1-acetyl-6-bromocarbazole | 1401992-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-6-bromocarbazole
• 英文别名: 1-(6-bromo-9H-carbazol-1-yl)ethanone
• CAS: 1401992-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: QEUJYTWJNGNGKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-6-bromocarbazole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 4-{6-bromo-9-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-9H-carbazol-1-yl}-pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Annomontine 和 Canthin-4-one 生物碱 Desaza 类似物的合成

  摘要：

  1-乙酰咔唑在用 Bredereck's 试剂处理后很容易转化为 3-desazacanthin-4-ones，但与 canthin-4-ones 相比，它们不会与胍发生环转化反应。只有在 N-保护（甲基或 2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基）后，才能通过与 Bredereck 试剂缩合获得的烯氨基酮获得生物碱胭脂红的 2-脱氮类似物。其中一种胭脂红类似物是恶性疟原虫 CDC 样激酶 (CLK) 的抑制剂，具有抗疟活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400328
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromophenyl)diazonium chloride 在 盐酸 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 1-acetyl-6-bromocarbazole 、 1-(6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  取代的环己烯酮向芳基甲基酮的便捷转化

  摘要：

  摘要 这项工作描述了在一个单一的工作过程中，将包含环己烯酮部分的底物直接多步转化为单环，双环和三环芳基甲基酮的过程。关键步骤是将1-乙氧基乙烯基锂加到羰基上，然后进行酸催化的烯醇醚水解，脱水和脱氢。 这项工作描述了在一个单一的工作过程中，将包含环己烯酮部分的底物直接多步转化为单环，双环和三环芳基甲基酮的过程。关键步骤是将1-乙氧基乙烯基锂加到羰基上，然后进行酸催化的烯醇醚水解，脱水和脱氢。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316560

文献信息

• A Convenient Conversion of Substituted Cyclohexenones into Aryl Methyl Ketones
  作者：Franz Bracher、André Gehring

  DOI：10.1055/s-0032-1316560

  日期：2012.8

  bi- and tricyclic aryl methyl ketones in one single working process. Crucial steps are the addition of 1-ethoxyvinyllithium to the carbonyl group, followed by acid-catalyzed enol ether hydrolysis, dehydration, and dehydrogenation. This work describes a straightforward multistep conversion of substrates containing a cyclohexenone moiety into mono-, bi- and tricyclic aryl methyl ketones in one single working

  摘要 这项工作描述了在一个单一的工作过程中，将包含环己烯酮部分的底物直接多步转化为单环，双环和三环芳基甲基酮的过程。关键步骤是将1-乙氧基乙烯基锂加到羰基上，然后进行酸催化的烯醇醚水解，脱水和脱氢。 这项工作描述了在一个单一的工作过程中，将包含环己烯酮部分的底物直接多步转化为单环，双环和三环芳基甲基酮的过程。关键步骤是将1-乙氧基乙烯基锂加到羰基上，然后进行酸催化的烯醇醚水解，脱水和脱氢。
• Synthesis of Desaza Analogues of Annomontine and Canthin-4-one Alkaloids
  作者：Benjamin Strödke、André P. Gehring、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.201400328

  日期：2015.2

  transformation reactions with guanidine. Only after N‐protection (methyl or 2‐(trimethylsilyl)ethoxymethyl group), 2‐desaza analogues of the alkaloid annomontine are accessible via the enaminoketones obtained by condensation with Bredereck's reagent. One of the annomontine analogues is an inhibitor of the Plasmodium falciparum CDC‐like kinases (CLK) and shows antimalarial activity.

  1-乙酰咔唑在用 Bredereck's 试剂处理后很容易转化为 3-desazacanthin-4-ones，但与 canthin-4-ones 相比，它们不会与胍发生环转化反应。只有在 N-保护（甲基或 2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基）后，才能通过与 Bredereck 试剂缩合获得的烯氨基酮获得生物碱胭脂红的 2-脱氮类似物。其中一种胭脂红类似物是恶性疟原虫 CDC 样激酶 (CLK) 的抑制剂，具有抗疟活性。