2-oxo-2-(quinolin-3-ylamino)acetic acid | 57727-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-(quinolin-3-ylamino)acetic acid
• 英文别名: Mono-N-(3-chinolyl)oxalsaeureamid
• CAS: 57727-37-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• 分子量: 216.196
• InChiKey: BMNNICGLMNPALJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-oxo-2-(quinolin-3-ylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B的高效，选择性基于N-芳基草氨酸的抑制剂。

  摘要：

  结核是一种由结核分枝杆菌（Mtb）引起的传染病。Mtb蛋白酪氨酸磷酸酶B（mPTPB）是宿主巨噬细胞中Mtb生存所需的毒力因子。因此，mPTPB代表了结核病治疗的激动人心的目标。在这里，我们确定了N-苯基草酰胺酸是一种高效且选择性的基于单酸的磷酸酪氨酸模拟物，可抑制mPTPB。SAR对最初的化合物4（IC 50 = 257 nM）的打击研究导致了几种高效抑制剂，mPTPB的IC 50值低于20 nM。其中，化合物4t的K imPTPB的最大选择性为2.7 nM，比25个哺乳动物PTP的优先级高4500倍。动力学，分子对接和定点诱变分析证实了这些化合物是mPTPB的活性定点可逆抑制剂。这些抑制剂可以逆转由细菌磷酸酶诱导的改变的宿主细胞免疫反应。此外，抑制剂的分子量<400 Da，log D 7.4 <2.5，拓扑极性表面积<75，配体效率> 0.43，良好的水溶性和代谢稳定性，因此为进一步的治疗开发提供了极好的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00302

文献信息

• Novel N-aryl Oxamic Acids
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20210309606A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The present disclosure relates to novel N-aryl oxamic acid based inhibitors for Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B (mPTPB), and to the method of making and using the novel N-aryl oxamic acid based inhibitors. More specifically, compounds provided in this disclosure can be used to inhibit Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B (mPTPB) and to treat a patient having a Tuberculosis disease.

  本公开涉及新型N-芳基羟酰胺酸基抑制剂，用于结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B（mPTPB），以及制备和使用这种新型N-芳基羟酰胺酸基抑制剂的方法。更具体地说，本公开提供的化合物可用于抑制结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B（mPTPB），并用于治疗患有结核病的患者。
• N-aryl oxamic acids
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US11192850B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  The present disclosure relates to novel N-aryl oxamic acid based inhibitors for Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B (mPTPB), and to the method of making and using the novel N-aryl oxamic acid based inhibitors. More specifically, compounds provided in this disclosure can be used to inhibit Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B (mPTPB) and to treat a patient having a Tuberculosis disease.

  本公开涉及新型N-芳基氨基甲酸基结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B（mPTPB）抑制剂，以及新型N-芳基氨基甲酸基抑制剂的制造和使用方法。更具体地说，本公开提供的化合物可用于抑制结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶 B (mPTPB)和治疗结核病患者。
• Highly Potent and Selective <i>N</i>-Aryl Oxamic Acid-Based Inhibitors for <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Protein Tyrosine Phosphatase B
  作者：Kasi Viswanatharaju Ruddraraju、Devesh Aggarwal、Congwei Niu、Erica Anne Baker、Ruo-yu Zhang、Li Wu、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00302

  日期：2020.9.10

  Tuberculosis is an infectious disease caused by the bacterium Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Mtb protein tyrosine phosphatase B (mPTPB) is a virulence factor required for Mtb survival in host macrophages. Consequently, mPTPB represents an exciting target for tuberculosis treatment. Here, we identified N-phenyl oxamic acid as a highly potent and selective monoacid-based phosphotyrosine mimetic for

  结核是一种由结核分枝杆菌（Mtb）引起的传染病。Mtb蛋白酪氨酸磷酸酶B（mPTPB）是宿主巨噬细胞中Mtb生存所需的毒力因子。因此，mPTPB代表了结核病治疗的激动人心的目标。在这里，我们确定了N-苯基草酰胺酸是一种高效且选择性的基于单酸的磷酸酪氨酸模拟物，可抑制mPTPB。SAR对最初的化合物4（IC 50 = 257 nM）的打击研究导致了几种高效抑制剂，mPTPB的IC 50值低于20 nM。其中，化合物4t的K imPTPB的最大选择性为2.7 nM，比25个哺乳动物PTP的优先级高4500倍。动力学，分子对接和定点诱变分析证实了这些化合物是mPTPB的活性定点可逆抑制剂。这些抑制剂可以逆转由细菌磷酸酶诱导的改变的宿主细胞免疫反应。此外，抑制剂的分子量<400 Da，log D 7.4 <2.5，拓扑极性表面积<75，配体效率> 0.43，良好的水溶性和代谢稳定性，因此为进一步的治疗开发提供了极好的起点。