(4-Chlorophenyl)methyl 4-chlorobenzenesulfonate | 56961-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Chlorophenyl)methyl 4-chlorobenzenesulfonate
• CAS: 56961-00-3
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂O₃S
• 分子量: 317.193
• InChiKey: UUWFVKUYDPUKMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  444.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Chlorophenyl)methyl 4-chlorobenzenesulfonate 、 苯胺 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-chlorobenzenesulfonic acid;N-[(4-chlorophenyl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  在甲醇-乙腈混合物中，苯胺用苯胺进行亲核取代。第2部分。过渡态结构的变化

  摘要：

  在一系列甲醇-乙腈混合物中，研究了苯磺酸苄酯（YC 6 H 4 CH 2 OSO 2 C 6 H 4 Z）与苯胺（XC 6 H 4 NH 2）的亲核取代反应。亲核试剂中更多的供电子取代基（X = p -MeO）和离去基团中更多的吸电子取代基（Z = m -NO 2）导致速率增加，并且在随后的过渡态下较长的底物-离开基团键和较短的亲核体-底物键。底物中的吸电子取代基（Y =还发现对-Cl）有利于后来的过渡态。根据反应性-选择性原理，增加溶剂中甲醇的含量可增加反应性，但选择性降低；然而，亲核试剂，离去基团和底物的变异结果通常违反了反应选择性原则。一个基于能量分解分析的MO模型预测S N 2过渡态结构已被证明可用于这项工作的结果。

  DOI：

  10.1039/p29860001631

文献信息

• LEE IKCHOON; SOHN SE CHUI; KANG CHUI HYUN; OH YU JEOUNG, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 10, 1631-1634
  作者：LEE IKCHOON、 SOHN SE CHUI、 KANG CHUI HYUN、 OH YU JEOUNG

  DOI：——

  日期：——
• TRIFLUORO METHYLTHIOMETHYL BENZENE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP1000933B1

  公开（公告）日：2006-08-02
• US6225505B1
  申请人：——

  公开号：US6225505B1

  公开（公告）日：2001-05-01
• Nucleophilic substitution of benzyl benzenesulphonates with anilines in methanol-acetonitrile mixtures. Part 2. Variation in transition-state structure
  作者：Ikchoon Lee、Se Chul Sohn、Chul Hyun Kang、Yu Jeoung Oh

  DOI：10.1039/p29860001631

  日期：——

  reactivity but decreased selectivity in accordance with the reactivity–selectivity principle; however, the results of variations in the nucleophile, the leaving group, and the substrate in general violated the reactivity–selectivity principle. An MO model based on energy decomposition analysis for predicting SN2 transition-state structure has been shown to apply to the results of this work.

  在一系列甲醇-乙腈混合物中，研究了苯磺酸苄酯（YC 6 H 4 CH 2 OSO 2 C 6 H 4 Z）与苯胺（XC 6 H 4 NH 2）的亲核取代反应。亲核试剂中更多的供电子取代基（X = p -MeO）和离去基团中更多的吸电子取代基（Z = m -NO 2）导致速率增加，并且在随后的过渡态下较长的底物-离开基团键和较短的亲核体-底物键。底物中的吸电子取代基（Y =还发现对-Cl）有利于后来的过渡态。根据反应性-选择性原理，增加溶剂中甲醇的含量可增加反应性，但选择性降低；然而，亲核试剂，离去基团和底物的变异结果通常违反了反应选择性原则。一个基于能量分解分析的MO模型预测S N 2过渡态结构已被证明可用于这项工作的结果。