4-(trimethylsilyl)quinoline | 65094-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(trimethylsilyl)quinoline
• 英文别名: 4-Trimethylsilylquinoline；trimethyl(quinolin-4-yl)silane
• CAS: 65094-40-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NSi
• 分子量: 201.343
• InChiKey: LVIFXRKQCPZRQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylsilyl)quinoline 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 一水合肼 、 silver carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-butyl-4-(1-methyl-1H-indol-5-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  多官能锂，镁和锌烯基试剂可作为合成复杂杂环的基础

  摘要：

  已经制备了新的Li，Mg和Zn的β-甲硅烷基化有机金属试剂，并将其用于快速构建各种多官能化的5、6和7元杂环，例如呋喃，吡咯，喹啉，苯并[ b ]噻吩并[2,3- b ]吡啶，萘啶，稠合吡唑和2,3-二氢-苯并[ c ]氮杂s。在大多数杂环类型中，潜在的甲硅烷基已转化为各种碳-碳键。

  DOI：

  10.1002/anie.201600961
• 作为产物：
  描述：

  在 indium 、 三(2-呋喃基)膦 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯化铵 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-(trimethylsilyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  多官能锂，镁和锌烯基试剂可作为合成复杂杂环的基础

  摘要：

  已经制备了新的Li，Mg和Zn的β-甲硅烷基化有机金属试剂，并将其用于快速构建各种多官能化的5、6和7元杂环，例如呋喃，吡咯，喹啉，苯并[ b ]噻吩并[2,3- b ]吡啶，萘啶，稠合吡唑和2,3-二氢-苯并[ c ]氮杂s。在大多数杂环类型中，潜在的甲硅烷基已转化为各种碳-碳键。

  DOI：

  10.1002/anie.201600961

文献信息

• 一种有机化合物、电子传输材料及其应用
  申请人：厦门天马微电子有限公司

  公开号：CN111004270A

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明提供一种有机化合物、电子传输材料及其应用，所述有机化合物具有如式I所示结构，通过分子结构和取代基的特殊设计使其可以与金属发生三齿配位或四齿配位，能够与金属更加稳定牢固的结合，使其作为电子传输材料时具有更强的稳定性和更长的工作寿命，有效改善了漂移电压上升的问题；而且所述有机化合物具有较大的刚性扭曲，可以抑制分子间引力的增加，能够避免其形成平面结构而导致分子间引力过大。所述有机化合物作为电子传输材料使用，可应用于OLED器件的电子传输层和/或电子注入层，能够有效提升器件的发光效率和工作寿命，降低启亮电压。
• Synthesis and 1H, 13C, 14N, 15N, 29Si NMR study of trimethylsilylquinolines and their methiodides
  作者：Edmunds Lukevics、Edvards Leipiņš、Izolda Segal、Mendel Fleisher

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83116-l

  日期：1991.4

  5-, 6-, 7- and 8-trimethylsilylquinolines and their methiodides as well as some 2-silyl-alkylquinolines were obtained by lithium synthesis in order to elucidate intramolecular donor-acceptor interactions between nitrogen and silicon atoms. 1H, 13C, 14N, 15N and 29Si NMR spectra of the compounds were studied and quantum-chemical calculation of charges on individual atoms in the unsubstituted quinoline

  通过锂合成获得2-，3-，4-，5-，6-，7-和8-三甲基甲硅烷基喹啉及其甲硫醚以及一些2-甲硅烷基烷基喹啉，以阐明氮与氮之间的分子内供体-受体相互作用。硅原子。1 H，13 C，14 N，15 N和29研究了化合物的Si NMR谱，并对未取代的喹啉和三甲基甲硅烷基喹啉分子中单个原子上的电荷进行了量子化学计算。计算了各种键的总系统能量的两个中心部分。这些发现表明2-三甲基甲硅烷基喹啉中氮与硅原子之间的供体-受体相互作用降低了氮原子上的电子密度。在8-三甲基甲硅烷基喹啉中观察到明显较弱的相互作用。
• Application of Solid Me₃SiZnI for the Synthesis of Aryl and Alkyl Trimethylsilanes
  作者：Anirban Ganguly、Revathi Chandrasekaran、Bala S. S. Balamurugan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1002/adsc.202301298

  日期：2024.3.19

  group compatibility renders silylzinc reagents desirable; however, their development is hindered by their synthesis using pyrophoric silyllithium and dissolved lithium salts. Our solid Me3SiZnI circumvents these limitations and herein, we demonstrate its significance in the cross-coupling of aryl and alkyl bromides.

  使用乙硅烷和甲硅烷基硼烷的过渡金属催化合成有机硅烷克服了传统氢化硅烷化的局限性。虽然乙硅烷需要特殊条件，但甲硅烷基硼烷尚未开发为 TMS 来源。官能团相容性使得硅锌试剂成为理想的选择；然而，它们的发展受到使用自燃硅基锂和溶解的锂盐合成的阻碍。我们的固体 Me3SiZnI 规避了这些限制，在此，我们证明了其在芳基溴和烷基溴交叉偶联中的重要性。
• Grignon-Dubois; Fialeix; Rezzonico, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 12, p. 2153 - 2158
  作者：Grignon-Dubois、Fialeix、Rezzonico

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and reactions of 4-(trimethylsilyl)indole
  作者：Daniel Dauzonne、Ian A. O'Neil、Alain Renaud

  DOI：10.1021/jo00197a016

  日期：1984.11