15-oxo-Δ20(21)-secodine | 103027-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 15-oxo-Δ20(21)-secodine
• 英文别名: 15-oxo-Δ²⁰⁽²¹⁾-secodine
• CAS: 103027-13-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: YFOGXKOKGZAJJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-oxo-Δ20(21)-secodine 在 镍 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 catharanthine
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 14. Controlled, selective syntheses of catharanthine and tabersonine, and related desethyl compounds, through generation of 15-oxosecodine intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a012
• 作为产物：
  描述：

  2-(chloromethylene)butanal 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 15-oxo-Δ20(21)-secodine
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 14. Controlled, selective syntheses of catharanthine and tabersonine, and related desethyl compounds, through generation of 15-oxosecodine intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a012

文献信息

• Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compound 103. Recognition of an Unexpected Reaction and Its Application in Building the Aspidospermane Skeleton. Simple Synthesis of 15b-Hydroxyvincadifformine
  作者：György Kalaus、Flórián Tóth、István Greiner、Mária Kajtár-Peredy、Ágnes Gömöry、László Hazai、Csaba Szántay

  DOI：10.3987/com-05-10603

  日期：——

  Reaction of tryptamine derivative (2b) and acetate ester (11) built up from 2-(chloromethylene)butanal (4) resulted in enamino ketone (14). Dehydration of 14 and subsequent intramolecular [4+2] cycloaddition led to 15-oxovincadifformine (15). Regio- and stereoselective reduction of the latter molecule supplied 15β-hydroxyvincadifformine (1).

  色胺衍生物 (2b) 和由 2-(氯亚甲基) 丁醛 (4) 形成的乙酸酯 (11) 反应生成烯胺酮 (14)。14 的脱水和随后的分子内 [4+2] 环加成导致 15-oxovincadifformine (15)。后一种分子的区域选择性和立体选择性还原提供了 15β-羟基长春二甲双胍 (1)。
• Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 14. Controlled, selective syntheses of catharanthine and tabersonine, and related desethyl compounds, through generation of 15-oxosecodine intermediates
  作者：Martin E. Kuehne、William G. Bornmann、William G. Earley、Istvan Marko

  DOI：10.1021/jo00365a012

  日期：1986.7