Z-L-Leu-threo-D-Pheser-L-Phe-OMe | 193885-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Leu-threo-D-Pheser-L-Phe-OMe
• 英文别名: Cbz-Leu-D-Phe(bS-OH)-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[[(2R,3S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 193885-14-2
• 化学式: C₃₃H₃₉N₃O₇
• 分子量: 589.689
• InChiKey: CJPYWUBTBSVCNB-FKWFRFQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Leu-threo-D-Pheser-L-Phe-OMe 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-((2R,3S)-2-((S)-2-(dimethylamino)-4-methylpentanamido)-3-hydroxy-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tripeptide Fragments of 14-Membered Cyclopeptide Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19973390183
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-(S)-leucyl-(u)-3-phenylserine methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Z-L-Leu-threo-D-Pheser-L-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱：Discarines C和D和Myrianthine A的前体的立体化学和合成

  摘要：

  discarines的C（立体化学1）和d（2）和myrianthine A（3），从分离的3种肽生物碱Discaria febrifuga，用的NMR研究的组合来确定1 - 3，对映选择性气相色谱和NMR数据的比较与合成三肽的那些。对于肽的合成，还获得了非蛋白质氨基酸3-苯基丝氨酸，它具有四种非对映异构体形式（l和d threo，通过非对映异构三肽的重结晶获得，l和d erythro通过与Mitsunobu反应得到苏-tripeptides）。本文描述的一般合成策略允许在保护或二甲基化游离N末端的情况下获得三肽。该策略还允许合成具有咪唑烷酮环的相应肽。

  DOI：

  10.1021/np400313w

文献信息

• New Synthesized Tri-Peptide as Inhibitor of Krait (Bungarus Sindanus) Venom Acetylcholinesterase
  作者：Mushtaq Ahmed、Nadia Mushtaq、Naila Sher、Ademir F. Morel

  DOI：10.1007/s10989-022-10462-6

  日期：——

  In the current study, the cyclopeptide alkaloid discarine D-derived tri-peptides fragments were synthesized and then investigated for their inhibitory potential against krait (Bungarus sindanus) venom acetylcholinesterase (AChE) enzyme. The tri-peptides L-Leu- threo-D-Pheser-L-Phe and L-Leu- threo-L-Pheser-L-Phe were chemically synthesized by a conventional method using the benzyloxycarbonyl group for the alpha-amino (α-amino) safety and the methyl esters an amino acids derivative used for the safety of carboxyl group. The present paper described that the general synthetic strategy of tri-peptide allows the tri-peptide sequence to be acquired with the N-terminal extreme protected. Kinetic studies using the Lineweaver Burk plot indicated that tri-peptides fragments cause an un-competitive type of inhibition i.e. both Km and Vmax values decreased with the increase of tri-peptides fragment concentration (13.5–22.5 µM). The estimated Ki and IC50 for krait venom AChE were found to be 17.5 µM and 19.5 µM, respectively. Thus the present paper, clarified that the freshly produced tri-peptides fragment can be deliberated as a beneficial mediator for the inhibition of krait venom AChE.

  本研究合成了环肽生物碱 Discarine D 衍生的三肽片段，并研究了它们对甲壳虫（Bungarus sindanus）毒液乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制潜力。L-Leu- threo-D-Pheser-L-Phe和L-Leu- threo-L-Pheser-L-Phe三肽的化学合成采用传统方法，以苄氧羰基为α-氨基（α-amino）安全基，以氨基酸衍生物甲酯为羧基安全基。本文介绍了三肽的一般合成策略，可以获得 N 端极端受保护的三肽序列。使用 Lineweaver Burk 图谱进行的动力学研究表明，三肽片段会产生非竞争性抑制，即 Km 和 Vmax 值会随着三肽片段浓度（13.5-22.5 µM）的增加而降低。据估计，甲龙虾毒 AChE 的 Ki 和 IC50 分别为 17.5 µM 和 19.5 µM。因此，本文明确指出，新鲜生产的三肽片段可被视为抑制甲龙蛇毒 AChE 的有益介质。
• Synthesis of Tripeptide Fragments of 14-Membered Cyclopeptide Alkaloids
  作者：Marco Aurélio Mostardeiro、Eduardo Miranda Ethur、Ademir Farias Morel、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1002/prac.19973390183

  日期：——
• Cyclopeptide Alkaloids: Stereochemistry and Synthesis of the Precursors of Discarines C and D and Myrianthine A
  作者：Marco A. Mostardeiro、Vinicius Ilha、Janice Dahmer、Miguel S. B. Caro、Ionara I. Dalcol、Ubiratan F. da Silva、Ademir F. Morel

  DOI：10.1021/np400313w

  日期：2013.7.26

  The stereochemistry of discarines C (1) and D (2) and myrianthine A (3), three cyclopeptide alkaloids isolated from Discaria febrifuga, was determined by a combination of NMR studies of 1–3, enantioselective gas chromatography, and comparison of NMR data with those of synthetic tripeptides. For the synthesis of peptides, the nonproteinogenic amino acid 3-phenylserine was also obtained in its four diastereoisomeric

  discarines的C（立体化学1）和d（2）和myrianthine A（3），从分离的3种肽生物碱Discaria febrifuga，用的NMR研究的组合来确定1 - 3，对映选择性气相色谱和NMR数据的比较与合成三肽的那些。对于肽的合成，还获得了非蛋白质氨基酸3-苯基丝氨酸，它具有四种非对映异构体形式（l和d threo，通过非对映异构三肽的重结晶获得，l和d erythro通过与Mitsunobu反应得到苏-tripeptides）。本文描述的一般合成策略允许在保护或二甲基化游离N末端的情况下获得三肽。该策略还允许合成具有咪唑烷酮环的相应肽。