thieno[3,2-b]thiophen-3-ylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: thieno[3,2-b]thiophen-3-ylmethanol
• 英文别名: Thieno[3,2-b]thiophen-3-ylmethanol；thieno[3,2-b]thiophen-6-ylmethanol
• 化学式: C₇H₆OS₂
• 分子量: 170.256
• InChiKey: QXJIBEMIIKKZHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thieno[3,2-b]thiophen-3-ylmethanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 tributyl(6-((undecyloxy)methyl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  协同烷氧基侧链和含氯端基策略实现高性能超窄带隙小分子受体

  摘要：

  超窄带隙（ultra-NBG）小分子受体（SMA）由于具有扩展的近红外（NIR）吸收能力，在有机太阳能电池（OSC）中显示出巨大的潜力。在这项工作中，采用协同烷氧基侧链和含氯端基策略，通过将第二位带有氧原子的烷氧基链引入噻吩β位以及将端基中的 F 原子替换为 Cl 原子。结果，与侧链中不含氧原子的 Y11 (932 nm) 相比，七环 BZO-4F 显示出红移吸收起始点 (960 nm)。然后，将氟化端基用氯化端基取代以合成BZO-4Cl。BZO-4Cl 的吸收起始点进一步红移至 990 nm，对应于 1.25 eV 的光学超 NBG。当与聚合物供体 PBDB-T 混合时，基于 PBDB-T:BZO-4F 和 PBDB-T:BZO-4Cl 的二元器件可提供超过 12% 的功率转换效率 (PCE)。此外，在PBDB-T:BZO-4Cl体系中添加BZ4F-O-1的三元器件实现了15.51%的最

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300201
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩[3,2-b]噻吩 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 thieno[3,2-b]thiophen-3-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  协同烷氧基侧链和含氯端基策略实现高性能超窄带隙小分子受体

  摘要：

  超窄带隙（ultra-NBG）小分子受体（SMA）由于具有扩展的近红外（NIR）吸收能力，在有机太阳能电池（OSC）中显示出巨大的潜力。在这项工作中，采用协同烷氧基侧链和含氯端基策略，通过将第二位带有氧原子的烷氧基链引入噻吩β位以及将端基中的 F 原子替换为 Cl 原子。结果，与侧链中不含氧原子的 Y11 (932 nm) 相比，七环 BZO-4F 显示出红移吸收起始点 (960 nm)。然后，将氟化端基用氯化端基取代以合成BZO-4Cl。BZO-4Cl 的吸收起始点进一步红移至 990 nm，对应于 1.25 eV 的光学超 NBG。当与聚合物供体 PBDB-T 混合时，基于 PBDB-T:BZO-4F 和 PBDB-T:BZO-4Cl 的二元器件可提供超过 12% 的功率转换效率 (PCE)。此外，在PBDB-T:BZO-4Cl体系中添加BZ4F-O-1的三元器件实现了15.51%的最

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300201