5,5-dimethyl-3-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)cyclohex-2-enone | 401941-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 401941-53-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: TXIROFQTTGWZBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 5,5-dimethyl-3-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)cyclohex-2-enone 在 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以55%的产率得到3-(6,7-dimethyl-3-methylidenecyclohepta-1,6-dien-1-yl)-2,2,5-trimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  5,5-二甲基-3-（3-甲基丁-3-烯-1-炔基）环己-2-烯-1-酮的光环加成反应

  摘要：

  标题环己烯酮1D在环外CC键经历光二选择性，得到的1：1,2- dialkynyl -1,2- dimethylcyclobutanes 1混合物6和7。在2,3-二甲基丁-1,3-二烯存在下进行辐照时，1d得到双环[8.4.0] tetradeca-1,2,3,7-tetraen-11-one 9。用碱性硅胶处理后，该（6 + 4）-环加合物发生定量异构化为3-环庚二烯基-2,5,5-三甲基环己-2-烯酮11。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890044
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-三甲基硅基-1-丁烯-3-炔 、 5,5-dimethyl-3-trifluoromethylsulfonyloxycyclohex-2-en-1-one 在 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 、 silver(I) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到5,5-dimethyl-3-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Bertus, Philippe; Halbes, Ulla; Pale, Patrick, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 23, p. 4391 - 4393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bertus, Philippe; Halbes, Ulla; Pale, Patrick, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 23, p. 4391 - 4393
  作者：Bertus, Philippe、Halbes, Ulla、Pale, Patrick

  DOI：——

  日期：——
• Photocycloaddition Reactions of 5,5-Dimethyl-3-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)cyclohex-2-en-1-one
  作者：Inga Inhülsen、Jürgen Kopf、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.200890044

  日期：2008.3

  The title cyclohexenone 1d undergoes photodimerization selectively at the exocyclic CC bond to give a 1 : 1 mixture of 1,2-dialkynyl-1,2-dimethylcyclobutanes 6 and 7. On irradiation in the presence of 2,3-dimethylbuta-1,3-diene, 1d affords bicyclo[8.4.0]tetradeca-1,2,3,7-tetraen-11-one 9. This – formal – (6+4)-cycloadduct undergoes quantitative isomerization to 3-cycloheptadienyl-2,5,5-trimethylcyclohex-2-enone

  标题环己烯酮1D在环外CC键经历光二选择性，得到的1：1,2- dialkynyl -1,2- dimethylcyclobutanes 1混合物6和7。在2,3-二甲基丁-1,3-二烯存在下进行辐照时，1d得到双环[8.4.0] tetradeca-1,2,3,7-tetraen-11-one 9。用碱性硅胶处理后，该（6 + 4）-环加合物发生定量异构化为3-环庚二烯基-2,5,5-三甲基环己-2-烯酮11。