2-((di-t-butyl)phosphinomethyl)-8-fluoroquinoline | 1353846-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((di-t-butyl)phosphinomethyl)-8-fluoroquinoline
• 英文别名: FC9H5NCH2P(tBu)2；Ditert-butyl-[(8-fluoroquinolin-2-yl)methyl]phosphane
• CAS: 1353846-70-4
• 化学式: C₁₈H₂₅FNP
• 分子量: 305.375
• InChiKey: QNQYWWCFDLVRKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((di-t-butyl)phosphinomethyl)-8-fluoroquinoline 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 PdI(C6H4F-4)(CH3OC9H5NCH2P(tBu)2)
  参考文献：
  名称：

  钯辅助的未活化芳基氟化物的室温亲核取代

  摘要：

  当在室温下简单地将其THF溶液与甲醇钠搅拌时，基于8-氟喹啉的螯合配体的有机金属钯（II）络合物会很容易地用甲氧基对“未活化”氟原子进行非常容易的亲核取代。该反应的最终产物在喹啉部分的杂环中缺乏芳香性，这可能在整个反应性中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/om201175d

文献信息

• Evidence for Metal–Ligand Cooperation in a Pd–PNF Pincer-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Adam Scharf、Israel Goldberg、Arkadi Vigalok

  DOI：10.1021/ja310782k

  日期：2013.1.23

  The first Pd-pincer complex bearing a halogen (fluorine) arm has been prepared via the base-assisted dearomatization of a phosphine-quinoline (P similar to N) ligand. This dearomatization is reversible and has been used to facilitate catalytic Sonogashira-type cross-coupling that, contrary to the typical mechanistic approach, is based on a metal-ligand cooperation mode.
• Palladium-Assisted Room-Temperature Nucleophilic Substitution of an Unactivated Aryl Fluoride
  作者：Adam Scharf、Israel Goldberg、Arkadi Vigalok

  DOI：10.1021/om201175d

  日期：2012.2.27

  An organometallic palladium(II) complex of an 8-fluoroquinoline-based chelating ligand undergoes very facile nucleophilic substitution of the “unactivated” fluorine atom with the methoxy group upon simple stirring of its THF solution with sodium methoxide at room temperature. The final product of this reaction lacks the aromaticity in the heterocyclic ring of the quinoline moiety which might play an

  当在室温下简单地将其THF溶液与甲醇钠搅拌时，基于8-氟喹啉的螯合配体的有机金属钯（II）络合物会很容易地用甲氧基对“未活化”氟原子进行非常容易的亲核取代。该反应的最终产物在喹啉部分的杂环中缺乏芳香性，这可能在整个反应性中起重要作用。