1,3,7-三取代双环 [3.3.1] 壬烷衍生物 [例如 1-羟基双环 [3.3.1] 壬烷-3,7-二羧酸 (4)、二甲酯 1-羟基双环 [3.3.1] 的简单高效合成[3.3.1]壬烷-3,7-二羧酸(5)，二甲酯-1-甲氧基双环[3.3.1]壬烷-3,7-二羧酸(5a)，1-羟基-3,7-二(羟甲基)双环[3.3.1]壬烷(6)、1-羟基-3,7-二(溴甲基)双环[3.3.1]壬烷(7)、1-溴-3,7-二(溴甲基)描述了双环[3.3.1]壬烷(8)和1-溴-3,7-二(氰基甲基)双环[3.3.1]壬烷(9)]。
• Oxidative rearrangement of 1,1-disubstituted alkenes to ketones
  作者：Qiang Feng、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1126/science.adg3182

  日期：2023.3.31

  to the ring expansion of highly strained methylene cyclobutane derivatives. Herein, we report a solution to this synthetic challenge by designing a Pd II /Pd IV catalytic cycle incorporating a 1,2-alkyl/Pd IV dyotropic rearrangement as a key step. This reaction, compatible with a broad range of functional groups, is applicable to both linear olefins and methylene cycloalkanes, including macrocycles.

  广泛用于将单取代烯烃转化为相应甲基酮的 Wacker 工艺被认为是通过 Pd二/钯0涉及β-氢化物消除步骤的催化循环。这种机制场景不适用于从 1,1-二取代烯烃合成酮。目前的方法基于半-Pd 的频哪醇重排二中间体仅限于高应变亚甲基环丁烷衍生物的环扩展。在此，我们报告了通过设计 Pd 来应对这一综合挑战的解决方案二/钯四、包含 1,2-烷基/Pd 的催化循环四、促变性重排作为关键步骤。该反应与广泛的官能团相容，适用于直链烯烃和亚甲基环烷烃，包括大环化合物。区域选择性有利于更多取代碳的迁移，并且还观察到 β-羧基的强烈定向作用。