3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基异恶唑-4-羧酸 | 3919-76-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基异恶唑-4-羧酸
• 中文别名: 3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基异唑-4-羧酸；3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基-4-异恶唑甲酸
• 英文名称: 3-(2,6-dichloro-phenyl)-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(2,6-Dichlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylic acid；3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 3919-76-4
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂NO₃
• mdl: MFCD00051658
• 分子量: 272.087
• InChiKey: WQXUUMUOERZZAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S36/37/39
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

制备方法与用途

用途：双氯苯唑青霉素钠的中间体。

生产方法：首先，使用6-二氯甲苯通过氯气和三氯化磷在紫外线催化下进行氯化反应生成2,6,α,α-四氯甲苯。随后，在浓硫酸的作用下，与盐酸羟胺肟化得到2,6-二氯苯甲肟；接着，进一步氯化得2,6-二氯苯甲肟氯，再与乙酰乙酸乙酯环合生成3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基-4-异噁唑甲酸乙酯。最后，通过碱水解后酸化处理得到目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基异恶唑-4-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 sodium dicloxacillin
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING PENICILLINS AND INTERMEDIATE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE PÉNICILLINES ET AUTRES COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开了一种改进的制备式(I)异噁唑基青霉素的方法，其中X1和X2可以独立地选择自氢、氯或氟的群体，以及其药用盐。该方法是一种经济的原位合成方法，无需分离任何中间体。(I)。

  公开号：

  WO2012164355A1
• 作为产物：