15-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)catharanthine | 103027-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: 15-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)catharanthine
• 英文别名: 15-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]catharanthine
• CAS: 103027-14-1
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₃Si
• 分子量: 466.696
• InChiKey: OTNIPBHZOWKAHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)catharanthine 在 镍 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 catharanthine
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 14. Controlled, selective syntheses of catharanthine and tabersonine, and related desethyl compounds, through generation of 15-oxosecodine intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a012
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-乙基-1,4-戊二烯-3-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 15-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)catharanthine
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 14. Controlled, selective syntheses of catharanthine and tabersonine, and related desethyl compounds, through generation of 15-oxosecodine intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a012

文献信息

• Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 14. Controlled, selective syntheses of catharanthine and tabersonine, and related desethyl compounds, through generation of 15-oxosecodine intermediates
  作者：Martin E. Kuehne、William G. Bornmann、William G. Earley、Istvan Marko

  DOI：10.1021/jo00365a012

  日期：1986.7