merremoside i methyl ester | 115681-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: merremoside i methyl ester
• 英文别名: methyl (11S)-11-[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-[(2S,3R,4S,5R,6S)-5-[(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexadecanoate
• CAS: 115681-38-4
• 化学式: C₄₁H₇₄O₁₉
• 分子量: 871.027
• InChiKey: DHHIGLWPWIUZHK-YAAFNGGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  merremoside i methyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (11S)-11-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. XV. Chemical Structures of Five New Resin-Glycosides, Merremosides a, b, c, d, and e, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).

  摘要：

  从印度尼西亚药用植物白花牵牛（Merremia mammosa (LOUR.) HALLIER f.）的块茎中分离得到5个新的树脂苷类化合物，命名为merremosides a（1）、b（2）、c（3）、d（4）和e（5）。通过化学和物理化学证据，包括（11S）-（+）-和（11R）-（-）-jalapniolic酸（16b和18b）的合成以及命名为merremoside i（6）的苷酸，阐明了1、2、3、4和5的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1680
• 作为产物：
  描述：

  methyl (11S)-11-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]hexadecanoate 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 左旋樟脑磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 merremoside i methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. XV. Chemical Structures of Five New Resin-Glycosides, Merremosides a, b, c, d, and e, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).

  摘要：

  从印度尼西亚药用植物白花牵牛（Merremia mammosa (LOUR.) HALLIER f.）的块茎中分离得到5个新的树脂苷类化合物，命名为merremosides a（1）、b（2）、c（3）、d（4）和e（5）。通过化学和物理化学证据，包括（11S）-（+）-和（11R）-（-）-jalapniolic酸（16b和18b）的合成以及命名为merremoside i（6）的苷酸，阐明了1、2、3、4和5的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1680

文献信息

• Indonesian Medicinal Plants. XVI. Chemical Structures of Four New Resin-Glycosides, Merremosides f, g, h1, and h2, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).
  作者：Isao KITAGAWA、Nam In BAEK、Yoshihiro YOKOKAWA、Masayuki YOSHIKAWA、Kazuyoshi OHASHI、Hirotaka SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.44.1693

  日期：——

  Four new resin-glycosides named merremosides f (6), g (7), h1 (8), and h2 (9) were isolated from the tuber of Merremia mammosa (Lour.) Hallier f. (Convolvulaceae), an Indonesian medicinal plant. Their chemical structures have been elucidated on the bases of their chemical and physicochemical properties.

  从印度尼西亚药用植物鳞花木（Merremia mammosa (Lour.) Hallier f.）（旋花科）的块茎中分离得到了4个新的树脂苷类化合物，分别命名为merremosides f（6）、g（7）、h1（8）和h2（9）。结合它们的化学和物理化学性质阐明了这些化合物的化学结构。
• Structures of merremosides B and D, new antiserotoinc resin-glycosides from the tuber of Merremia mammosa, an indonesian folk medicine.
  作者：Isao Kitagawa、Hirotaka Shibuya、Yoshihiro Yokokawa、Nam In Baek、Kazuyoshi Ohashi、Masayuki Yoshikawa、Aya Nitta、Harry Wariadinata

  DOI：10.1248/cpb.36.1618

  日期：——

  Six new resin-glycosides (merremoside) were isolated from an Indonesian folk medicine ("Bidara upas"), the tuber of Merremia mammosa (Convolvulaveae), and the structures of two antiserotonic glycosides, named merremosides b (1__∼) and d (2__∼), have been determined on the basis of chemical and physicochemical evidence.

  从印尼民间药物（“Bidara upas”）、旋花科 Merremia mammosa（Convolvulaveae）的块茎中分离出 6 种新的树脂苷（merremoside），以及两种抗血清素苷的结构，命名为 merremoside b (1__∼) 和 d (2__) ∼)，已根据化学和物理化学证据确定。
• Indonesian Medicinal Plants. XV. Chemical Structures of Five New Resin-Glycosides, Merremosides a, b, c, d, and e, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).
  作者：Isao KITAGAWA、Nam In BAEK、Keiko KAWASHIMA、Yoshihiro YOKOKAWA、Masayuki YOSHIKAWA、Kazuyoshi OHASHI、Hirotaka SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.44.1680

  日期：——

  Five new resin-glycosides, named merremosides a (1), b (2), c (3), d (4), and e (5), were isolated from the tuber of Merremia mammosa (LOUR.) HALLIER f. (Convolvulaceae), an Indonesian medicinal plant. The structures of 1, 2, 3, 4, and 5 have been elucidated on the basis of chamical and physicochemical evidence, including syntheses of (11S)-(+)- and (11R)-(-)-jalapniolic acid (16b and 18b) and the glycosidic acid designated as merremoside i (6).

  从印度尼西亚药用植物白花牵牛（Merremia mammosa (LOUR.) HALLIER f.）的块茎中分离得到5个新的树脂苷类化合物，命名为merremosides a（1）、b（2）、c（3）、d（4）和e（5）。通过化学和物理化学证据，包括（11S）-（+）-和（11R）-（-）-jalapniolic酸（16b和18b）的合成以及命名为merremoside i（6）的苷酸，阐明了1、2、3、4和5的结构。