caprazene | 1428933-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: caprazene
• 英文别名: N,N-diethylethanamine;(2S)-2-[(S)-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxolan-2-yl]oxy-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-1,4-dimethyl-3-oxo-2,7-dihydro-1,4-diazepine-5-carboxylic acid
• CAS: 1428933-59-8
• 化学式: C₆H₁₅N*C₂₇H₃₉N₅O₁₄
• 分子量: 758.824
• InChiKey: UQMPLRXZWLSNNS-KNBMIAQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  caprazene 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自卡普拉霉素公司的新型半合成抗生素：卡普拉辛衍生物及其抗菌活性。

  摘要：

  从新型抗分枝杆菌药的筛选中分离出的卡扎霉素霉素（CPZs）AG混合物经过酸性处理，可以高收率获得卡扎苯，这是CPZs的核心结构。对所得的吡嗪进行化学修饰以得到其各种衍生物。研究了辣椒碱衍生物对几种分枝杆菌属和致病性革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的构效关系。尽管Caprazene没有显示抗菌活性，但其1'''-烷基酰胺，1'''-苯胺和1'''-酯衍生物的抗菌活性得以恢复。与CPZ-B相比，化合物4b（CPZEN-45），4d（CPZEN-48），4f和4g（CPZEN-51）表现出更强的抗结核分枝杆菌和鸟分枝杆菌复杂菌株的活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2013.9
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 caprazene 、 三乙胺 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 caprazene
  参考文献：
  名称：

  来自卡普拉霉素公司的新型半合成抗生素：卡普拉辛衍生物及其抗菌活性。

  摘要：

  从新型抗分枝杆菌药的筛选中分离出的卡扎霉素霉素（CPZs）AG混合物经过酸性处理，可以高收率获得卡扎苯，这是CPZs的核心结构。对所得的吡嗪进行化学修饰以得到其各种衍生物。研究了辣椒碱衍生物对几种分枝杆菌属和致病性革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的构效关系。尽管Caprazene没有显示抗菌活性，但其1'''-烷基酰胺，1'''-苯胺和1'''-酯衍生物的抗菌活性得以恢复。与CPZ-B相比，化合物4b（CPZEN-45），4d（CPZEN-48），4f和4g（CPZEN-51）表现出更强的抗结核分枝杆菌和鸟分枝杆菌复杂菌株的活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2013.9

文献信息

• ANTI-XDR-TB AGENT, ANTI-MDR-TB AGENT, AND COMBINED ANTI-TUBERCULOUS AGENT
  申请人：Microbial Chemistry Research Foundation

  公开号：EP2345660B1

  公开（公告）日：2015-12-16