(4S,8S)-p-menth-1-en-9-ol | 26462-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,8S)-p-menth-1-en-9-ol
• 英文别名: (-)-(4S,8S)-p-Menth-1-en-9-ol；p-Menth-1-en-9-ol, (4R,8S)-(+)-；(2S)-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 26462-81-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZTYHGIAOVUPAAH-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1288

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,8S)-p-menth-1-en-9-ol 在 吡啶 作用下， 生成 (R)-3-((S)-4-Methyl-cyclohex-3-enyl)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Natural(+)-Juvabione, Its Enantiomer(-)-Juvabione, and Their Diastereoisomers (+)- and (-)-Epijuvabione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00705a641
• 作为产物：
  描述：

  (4S,8S)-p-menth-1-en-9-yl 3,5-dinitrobenzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(4S,8S)-p-menth-1-en-9-ol
  参考文献：
  名称：

  p-Menth-1-en-9-ol 异构体的化学酶促制备：在凉味剂 1-Hydroxy-2,9-桉树脑异构体合成中的应用

  摘要：

  四种 p-menth-1-en-9-ol 异构体 2a-5a 的制备规模合成已通过两种化学酶促过程实现。两种合成途径都从柠檬烯的对映体形式开始，将其转化为 p-mentha-1,8-dien-9-al 异构体 12 和 15。面包酵母介导的后一种醛的还原分别提供了化合物 3a 和 5a，与非常高的对映选择性。此外，12 和 15 的化学还原分别得到对映纯的非对映异构体 2a/3a 和 4a/5a 的混合物。PPL（猪胰腺脂肪酶）介导后一种混合物的分辨率，然后对衍生物 2b-5b 进行分级结晶，从而获得对映异构和非对映异构纯醇 2a-5a。然后，化合物 2a-5a 已被用作制备凉味剂 1-羟基-2,9-桉树脑 (6-9) 的四种异构体的起始材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701010

文献信息

• Revisions of the absolute configurations of C-8 methyl groups in dehydroiridodiol, neonepetalactone, and matatabiether from Actinidia polygama miq
  作者：Tsutomu Sakai、Kimiko Nakajima、Kazuo Yoshihara、Takeo Sakan、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88041-0

  日期：1980.1

  The absolute configurations of C-8 Me groups in dehydro-iridodiol, neonepetalactone, and matatabiether isolated from the cat- and lacewmg-attracting plant Actinidia polygama Miq. were revised to the S configurations on the basis of chemical transformations and unambiguous syntheses.

  从吸引猫和草lace的植物猕猴桃（Actinidia polygama Miq）分离出的脱氢-铱二醇，新荆芥内酯和matatabiether中的C-8 Me基团的绝对构型。在化学转化和明确合成的基础上，将其修订为S构型。
• Evaluation of the Claisen rearrangement of 2-cyclohexenols for the stereoselective construction of a terpene synthon
  作者：Paul A. Bartlett、Cheryl F. Pizzo

  DOI：10.1021/jo00332a027

  日期：1981.9
• Efficient stereoselective syntheses of both (±)-juvabione and (±)-epi-juvabione by new extracyclic stereocontrol methodology
  作者：Takashi Tokoroyama、Li-Rui Pan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95158-x

  日期：1989.1
• A Chemoenzymatic, Preparative Synthesis of the Isomeric Forms ofp-Menth-1-en-9-ol: Application to the Synthesis of the Isomeric Forms of the Cooling Agent 1-Hydroxy-2,9-cineole
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti

  DOI：10.1002/ejoc.200701010

  日期：2008.2

  A preparative-scale synthesis of the four p-menth-1-en-9-ol isomers 2a–5a has been achieved by means of two chemoenzymatic processes. Both synthetic pathways start from the enantiomeric forms of limonene that are converted into p-mentha-1,8-dien-9-al isomers 12 and 15. The baker's yeast mediated reduction of the latter aldehydes afforded compounds 3a and 5a, respectively, with very high enantioselectivity

  四种 p-menth-1-en-9-ol 异构体 2a-5a 的制备规模合成已通过两种化学酶促过程实现。两种合成途径都从柠檬烯的对映体形式开始，将其转化为 p-mentha-1,8-dien-9-al 异构体 12 和 15。面包酵母介导的后一种醛的还原分别提供了化合物 3a 和 5a，与非常高的对映选择性。此外，12 和 15 的化学还原分别得到对映纯的非对映异构体 2a/3a 和 4a/5a 的混合物。PPL（猪胰腺脂肪酶）介导后一种混合物的分辨率，然后对衍生物 2b-5b 进行分级结晶，从而获得对映异构和非对映异构纯醇 2a-5a。然后，化合物 2a-5a 已被用作制备凉味剂 1-羟基-2,9-桉树脑 (6-9) 的四种异构体的起始材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Syntheses of Natural(+)-Juvabione, Its Enantiomer(-)-Juvabione, and Their Diastereoisomers (+)- and (-)-Epijuvabione
  作者：Beverly A. Pawson、H -C. Cheung、Satloo. Gurbaxani、G. Saucy

  DOI：10.1021/ja00705a641

  日期：1970.1

表征谱图