Methyl 6,7-dimethoxy-1-methylpyrrolo[3,2-b]quinoline-3-carboxylate | 1045859-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Methyl 6,7-dimethoxy-1-methylpyrrolo[3,2-b]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1045859-51-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: KAVPJZBNTPVUCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-[(3,4-dimethoxyphenyl)amino]-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,3-dicarboxylate 、 Bredereck 试剂 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到Methyl 6,7-dimethoxy-1-methylpyrrolo[3,2-b]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联电环氧化法合成吡咯并[3,2- b ]喹啉

  摘要：

  描述了吡咯并[3,2- b ]喹啉的新合成。苯胺与4-氧吡咯烷-1,3-二羧酸二甲酯的缩合反应生成烯胺酯，与Bredereck试剂反应后生成标题化合物。简要讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.071

文献信息

• A new synthesis of pyrrolo[3,2-b]quinolines by a tandem electrocyclization–oxidation process
  作者：Thomas Boisse、Philippe Gautret、Benoît Rigo、Laurence Goossens、Jean-Pierre Hénichart、Laurent Gavara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.071

  日期：2008.7

  A new synthesis of pyrrolo[3,2-b]quinolines is described. Condensation of anilines with dimethyl 4-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate yields enaminoesters, which upon reaction with Bredereck's reagent produce the title compounds. A possible reaction mechanism is briefly discussed.

  描述了吡咯并[3,2- b ]喹啉的新合成。苯胺与4-氧吡咯烷-1,3-二羧酸二甲酯的缩合反应生成烯胺酯，与Bredereck试剂反应后生成标题化合物。简要讨论了可能的反应机理。