2-propyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-thio-α-D-glucopyranoside | 1057680-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-propyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-propan-2-yloxyoxan-3-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1057680-11-1
• 化学式: C₂₉H₄₂O₁₇S
• 分子量: 694.708
• InChiKey: NYFDRPHUDJKHAZ-CEEIYSETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-thio-α-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到2-propyl 4-S-(β-D-glucopyranosyl)-4-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过糖环氧化物的开环直接合成硫代二糖。

  摘要：

  3，4-脱水己基吡喃糖苷是通过2-HO 3和HO-6选择性保护的2-丙基3，4-二脱氧-α-D-赤-己基-3-烯吡喃糖苷衍生物（5）的非对映选择性环氧化反应制得的。C-5上的C-2的烯丙基基团及其衍生物在环氧化反应的面部选择性中起关键作用。因此，3中的游离HO-2（5的6-O-乙酰基衍生物）将m-氯过苯甲酸从分子中更受阻的α面引导出来，生成2-丙基6-O-乙酰基-3， 4-脱水-α-D-吡喃果糖苷（7）伴随着β环氧化物6的出现，是非常次要的产物。当3中的HO-2被庞大的叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）基团取代时，获得了反向非对映选择性。在这种情况下，主要的异构体是6的2-O-TBS衍生物（α-D-半乳糖构型）。亲核的过-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖（11）通过糖环氧化物的开环被用作合成（1-> 3）-和（1-- > 4）-硫二糖。例如，环氧乙烷7的11开环导致预期的区域异构的过-

  DOI：

  10.1021/jo8012397
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 2-propyl 6-O-acetyl-3,4-anhydro-2-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-galactopyranoside 、 乙酸酐 在 lithium methanolate 、 溶剂黄146 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 以15%的产率得到2-propyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过糖环氧化物的开环直接合成硫代二糖。

  摘要：

  3，4-脱水己基吡喃糖苷是通过2-HO 3和HO-6选择性保护的2-丙基3，4-二脱氧-α-D-赤-己基-3-烯吡喃糖苷衍生物（5）的非对映选择性环氧化反应制得的。C-5上的C-2的烯丙基基团及其衍生物在环氧化反应的面部选择性中起关键作用。因此，3中的游离HO-2（5的6-O-乙酰基衍生物）将m-氯过苯甲酸从分子中更受阻的α面引导出来，生成2-丙基6-O-乙酰基-3， 4-脱水-α-D-吡喃果糖苷（7）伴随着β环氧化物6的出现，是非常次要的产物。当3中的HO-2被庞大的叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）基团取代时，获得了反向非对映选择性。在这种情况下，主要的异构体是6的2-O-TBS衍生物（α-D-半乳糖构型）。亲核的过-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖（11）通过糖环氧化物的开环被用作合成（1-> 3）-和（1-- > 4）-硫二糖。例如，环氧乙烷7的11开环导致预期的区域异构的过-

  DOI：

  10.1021/jo8012397

文献信息

• Straightforward Synthesis of Thiodisaccharides by Ring-Opening of Sugar Epoxides
  作者：Verónica E. Manzano、María Laura Uhrig、Oscar Varela

  DOI：10.1021/jo8012397

  日期：2008.9.19

  4-anhydro-alpha-D-allopyranoside (7) accompanied by the beta epoxide 6 as a very minor product. Reverse diastereoselectivity has been obtained when the HO-2 in 3 was substituted by a bulky tert-butyldimethylsilyl (TBS) group. In this case, the major isomer was the 2-O-TBS derivative of 6 (alpha-D-galacto configuration). The ring-opening of sugar epoxides by nucleophilic per-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranose

  3，4-脱水己基吡喃糖苷是通过2-HO 3和HO-6选择性保护的2-丙基3，4-二脱氧-α-D-赤-己基-3-烯吡喃糖苷衍生物（5）的非对映选择性环氧化反应制得的。C-5上的C-2的烯丙基基团及其衍生物在环氧化反应的面部选择性中起关键作用。因此，3中的游离HO-2（5的6-O-乙酰基衍生物）将m-氯过苯甲酸从分子中更受阻的α面引导出来，生成2-丙基6-O-乙酰基-3， 4-脱水-α-D-吡喃果糖苷（7）伴随着β环氧化物6的出现，是非常次要的产物。当3中的HO-2被庞大的叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）基团取代时，获得了反向非对映选择性。在这种情况下，主要的异构体是6的2-O-TBS衍生物（α-D-半乳糖构型）。亲核的过-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖（11）通过糖环氧化物的开环被用作合成（1-> 3）-和（1-- > 4）-硫二糖。例如，环氧乙烷7的11开环导致预期的区域异构的过-