2-((di-t-butyl)phosphinomethyl)-8-fluoroquinoline | 1353846-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((di-t-butyl)phosphinomethyl)-8-fluoroquinoline
• 英文别名: FC9H5NCH2P(tBu)2；Ditert-butyl-[(8-fluoroquinolin-2-yl)methyl]phosphane
• CAS: 1353846-70-4
• 化学式: C₁₈H₂₅FNP
• 分子量: 305.375
• InChiKey: QNQYWWCFDLVRKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((di-t-butyl)phosphinomethyl)-8-fluoroquinoline 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 PdI(C6H4F-4)(CH3OC9H5NCH2P(tBu)2)
  参考文献：
  名称：

  钯辅助的未活化芳基氟化物的室温亲核取代

  摘要：

  当在室温下简单地将其THF溶液与甲醇钠搅拌时，基于8-氟喹啉的螯合配体的有机金属钯（II）络合物会很容易地用甲氧基对“未活化”氟原子进行非常容易的亲核取代。该反应的最终产物在喹啉部分的杂环中缺乏芳香性，这可能在整个反应性中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/om201175d

文献信息

• Evidence for Metal–Ligand Cooperation in a Pd–PNF Pincer-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Adam Scharf、Israel Goldberg、Arkadi Vigalok

  DOI：10.1021/ja310782k

  日期：2013.1.23

  The first Pd-pincer complex bearing a halogen (fluorine) arm has been prepared via the base-assisted dearomatization of a phosphine-quinoline (P similar to N) ligand. This dearomatization is reversible and has been used to facilitate catalytic Sonogashira-type cross-coupling that, contrary to the typical mechanistic approach, is based on a metal-ligand cooperation mode.