(S)-allyl-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate | 1260112-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-allyl-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1260112-29-5
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₇
• 分子量: 371.431
• InChiKey: MKHZNASDNNURGW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-allyl-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  JBIR-141 组分 (3R,4S)-4-Amino-3-hydroxy-7-(N-nitrosohydroxyamino)-2,2-dimethylhetanoate 的叔丁氧羰基衍生物的简明合成

  摘要：

  已证明(3 R ,4 S )-γ-氨基-β-羟基-α,α-二甲基庚酸酯的合成在 ω 位具有稀有的N-亚硝基羟胺部分。用 LiAlH(Ot-Bu) 3 /醚还原 γ-氨基-β-羟基-α,α-二甲基庚酸酯衍生物提供高达 84% dr 的(3 R ,4 S )-非对映异构体，而使用 L-Selectride 仅提供(3 S ,4 S )-非对映异构体。N-亚硝基羟胺部分通过选择性去除Cbz基团、亚硝化和苄基氢解从N -Cbz-苄氧基胺中引入。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220035
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) choride dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (S)-allyl-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  开发含 Ahp 环缩肽的天然产物类别的固相方法

  摘要：

  含有环缩肽的 3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮 (Ahp) 是一类有趣的天然产物，它以可逆、非共价的方式抑制 S1（胰蛋白酶和糜蛋白酶样）丝氨酸蛋白酶，将它们变成潜在的化学工具，用于蛋白酶研究。然而，它们在化学生物学中的系统应用受到它们繁琐的液相化学合成的阻碍。为了克服这一限制，我们报告了一种 Ahp 环缩肽的固相方法，该方法基于使用掩蔽谷氨酸部分作为一般 Ahp 前体分子。因此，作为概念验证，我们最近报道了 Symplocamide A 的固相合成。在这里，我们想全面介绍掩蔽谷氨酸部分的开发和应用以及固相的优化。相合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101757

文献信息

• Solid phase total synthesis of the 3-amino-6-hydroxy-2-piperidone (Ahp) cyclodepsipeptide and protease inhibitor Symplocamide A
  作者：Sara C. Stolze、Michael Meltzer、Michael Ehrmann、Markus Kaiser

  DOI：10.1039/c0cc02889d

  日期：——

  The solid phase total synthesis of the marine cyanobacterial Ahp-cyclodepsipeptide Symplocamide A is reported as a model for a general route for the synthesis of tailor-made non-covalent serine protease inhibitors.

  据报道，海洋蓝细菌Ahp-环二肽Symplocamide A的固相全合成是定制非共价丝氨酸蛋白酶抑制剂合成一般路线的模型。
• Development of a Solid-Phase Approach to the Natural Product Class of Ahp-Containing Cyclodepsipeptides
  作者：Sara C. Stolze、Michael Meltzer、Michael Ehrmann、Markus Kaiser

  DOI：10.1002/ejoc.201101757

  日期：2012.3

  overcome this limitation, we report a solid-phase approach to Ahp cyclodepsipeptides that is based on the use of a maskedglutamic aldehyde moiety as a general Ahp precursor molecule. As a proof-of-concept, we therefore recently reported the solid-phase synthesis of Symplocamide A. Here, we want to give a full account on the development and application of the masked glutamic aldehyde moiety as well as

  含有环缩肽的 3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮 (Ahp) 是一类有趣的天然产物，它以可逆、非共价的方式抑制 S1（胰蛋白酶和糜蛋白酶样）丝氨酸蛋白酶，将它们变成潜在的化学工具，用于蛋白酶研究。然而，它们在化学生物学中的系统应用受到它们繁琐的液相化学合成的阻碍。为了克服这一限制，我们报告了一种 Ahp 环缩肽的固相方法，该方法基于使用掩蔽谷氨酸部分作为一般 Ahp 前体分子。因此，作为概念验证，我们最近报道了 Symplocamide A 的固相合成。在这里，我们想全面介绍掩蔽谷氨酸部分的开发和应用以及固相的优化。相合成，
• The Concise Synthesis of a <i>tert</i>-Butoxycarbonyl Derivative of (3<i>R</i>,4<i>S</i>)-4-Amino-3-hydroxy-7-(<i>N</i>-nitrosohydroxyamino)-2,2-dimethylheptanoate, a Component of JBIR-141
  作者：Kotaro Yasoshima、Masahito Yoshida、Takayuki Doi

  DOI：10.1246/bcsj.20220035

  日期：2022.5.15

  α,α- dimethylheptanoate possessing a scarce N- nitrosohydroxylamine moiety at the ω-position has been demonstrated. Reduction of γ-amino-β-hydroxy-α,α- dimethylheptanoate derivatives with LiAlH(Ot-Bu)3/ether provided (3R,4S)-diastereomer up to 84% dr, whereas that with L-Selectride exclusively afforded (3S,4S)-diastereomer. The N- nitrosohydroxylamine moiety was introduced from N-Cbz-benzyloxyamine

  已证明(3 R ,4 S )-γ-氨基-β-羟基-α,α-二甲基庚酸酯的合成在 ω 位具有稀有的N-亚硝基羟胺部分。用 LiAlH(Ot-Bu) 3 /醚还原 γ-氨基-β-羟基-α,α-二甲基庚酸酯衍生物提供高达 84% dr 的(3 R ,4 S )-非对映异构体，而使用 L-Selectride 仅提供(3 S ,4 S )-非对映异构体。N-亚硝基羟胺部分通过选择性去除Cbz基团、亚硝化和苄基氢解从N -Cbz-苄氧基胺中引入。