ethyl (E)-α-(N-benzylaminomethylene)-9-β-D-ribofuranosylpurine-6-acetate | 142644-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ethyl (E)-α-(N-benzylaminomethylene)-9-β-D-ribofuranosylpurine-6-acetate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(benzylamino)-2-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]prop-2-enoate
• CAS: 142644-25-5
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₆
• 分子量: 455.47
• InChiKey: BHPYPASKQLHHHY-KHFMVIDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-cyano-9-β-D-ribofuranosylpurine-6-acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 ethyl (E)-α-(N-benzylaminomethylene)-9-β-D-ribofuranosylpurine-6-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-C-substituted Purine Nucleosides: .ALPHA.-(Aminomethylene)-9-.BETA.-D-ribofuranosylpurine-6-acetic Acid Derivatives.

  摘要：

  通过 6-氰基亚甲基嘌呤衍生物（3 和 7）的催化氢化合成了 α-（氨基亚甲基）-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-乙酰胺 (4) 和乙酸乙酯 (9)。 6-氰基亚甲基嘌呤通过用α-氰基乙酰胺和氰基乙酸乙酯取代6-氯-9-(2, 3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基)嘌呤(1)，然后将异亚丙基脱保护得到。用苄胺和苯胺取代4和9，分别得到相应的N-苄基-和N-苯基-取代的α-(氨基亚甲基)-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-乙酰胺(5)和乙酸乙酯(10)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.843

文献信息

• Synthesis of 6-C-substituted Purine Nucleosides: .ALPHA.-(Aminomethylene)-9-.BETA.-D-ribofuranosylpurine-6-acetic Acid Derivatives.
  作者：Norimitsu HAMAMICHI、Tadashi MIYASAKA

  DOI：10.1248/cpb.40.843

  日期：——

  α-(Aminomethylene)-β-D-ribofuranosylpurine-6-acetamide (4) and the ethyl acetate (9) have been synthesized by catalytic hydrogenation of 6-cyanomethylenepurine derivatives (3 and 7). 6-Cyanomethylenepurines were obtained by substitution of 6-chloro-9-(2, 3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)purine (1) with α-cyanoacetamide and ethyl cyanoacetate, followed by deprotection of the isopropylidene group. Substitution on 4 and 9 with benzylamine and aniline gave the corresponding N-benzyl- and N-phenyl-substituted α-(aminomethylene)-β-D-ribofuranosylpurine-6-acetamides (5) and the ethyl acetate (10), respectively.

  通过 6-氰基亚甲基嘌呤衍生物（3 和 7）的催化氢化合成了 α-（氨基亚甲基）-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-乙酰胺 (4) 和乙酸乙酯 (9)。 6-氰基亚甲基嘌呤通过用α-氰基乙酰胺和氰基乙酸乙酯取代6-氯-9-(2, 3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基)嘌呤(1)，然后将异亚丙基脱保护得到。用苄胺和苯胺取代4和9，分别得到相应的N-苄基-和N-苯基-取代的α-(氨基亚甲基)-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-乙酰胺(5)和乙酸乙酯(10)。