4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-amine | 37980-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-amine
• 英文别名: 4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-ylamine；4,5-Diphenyl-1H-imidazol-2-ylamin；2-amino-4,5-diphenyl imidazole
• CAS: 37980-29-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: SGAJYSVXSHVBFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-amine 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 5a-acetyl-4a,5a-dihydro-2,3-diphenyl-5H-cyclopropaimidazo<1,2-a>pyrimidine-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kurihara, Takushi; Nasu, Keiko; Byakuno, Junko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1289 - 1299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-咪唑并[1,2-a]嘧啶 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 一水合肼 作用下， 反应 24.25h， 生成 4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型Combretastatin-2-氨基咪唑类似物作为有效的微管蛋白组装抑制剂：桥接骨架和芳基部分的独特药理作用探索

  摘要：

  磷酸盐和丝氨酸前药形式的Combretastatin A-4（CA-4）正在进行II期临床试验。由于我们对发现受CA-4启发的新化学实体的兴趣，通过涉及原子经济型芳烃C–H键芳基化的有效且多样化的可行途径，设计和合成了该化合物的一系列新的4,5-二芳基-2-氨基咪唑类似物。有趣的是，四种化合物在纳摩尔浓度下均显示出有效的基于细胞的抗增殖活性。在这些化合物中，化合物12比CA-4更有效地抑制了几种癌细胞的增殖。它使微管解聚，诱发纺锤体缺陷，并使细胞中的有丝分裂停滞。化合物12与微管蛋白结合并在体外抑制微管蛋白的聚合。另外，鬼臼毒素和CA-4抑制化合物12与微管蛋白的结合。探索了桥接基序以及喹啉核的独特药效学特征。我们还注意到化合物12作为表征新CA-4类似物的潜在探针的宝贵品质。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00101

文献信息

• Regioselective N-Alkylation of 2-Aminoimidazoles with Alcohols to 2-(N-Alkylamino)imidazoles Catalyzed by the [Cp*IrCl2]2/K2CO3 System
  作者：Feng Li、Qikai Kang、Haixia Shan、Lin Chen、Jianjiang Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201200698

  日期：2012.9

  The direct N-alkylation of 2-aminoimidazoles to give the corresponding 2-(N-alkylamino)imidazoles was accomplished using alcohols as alkylating agents in the presence of a [Cp*IrCl2]2/K2CO3 system. The iridium-catalyzed regioselective reaction is simple, efficient, general, and environmentally benign.

  在 [Cp*IrCl2]2/K2CO3 系统存在下，使用醇作为烷基化剂，完成 2-氨基咪唑的直接 N-烷基化以得到相应的 2-(N-烷基氨基)咪唑。铱催化的区域选择性反应简单、高效、通用且对环境无害。
• COMPOUNDS CONTAINING AN ALICYCLIE STRUCTURE AND ANTI-TUMOR APPLICATION
  申请人：Xu Lifeng

  公开号：US20140045779A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  This invention relates with anti-tumor activities of new compounds containing an adamantyl group or analogs thereof. The invention also relates with the medication applications of anti-tumor and other diseases by this kind of compounds with the combination of S, P, T structures containing adamantyl group and the formation of stereoisomer, tautomers, prodrug, pharmaceutically acceptable salts, complex salts or solvates to their anticancer application and anticancer agents, which have the following general formula:

  这项发明涉及含有金刚烷基团或其类似物的新化合物的抗肿瘤活性。该发明还涉及利用这种含有金刚烷基团的S、P、T结构的化合物与立体异构体、互变异构体、前药、药用盐、复杂盐或溶剂化物的结合来治疗抗肿瘤和其他疾病的药物应用，这些抗肿瘤剂具有以下一般公式：
• Peptide aldehydes as antithrombotic agents
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05380713A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  This invention relates to novel arginine aldehydes, their salts and hydrates, which compounds selectively exhibit serine proteases inhibitory activity, are highly stable in aqueous solutions, and are useful for anti-trypsin and anti-thrombin activity.

  该发明涉及新型精氨酸醛类化合物及其盐和水合物，这些化合物具有选择性地表现出丝氨酸蛋白酶抑制活性，在水溶液中具有高稳定性，并且对抗胰蛋白酶和抗凝血酶活性具有用处。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES AND ANALOGS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Xu Lifeng

  公开号：US20120178915A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  This invention relates with the arylheterocycle-fused pyrimidines, derivatives and analogs of formula I: or stereoisomers, tautoers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, complex salts or solvates thereof, wherein: A-cycle is of 3-8 saturated or unsaturated arylheterocycles or aliheterocyclic, containing 1-4 heteroatoms, B-cycle 5-8 member saturated or unsaturated heterocycle containing 1-4 heteroatoms; X 1 , X 2 , X 3 , X 4 are, independently at each occurrence, C, O, S, Se, N and P elements; R 1 , R 2 , R 3 is a substituent containing alicyclic group, arylcycle group, heterocyclic group, adamantane alkyl, adamantane heterocycle, adamantane analogs, sugar group, hydroxyl group, amino acid group or a combination of the above substituents. This invention also relates with their preparative methods and applications.

  该发明涉及与芳基杂环融合的嘧啶类化合物、衍生物和类似物的公式I：或其立体异构体、互变异构体、前药、药学上可接受的盐、复盐或溶剂化合物，其中：A环是由3-8个饱和或不饱和的芳基杂环或芳杂环组成，含有1-4个杂原子，B环是由5-8个成员的饱和或不饱和杂环组成，含有1-4个杂原子；X1、X2、X3、X4在每次出现时独立地是C、O、S、Se、N和P元素；R1、R2、R3是含有脂环基团、芳环基团、杂环基团、金刚烷烷基、金刚烷杂环、金刚烷类似物、糖基、羟基、氨基酸基团或上述基团的组合的取代基。该发明还涉及它们的制备方法和应用。
• Kai, Masaaki; Miura, Tetsuro; Kohashi, Kazuya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 1115 - 1120
  作者：Kai, Masaaki、Miura, Tetsuro、Kohashi, Kazuya、Ohkura, Yosuke

  DOI：——

  日期：——