3-(β-D-glucopyranosyloxy)-1-hexyl-2-methyl-4(1H)-pyridinone | 30724-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(β-D-glucopyranosyloxy)-1-hexyl-2-methyl-4(1H)-pyridinone
• 英文别名: 1-hexyl-2-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypyridin-4-one
• CAS: 30724-91-5
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₇
• 分子量: 371.431
• InChiKey: PZCHFRTZQHMSPV-QFXBJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(β-D-glucopyranosyloxy)-1-hexyl-2-methyl-4(1H)-pyridinone 在 水 、 Agrobacterium sp. β-glucosidase 作用下， 生成 D-葡萄糖 、 1-己基-3-羟基-2-甲基吡啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  In vitro studies of 3-hydroxy-4-pyridinones and their glycosylated derivatives as potential agents for Alzheimer's disease

  摘要：

  3-羟基-4-吡啶酮的糖苷被合成并通过质谱、元素分析、1H和13C核磁共振波谱进行表征，其中一例通过X射线晶体学进行表征。合成并表征了一种新型3-羟基-4-吡啶酮的Cu2+配合物，通过IR和X射线晶体学表明这些化合物具有潜在的螯合有毒金属离子的能力。对选定的糖基化化合物进行的MTT细胞毒性测定显示，在人乳腺癌细胞系中具有相对较低的毒性，IC50 = 570 ± 90 μM。吡啶酮糖苷可以通过广特异性β-糖苷酶，即根癌农杆菌β-葡糖苷酶分解，对于一种化合物，kcat和Km分别为19.8 s−1和1.52 mM。测定了自由吡啶酮的Trolox等效抗氧化能力（TEAC）值，表明这些化合物具有良好的抗氧化性能。非糖基化的吡啶酮配体可以解溶锌和铜的金属-Aβ1-40聚集体。

  DOI：

  10.1039/b918439b
• 作为产物：
  描述：

  3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1-hexyl-2-methyl-4(1H)-pyridinone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到3-(β-D-glucopyranosyloxy)-1-hexyl-2-methyl-4(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  In vitro studies of 3-hydroxy-4-pyridinones and their glycosylated derivatives as potential agents for Alzheimer's disease

  摘要：

  3-羟基-4-吡啶酮的糖苷被合成并通过质谱、元素分析、1H和13C核磁共振波谱进行表征，其中一例通过X射线晶体学进行表征。合成并表征了一种新型3-羟基-4-吡啶酮的Cu2+配合物，通过IR和X射线晶体学表明这些化合物具有潜在的螯合有毒金属离子的能力。对选定的糖基化化合物进行的MTT细胞毒性测定显示，在人乳腺癌细胞系中具有相对较低的毒性，IC50 = 570 ± 90 μM。吡啶酮糖苷可以通过广特异性β-糖苷酶，即根癌农杆菌β-葡糖苷酶分解，对于一种化合物，kcat和Km分别为19.8 s−1和1.52 mM。测定了自由吡啶酮的Trolox等效抗氧化能力（TEAC）值，表明这些化合物具有良好的抗氧化性能。非糖基化的吡啶酮配体可以解溶锌和铜的金属-Aβ1-40聚集体。

  DOI：

  10.1039/b918439b

文献信息

• In vitro studies of 3-hydroxy-4-pyridinones and their glycosylated derivatives as potential agents for Alzheimer's disease
  作者：David E. Green、Meryn L. Bowen、Lauren E. Scott、Tim Storr、Michael Merkel、Karin Böhmerle、Katherine H. Thompson、Brian O. Patrick、Harvey J. Schugar、Chris Orvig

  DOI：10.1039/b918439b

  日期：——

  Glycosides of 3-hydroxy-4-pyridinones were synthesized and characterized by mass spectrometry, elemental analysis, 1H and 13C NMR spectroscopy, and in one case by X-ray crystallography. The Cu2+ complex of a novel 3-hydroxy-4-pyridinone was synthesized and characterized by IR and X-ray crystallography, showing the ability of these compounds to chelate potentially toxic metal ions. An MTT cytotoxicity assay of a selected glycosylated compound showed a relatively low toxicity of IC50 = 570 ± 90 μM in a human breast cancer cell line. The pyridinone glycosides could be cleaved by a broad specificity beta-glycosidase, Agrobacterium sp.β-glucosidase, and for one compound kcat and Km were determined to be 19.8 s−1 and 1.52 mM, respectively. Trolox Equivalent Antioxidant Capacity (TEAC) values were determined for the free pyridinones, indicating the good antioxidant properties of these compounds. Metal-Aβ1-40 aggregates with zinc and copper were resolubilized by the non-glycosylated pyridinone ligands.

  3-羟基-4-吡啶酮的糖苷被合成并通过质谱、元素分析、1H和13C核磁共振波谱进行表征，其中一例通过X射线晶体学进行表征。合成并表征了一种新型3-羟基-4-吡啶酮的Cu2+配合物，通过IR和X射线晶体学表明这些化合物具有潜在的螯合有毒金属离子的能力。对选定的糖基化化合物进行的MTT细胞毒性测定显示，在人乳腺癌细胞系中具有相对较低的毒性，IC50 = 570 ± 90 μM。吡啶酮糖苷可以通过广特异性β-糖苷酶，即根癌农杆菌β-葡糖苷酶分解，对于一种化合物，kcat和Km分别为19.8 s−1和1.52 mM。测定了自由吡啶酮的Trolox等效抗氧化能力（TEAC）值，表明这些化合物具有良好的抗氧化性能。非糖基化的吡啶酮配体可以解溶锌和铜的金属-Aβ1-40聚集体。