N3-烯丙基尿苷 | 103951-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: N3-烯丙基尿苷
• 中文别名: C.I.溶剂蛋黄162
• 英文名称: N³-allyluridine
• 英文别名: 3-allyluridine；N(3)-Allyluridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 103951-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 284.269
• InChiKey: UTLZLBIWJOGXLK-QCNRFFRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

N-3烯丙基尿苷是一种尿苷类似物。尿苷本身具有潜在的抗癫痫作用，而其类似物可用来研究抗惊厥和抗焦虑活性，并有助于开发新的抗高血压药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-烯丙基尿苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到3-propyluridine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的氧嘧啶和核苷：作为中枢神经系统抑制剂的催眠活性的结构-活性关系。

  摘要：

  合成了N3-苄基尿苷（3-（苯甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基尿嘧啶）及其相关化合物，并评估了其作为中枢抑制剂的催眠活性。在尿苷中嘧啶环的N3位进行了主要的结构修饰。当通过脑室内（icv）注射给药时，N3-苄基取代的尿苷对小鼠表现出催眠活性以及戊巴比妥（PB）诱导的睡眠作用。根据该结果，进行了二次修饰，即将苄基转化为苄基类似基团。这些化合物也表现出催眠活性，但强度不同。第三，研究了改变糖部分；然而，发现催眠活性是必需的。一般来说，在尿苷的N3位引入苄基类似基团增加了催眠活性，而糖部分的修饰降低了活性。静脉内（iv）给药未能表明大多数测试化合物的催眠活性。然而，修饰的糖如1f的2'，3'，5'-三-O-甲基或-乙酰基衍生物通过静脉注射引起催眠活性。发现大多数化合物显示出PB诱导的睡眠增强作用，其作用与催眠活性平行。该结果清楚地表明，分别在N3和N1位的苄基和β-D-呋喃核糖基对于催眠活性是必

  DOI：

  10.1021/jm00395a009
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 生成 N3-烯丙基尿苷
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, IKUO;KIMURA, TOSHIYUKI;TATEOKA, YUJI;WATANABE, KAZUHITO;HO, ING+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2227-2231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel dinucleosides via tandem cross-metathesis and ring-closing metathesis
  作者：S. Zhong、M. Mondon、S. Pilard、C. Len

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.145

  日期：2006.8

  Two novel cyclic dinucleosides having two butylene linkers between the 5′-OH and N-3 positions (thereby generating a 24-membered ring) were synthesized from uridine via tandem cross-metathesis and ring-closing metathesis. Selective synthesis of one dinucleoside with a link between the two N-3 atoms and a link between the two 5′-OH groups was achieved.

  通过串联交叉复分解和闭环易位，由尿苷合成了两个在5'-OH和N-3位之间具有两个丁烯连接基的新型环状二核苷（从而产生一个24元环）。实现了具有两个N-3原子之间的连接和两个5'-OH基之间的连接的一个二核苷的选择性合成。
• Synthesis and structure of novel cyclonucleoside analogues of uridine
  作者：Shi Zhong、Martine Mondon、Serge Pilard、Christophe Len

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.112

  日期：2008.8

  Novel cyclonucleoside analogues of uridine having pentylene and hexylene linker between the 5′-O and 3-N positions (thereby generating a 13- and 14-membered ring, respectively) were synthesized from uridine via ring-closing metathesis. An example of cyclic dinucleosides having two butylene linkers between the 5′-O and 3-N positions (24-membered ring) was synthesized from uridine via tandem cross-metathesis

  通过闭环易位从尿苷合成了在5'-O和3-N位置之间具有戊烯和己烯连接基的尿苷的新型环核苷类似物（从而分别生成了13和14元环）。通过串联交叉复分解和闭环复分解从尿苷合成在5'-O和3-N位置（24元环）之间具有两个丁烯连接基的环状二核苷的实例。
• Cell culture medium
  申请人：Genetix Limited

  公开号：EP1818392B1

  公开（公告）日：2010-08-25
• CELL CULTURE MEDIUM
  申请人：Bramke Irene

  公开号：US20110104754A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  We describe a method of growing an animal cell in a culture medium, in which the culture medium comprises an elevated concentration of a thymidine family member, in which the growth or viability of the animal cell is increased as a result of the elevated concentration of the thymidine family member in the cell culture medium. Preferably, the cell culture medium comprises a semi-solid medium, which is a serum free or chemically defined medium.