thieno[3,2-b]thiophene-3-carbaldehyde | 31486-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: thieno[3,2-b]thiophene-3-carbaldehyde
• 英文别名: Thieno[3,2-b]thiophene-3-carboxaldehyde；thieno[3,2-b]thiophene-6-carbaldehyde
• CAS: 31486-88-1
• 化学式: C₇H₄OS₂
• 分子量: 168.24
• InChiKey: FJEKMABXQOUFCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thieno[3,2-b]thiophene-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 3-((undecyloxy)methyl)thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  协同烷氧基侧链和含氯端基策略实现高性能超窄带隙小分子受体

  摘要：

  超窄带隙（ultra-NBG）小分子受体（SMA）由于具有扩展的近红外（NIR）吸收能力，在有机太阳能电池（OSC）中显示出巨大的潜力。在这项工作中，采用协同烷氧基侧链和含氯端基策略，通过将第二位带有氧原子的烷氧基链引入噻吩β位以及将端基中的 F 原子替换为 Cl 原子。结果，与侧链中不含氧原子的 Y11 (932 nm) 相比，七环 BZO-4F 显示出红移吸收起始点 (960 nm)。然后，将氟化端基用氯化端基取代以合成BZO-4Cl。BZO-4Cl 的吸收起始点进一步红移至 990 nm，对应于 1.25 eV 的光学超 NBG。当与聚合物供体 PBDB-T 混合时，基于 PBDB-T:BZO-4F 和 PBDB-T:BZO-4Cl 的二元器件可提供超过 12% 的功率转换效率 (PCE)。此外，在PBDB-T:BZO-4Cl体系中添加BZ4F-O-1的三元器件实现了15.51%的最

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300201
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩[3,2-b]噻吩 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50 %的产率得到thieno[3,2-b]thiophene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  协同烷氧基侧链和含氯端基策略实现高性能超窄带隙小分子受体

  摘要：

  超窄带隙（ultra-NBG）小分子受体（SMA）由于具有扩展的近红外（NIR）吸收能力，在有机太阳能电池（OSC）中显示出巨大的潜力。在这项工作中，采用协同烷氧基侧链和含氯端基策略，通过将第二位带有氧原子的烷氧基链引入噻吩β位以及将端基中的 F 原子替换为 Cl 原子。结果，与侧链中不含氧原子的 Y11 (932 nm) 相比，七环 BZO-4F 显示出红移吸收起始点 (960 nm)。然后，将氟化端基用氯化端基取代以合成BZO-4Cl。BZO-4Cl 的吸收起始点进一步红移至 990 nm，对应于 1.25 eV 的光学超 NBG。当与聚合物供体 PBDB-T 混合时，基于 PBDB-T:BZO-4F 和 PBDB-T:BZO-4Cl 的二元器件可提供超过 12% 的功率转换效率 (PCE)。此外，在PBDB-T:BZO-4Cl体系中添加BZ4F-O-1的三元器件实现了15.51%的最

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300201

文献信息

• Heterocyclic Hemipiperazines: Water‐Compatible Peptide‐Derived Photoswitches
  作者：Peter Gödtel、Jessica Starrett、Zbigniew L. Pianowski

  DOI：10.1002/chem.202204009

  日期：——

  Photoswitching in presence of water: decoration of cyclic dipeptides with heteroarylidene substituents produces novel biocompatible molecular photoswitches. They show high thermal stability, and are operational under aqueous conditions with an organic co-solvent. Extended heteroaromatic system enables bidirectional switching with visible light.

  存在水的光开关：用亚杂芳基取代基修饰环状二肽产生新型生物相容性分子光开关。它们显示出高热稳定性，并且可以在含水条件下与有机助溶剂一起使用。扩展的杂芳烃系统可实现可见光的双向切换。
• LITVINOV V. P.; SHCHEDRINSKAYA T. V.; KONSTANTINOV P. A.; GOLDFARB YA. L., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO. 4, 492-498
  作者：LITVINOV V. P.、 SHCHEDRINSKAYA T. V.、 KONSTANTINOV P. A.、 GOLDFARB YA. L.

  DOI：——

  日期：——
• 含ハロゲン有機半導体材料
  申请人：国立大学法人山形大学

  公开号：JP2023116428A

  公开（公告）日：2023-08-22

  【課題】有機薄膜トランジスタ等に用いる有機電子材料として、高溶解性及び高性能を示す非対称型の拡張π共役系縮合環化合物を提供する。【解決手段】一般式（１）で表されることを特徴とする、含ハロゲン縮合環化合物である。 TIFF 2023116428000044.tif 24 161 （式中、Ａ及びＡ’は、－Ｓ－Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ－で表される２価の基であり、ここで、硫黄原子はベンゾチオフェン環のＣ２、Ｃ３、Ｃ５、Ｃ６の炭素のいずれとも結合を形成していてもよく、Ｒは、各々独立して、基－Ｒ１－Ｒ２－Ｒ３で表され、Ｒ１、Ｒ２は、各々独立して、直接結合、炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基、炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数５～２０のアリーレン基、又は３つまでの環が縮合していてもよい、炭素数２～２０の２価の複素環式基であり、Ｒ３は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ基等である。）【選択図】なし
• Synergetic Alkoxy <scp>Side‐Chain</scp> and <scp>Chlorine‐Contained</scp> End Group Strategy toward High Performance <scp>Ultra‐Narrow</scp> Bandgap Small Molecule Acceptors
  作者：Qingya Wei、Songting Liang、Beibei Qiu、Wei Liu、Xiang Xu、Xinhui Lu、Yuang Fu、Jun Yuan、Yingping Zou

  DOI：10.1002/cjoc.202300201

  日期：2023.10.15

  near-infrared (NIR) absorption. In this work, a synergetic alkoxy side-chain and chlorine-contained end group strategy is employed to achieve A-DA'D-A type ultra-NBG SMAs by introducing alkoxy chains with oxygen atom at the second position into the thiophene β position as well as replacing the F atoms with Cl atoms in the end group. As a result, the heptacyclic BZO-4F shows a redshifted absorption onset (960

  超窄带隙（ultra-NBG）小分子受体（SMA）由于具有扩展的近红外（NIR）吸收能力，在有机太阳能电池（OSC）中显示出巨大的潜力。在这项工作中，采用协同烷氧基侧链和含氯端基策略，通过将第二位带有氧原子的烷氧基链引入噻吩β位以及将端基中的 F 原子替换为 Cl 原子。结果，与侧链中不含氧原子的 Y11 (932 nm) 相比，七环 BZO-4F 显示出红移吸收起始点 (960 nm)。然后，将氟化端基用氯化端基取代以合成BZO-4Cl。BZO-4Cl 的吸收起始点进一步红移至 990 nm，对应于 1.25 eV 的光学超 NBG。当与聚合物供体 PBDB-T 混合时，基于 PBDB-T:BZO-4F 和 PBDB-T:BZO-4Cl 的二元器件可提供超过 12% 的功率转换效率 (PCE)。此外，在PBDB-T:BZO-4Cl体系中添加BZ4F-O-1的三元器件实现了15.51%的最