1-(trimethylsilyl)-2-pentyn-4-ol | 108459-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-2-pentyn-4-ol
• 英文别名: 5-(Trimethylsilyl)pent-3-yn-2-ol；5-trimethylsilylpent-3-yn-2-ol
• CAS: 108459-75-2
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: WQKWVSAKELTROL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-2-pentyn-4-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到1-(trimethylsilyl)-2-pentyn-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stannyldienes，有机合成的新工具。准备和反应

  摘要：

  三丁基锡烷基-1,3-二烯可以被认为是共轭二烯阴离子的合成等价物。据报道从炔丙基三甲基戊烷开始制备不同取代的2-和3-三烷基锡烷基-1，3-二烯。可以通过（三甲基甲硅烷基）炔丙基醇的加氢甲锡烷基化或（三甲基甲硅烷基）炔丙基酮的甲锡醇杯化来控制二苯乙烯骨架上的苯乙烯基部分的位置。将如此获得的苯乙烯亚胺进行二烯Alder反应，并通过C-Sn将相应的环加合物官能化。键。甲炔还适合通过以下方法进行二烯结构的区域控制转移：a）锡-锂交换，并与醛进一步反应，生成共轭二烯醇；b）在钯催化剂的存在下与酰氯偶联，得到共轭二烯酮；c）AlCl 3，促进与酰氯的反应，生成烯丙基酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80022-5
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三甲基硅烷 、 乙醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-(trimethylsilyl)-2-pentyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成2-三丁基锡烷基-1,3-二烯

  摘要：

  1-三甲基甲硅烷基-4-羟基-2-炔烃衍生物的加氢苯乙烯基化反应，接着是OH基的乙酰化反应，以及氟离子催化的1,4甲硅烷基和乙酸酯基的消除，得到具有高区域性的2-锡烷基-1,3-二烯-和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95726-5

文献信息

• A regioselective synthesis of 2-tributylstannyl-1,3-dienes
  作者：Cristina Nativi、Maurizio Taddei、Andrè Mann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95726-5

  日期：1987.1

  Hydrostannylation of 1-trimethylsilyl-4-hydroxy-2-alkyne derivatives followed by acetylation of the OH group and fluoride ion-catalysed 1,4 elimination of the silyl and the acetate groups afforded 2-stannyl-1,3-dienes with high regio- and stereoselectivity.

  1-三甲基甲硅烷基-4-羟基-2-炔烃衍生物的加氢苯乙烯基化反应，接着是OH基的乙酰化反应，以及氟离子催化的1,4甲硅烷基和乙酸酯基的消除，得到具有高区域性的2-锡烷基-1,3-二烯-和立体选择性。
• Synthese d'heterocycles oxygenes a groupe vinylidene exocyclique par voie organosilicique - partie II
  作者：J. Pornet、D. Damour、B. Randrianoelina、L. Miginiac

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80014-x

  日期：1986.1
• Some observations on the stereochemical and regiochemical outcome of hydrostannylation of substituted propargyl alcohols
  作者：Cristina Nativi、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo00239a025

  日期：1988.2
• NATIVI, CRISTINA;TADDEI, MAURIZIO;MANN, ANDRE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1134-1144
  作者：NATIVI, CRISTINA、TADDEI, MAURIZIO、MANN, ANDRE

  DOI：——

  日期：——
• PORNET, J.;DAMOUR, D.;RANDRIANOELINA, B.;MIGINIAC, L., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 9, 2501-2510
  作者：PORNET, J.、DAMOUR, D.、RANDRIANOELINA, B.、MIGINIAC, L.

  DOI：——

  日期：——