3-(2,5-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸甲酯 | 1225553-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2,5-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸甲酯
• 中文别名: 2,5-二甲氧基-BETA-氧代苯丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1225553-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: WLSWSBDPGZVKSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333℃
• 密度：
  1.159
• 闪点：
  168℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到 methyl 3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propynoate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of propynoates and propynenitriles

  摘要：

  本文描述了一种高效的转化方法，用于合成丙炔酸酯和丙炔腈。该实用方法在低温（–78或–60°C）下以一锅法进行，辅以碱而非任何过渡金属催化剂。碱诱导的方案对功能团的容忍性良好（达到28个例子），对具有重要合成意义的取代乙炔具有高效率（最高可达92%收率），这也得到了克拉姆级反应的良好证明。

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0181
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙酮 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(2,5-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  自组装超分子主体内部的Brønsted酸催化的羰基-烯烃复分解

  摘要：

  羰基-烯烃复分解法是形成碳-碳键的一种有力但尚未开发的方法。到目前为止，还没有描述基于布朗斯台德酸的催化羰基-烯烃复分解的方法。本文提出了一种基于简单布朗斯台德酸（HCl）和自组装超分子主体的助催化体系。在底物范围和分离产物的收率方面，该开发的系统与目前用于羰基-烯烃复分解反应的基准催化剂相当。对照实验提供了强有力的证据，表明该反应在超分子宿主腔内进行。机械探针表明可能是逐步反应机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201712141

文献信息

• WO2023/148785
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Brønsted Acid-Catalyzed Carbonyl-Olefin Metathesis inside a Self-Assembled Supramolecular Host
  作者：Lorenzo Catti、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/anie.201712141

  日期：2018.10.26

  Carbonyl–olefin metathesis represents a powerful yet underdeveloped method for the formation of carbon–carbon bonds. So far, no Brønsted acid based method for the catalytic carbonyl–olefin metathesis has been described. Herein, a cocatalytic system based on a simple Brønsted acid (HCl) and a self‐assembled supramolecular host is presented. The developed system compares well with the current benchmark

  羰基-烯烃复分解法是形成碳-碳键的一种有力但尚未开发的方法。到目前为止，还没有描述基于布朗斯台德酸的催化羰基-烯烃复分解的方法。本文提出了一种基于简单布朗斯台德酸（HCl）和自组装超分子主体的助催化体系。在底物范围和分离产物的收率方面，该开发的系统与目前用于羰基-烯烃复分解反应的基准催化剂相当。对照实验提供了强有力的证据，表明该反应在超分子宿主腔内进行。机械探针表明可能是逐步反应机制。
• One-pot synthesis of propynoates and propynenitriles
  作者：Fan Shu、Qingjuan Zheng、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Delie An

  DOI：10.1139/cjc-2016-0181

  日期：2017.2

  An efficient transformation towards propynoates and propynenitriles is herein described. The practical methodology was conducted at low temperature (–78 or –60 °C) in a one-pot manner with the assistance of base rather than any transition metal catalysts. The base-induced protocol exhibits good functional group tolerance (up to 28 examples) and high efficiency (up to 92% yields) towards substituted acetylenes of great synthetic significance, which was also well demonstrated by the gram-scale reactions.

  本文描述了一种高效的转化方法，用于合成丙炔酸酯和丙炔腈。该实用方法在低温（–78或–60°C）下以一锅法进行，辅以碱而非任何过渡金属催化剂。碱诱导的方案对功能团的容忍性良好（达到28个例子），对具有重要合成意义的取代乙炔具有高效率（最高可达92%收率），这也得到了克拉姆级反应的良好证明。