4-{3-[1,2-dihydro-6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoquinolin-1-yl]propyl}benzeneacetic acid 2,5-dioxopyrrolyn-1-yl ester | 947698-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-{3-[1,2-dihydro-6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoquinolin-1-yl]propyl}benzeneacetic acid 2,5-dioxopyrrolyn-1-yl ester
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[4-[3-[6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoquinolin-1-yl]propyl]phenyl]acetate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[4-[3-[6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoquinolin-1-yl]propyl]phenyl]acetate
• CAS: 947698-90-0
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₈
• 分子量: 584.626
• InChiKey: HTBJVQLSGIIAIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{3-[1,2-dihydro-6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoquinolin-1-yl]propyl}benzeneacetic acid 2,5-dioxopyrrolyn-1-yl ester 、 5-(3-aminopropynyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以210 mg的产率得到5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-deoxy-8-(3-{[2-(4-{3-[6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoquinolin-1(2H)-yl]propyl}phenyl)acetyl]amino}prop-1-yn-1-yl)uridine
  参考文献：
  名称：

  将新的FRET（荧光-共振-能量转移）系统直接整合到合成DNA中的构建模块方法

  摘要：

  描述了在我们最近开发的新FRET（荧光-共振-能量转移）系统中用作供体的两个带有甲苯乙烯基（= quinolin-2（1 H）-one）发色团的新亚磷酰胺5和8的合成（方案1和2）生色团在碱性条件下的高稳定性使亚磷酰胺能在固相合成过程中直接掺入DNA中（方案3和4）。由于（bathophenanthroline）钌（II）配合物也可以用作受体（方案4，步骤d和e），将FRET系统插入合成DNA的整个标记过程非常简单，代表了我们先前策略的重大改进。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890008
• 作为产物：
  描述：

  4-{3-[1,2-dihydro-6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoquinolin-1-yl]propyl}benzeneacetic acid 、 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-{3-[1,2-dihydro-6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoquinolin-1-yl]propyl}benzeneacetic acid 2,5-dioxopyrrolyn-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  将新的FRET（荧光-共振-能量转移）系统直接整合到合成DNA中的构建模块方法

  摘要：

  描述了在我们最近开发的新FRET（荧光-共振-能量转移）系统中用作供体的两个带有甲苯乙烯基（= quinolin-2（1 H）-one）发色团的新亚磷酰胺5和8的合成（方案1和2）生色团在碱性条件下的高稳定性使亚磷酰胺能在固相合成过程中直接掺入DNA中（方案3和4）。由于（bathophenanthroline）钌（II）配合物也可以用作受体（方案4，步骤d和e），将FRET系统插入合成DNA的整个标记过程非常简单，代表了我们先前策略的重大改进。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890008

文献信息

• Application of a Highly Robust and Efficient Fluorescence-Resonance-Energy-Transfer (FRET) System in DNA
  作者：Lilia Clima、Caroline Hirtz-Haag、Andrea Kienzler、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.200790107

  日期：2007.6

  feasibility study for the application of our newly developed highly efficient and robust fluorescence-resonance-energy-transfer (FRET) system to DNA. A 2′-oligodeoxynucleotide, 12, equipped with a quinolinone derivative as donor and a (bathophenanthroline)ruthenium(II) complex as acceptor and having a single uridine as potential cleavage site under basic conditions revealed an intensive FRET, which almost vanished

  我们报告了将我们最新开发的高效，鲁棒的荧光共振能量转移（FRET）系统应用于DNA的可行性研究。甲2'-脱氧寡核苷酸，12，配备有作为供体和一个（红菲绕啉）钌（II）配合物作为受体和具有单个尿苷作为在碱性条件下的潜在切割位点的喹啉酮衍生物显示一个密集的FRET，裂解后几乎消失在碱性条件下的寡核苷酸（图7）。此外，在分子信标（MB）DNA的排列中（参见13），在与靶序列杂交后，观察到FRET显着降低（图9）。）。由于Ru络合物的荧光衰减时间长，该系统允许进行高灵敏度的时间门控测量。