2,6-dimethoxy-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine | 88508-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
• 英文别名: (1R)-1-(2,6-dimethoxy-purin-9-yl)-D-1,4-anhydro-ribitol；(1R)-1-(2,6-Dimethoxy-purin-9-yl)-D-1,4-anhydro-ribit；2,6-dimethoxyadenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(2,6-Dimethoxy-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-(2,6-dimethoxypurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 88508-72-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₆
• 分子量: 312.282
• InChiKey: GPIAHWGIJWPJHB-IOSLPCCCSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  645.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以61%的产率得到海绵核苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED ADENOSINES
  [FR] SYNTHESE AMELIOREE D'ADENOSINES 2-SUBSTITUEES

  摘要：

  一种合成式I的2-取代腺苷的方法，包括将式II的化合物转化为式(I)的化合物，其中：R为C 1-6烷氧基（直链或支链）、苯氧基（未取代或经氟、氨基、CF3-、氰基、硝基、C 1-6烷基或C 1-6烷氧基单取代或双取代）、苄氧基（未取代或经氟、氨基、CF3-、氰基、硝基、Cl_6烷基或Cl_6烷氧基单取代或双取代）或苯甲酰基（未取代或经氟、氨基、CF3-、氰基、硝基、C 1-6烷基或C 1-6烷氧基单取代或双取代）；R' = H或保护基。

  公开号：

  WO2005054269A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-9-(2,3-bis-O-tert-butyldimetylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到2,6-dimethoxy-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Synthesis of 2-Alkoxyadenosine Analogs

  摘要：

  O(6)-Methylguanosine and 2-amino-6-chloropurine riboside derivative were treated with isoamylnitrite in the presence of an appropriate alcohol to give the corresponding 2-alkoxy-6-methoxy (or chloro) purine riboside derivatives.

  DOI：

  10.3987/com-11-12295

文献信息

• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED ADENOSINES<br/>[FR] SYNTHESE AMELIOREE D'ADENOSINES 2-SUBSTITUEES
  申请人：CAMBRIDGE BIOTECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2005054269A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A method of synthesis of a 2-substituted adenosine of formula I which comprises converting a compound of formula II to a compound of formula (I), wherein: R is C 1-6 alkoxy (straight or branched), a phenoxy group (unsubstituted, or mono-, or di-substituted by halo, amino, CF3-, cyano, nitro, C 1-6 alkyl, or C 1-6 alkoxy), a benzyloxy group (unsubstituted, or mono-, or di-substituted by halo, amino, CF3-, cyano, nitro, Cl_6 alkyl, or Cl_6 alkoxy), or a benzoyl group (unsubstituted, or mono-, or di-substituted by halo, amino, CF3-, cyano, nitro, C 1-6 alkyl, or C 1-6 alkoxy); R' = H, or a protecting group.

  一种合成式I的2-取代腺苷的方法，包括将式II的化合物转化为式(I)的化合物，其中：R为C 1-6烷氧基（直链或支链）、苯氧基（未取代或经氟、氨基、CF3-、氰基、硝基、C 1-6烷基或C 1-6烷氧基单取代或双取代）、苄氧基（未取代或经氟、氨基、CF3-、氰基、硝基、Cl_6烷基或Cl_6烷氧基单取代或双取代）或苯甲酰基（未取代或经氟、氨基、CF3-、氰基、硝基、C 1-6烷基或C 1-6烷氧基单取代或双取代）；R' = H或保护基。
• US6211158B1
  申请人：——

  公开号：US6211158B1

  公开（公告）日：2001-04-03
• A New Method for Synthesis of 2-Alkoxyadenosine Analogs
  作者：Tokumi Maruyama、Norikazu Sakakibara、Masahiro Komatsu、Masatoshi Iwai、Takashi Tsuruta

  DOI：10.3987/com-11-12295

  日期：——

  O(6)-Methylguanosine and 2-amino-6-chloropurine riboside derivative were treated with isoamylnitrite in the presence of an appropriate alcohol to give the corresponding 2-alkoxy-6-methoxy (or chloro) purine riboside derivatives.