N³-allyl-2′,3′-O-isopropylideneuridine | 65475-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N³-allyl-2′,3′-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: N³-allyl-2',3'-O-isopropylideneuridine；3-allyl-2',3'-O-isopropylideneuridine；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 65475-54-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: VCWDORPPIPTXMM-OJAKKHQRSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  462.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³-allyl-2′,3′-O-isopropylideneuridine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 Grubbs catalyst first generation 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过串联复分解和闭环复分解合成新型二核苷

  摘要：

  通过串联交叉复分解和闭环易位，由尿苷合成了两个在5'-OH和N-3位之间具有两个丁烯连接基的新型环状二核苷（从而产生一个24元环）。实现了具有两个N-3原子之间的连接和两个5'-OH基之间的连接的一个二核苷的选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.145
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 N³-allyl-2′,3′-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  通过串联复分解和闭环复分解合成新型二核苷

  摘要：

  通过串联交叉复分解和闭环易位，由尿苷合成了两个在5'-OH和N-3位之间具有两个丁烯连接基的新型环状二核苷（从而产生一个24元环）。实现了具有两个N-3原子之间的连接和两个5'-OH基之间的连接的一个二核苷的选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.145

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2‐Deoxyglycosides from Glycals by Visible‐Light‐Induced Photoacid Catalysis
  作者：Gaoyuan Zhao、Ting Wang

  DOI：10.1002/anie.201800909

  日期：2018.5.22

  The direct, photoacid‐catalyzed synthesis of 2‐deoxyglycosides from glycals is reported. A series of phenol‐conjugated acridinium‐based organic photoacids were rationally designed, synthesized, and studied alongside the commercially available phenolic catalyst eosin Y. In the presence of such a photoacid catalyst and light, synthetic glycals were activated and coupled with a range of alcohols to afford

  据报道，由糖类直接，光酸催化合成了2-脱氧糖苷。与市售的酚催化剂曙红Y一起，合理设计，合成和研究了一系列基于酚共轭啶基的有机光酸。在这种光酸催化剂和光的存在下，合成糖被活化并与多种醇偶联以高收率和优异的α-选择性提供2-脱氧糖苷。
• Visible-light-induced photoacid catalysis: application in glycosylation with <i>O</i>-glycosyl trichloroacetimidates
  作者：Gaoyuan Zhao、Juncheng Li、Ting Wang

  DOI：10.1039/d1cc04887b

  日期：——

  The development of visible-light-induced photoacid catalyzed glycosylation is reported.

  可见光诱导的光酸催化糖基化反应的发展被报道。
• Visible-Light-Mediated Thiol–Ene Reactions through Organic Photoredox Catalysis
  作者：Gaoyuan Zhao、Sarbjeet Kaur、Ting Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01441

  日期：2017.6.16

  Synthetically useful radical thiol–ene reactions can be initiated by visible-light irradiation in the presence of an organic photocatalyst, 9-mesityl-10-methylacridinum tetrafluoroborate. The key thiyl radical intermediates are generated upon quenching of the photoexcited catalyst with a variety of thiols. The success of this method requires only the use of near-stoichiometric levels of alkene coupling

  在有机光催化剂9-间苯甲基-10-甲基ac啶四氟硼酸盐的存在下，可见光辐射可引发合成上有用的自由基硫醇-烯反应。关键的巯基自由基中间体是在光激发的催化剂上用各种硫醇淬灭后生成的。该方法的成功仅需要使用接近化学计量水平的烯烃偶联配偶体。使用这些高效的无金属条件，碳水化合物和多肽之间的硫醇-烯反应可以实现出色的收率。
• Effect of uridine protecting groups on the diastereoselectivity of uridine-derived aldehyde 5’-alkynylation
  作者：Raja Ben Othman、Mickaël J Fer、Laurent Le Corre、Sandrine Calvet-Vitale、Christine Gravier-Pelletier

  DOI：10.3762/bjoc.13.153

  日期：——

  5'-alkynylation of uridine-derived aldehydes is described. The addition of alkynyl Grignard reagents on the carbonyl group is significantly influenced by the 2',3'-di-O-protecting groups (R1): O-alkyl groups led to modest diastereoselectivities (65:35) in favor of the 5'R-isomer, whereas O-silyl groups promoted higher diastereoselectivities (up to 99:1) in favor of the 5'S-isomer. A study related to this

  描述了尿苷衍生的醛的5'-炔基化。炔基格氏试剂在羰基上的添加受到2'，3'-di-O-保护基（R1）的显着影响：O-烷基导致适度的非对映选择性（65:35），有利于5' R-异构体，而O-甲硅烷基则促进了更高的非对映选择性（最高达99：1），有利于5'S-异构体。报道了有关该保护基对非对映选择性的影响的研究。
• Synthesis and structure of novel cyclonucleoside analogues of uridine
  作者：Shi Zhong、Martine Mondon、Serge Pilard、Christophe Len

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.112

  日期：2008.8

  Novel cyclonucleoside analogues of uridine having pentylene and hexylene linker between the 5′-O and 3-N positions (thereby generating a 13- and 14-membered ring, respectively) were synthesized from uridine via ring-closing metathesis. An example of cyclic dinucleosides having two butylene linkers between the 5′-O and 3-N positions (24-membered ring) was synthesized from uridine via tandem cross-metathesis

  通过闭环易位从尿苷合成了在5'-O和3-N位置之间具有戊烯和己烯连接基的尿苷的新型环核苷类似物（从而分别生成了13和14元环）。通过串联交叉复分解和闭环复分解从尿苷合成在5'-O和3-N位置（24元环）之间具有两个丁烯连接基的环状二核苷的实例。