N-(3-Methoxy-phenethyl)-malonsaeure-ethylester-amid | 106840-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3-Methoxy-phenethyl)-malonsaeure-ethylester-amid
• 英文别名: N-(3-methoxy-phenethyl)-malonamic acid ethyl ester；N-(3-Methoxy-phenaethyl)-malonamidsaeure-aethylester；ethyl 3-{[2-(5-methoxyphenyl)-ethyl]-amino}-3-oxopropanoate；ethyl 3-{[2-(3-methoxyphenyl)-ethyl]-amino}-3-oxopropanoate；ethyl N-[2-(3-methoxyphenyl)-ethyl]-malonate；Ethyl 3-((3-methoxyphenethyl)amino)-3-oxopropanoate；ethyl 3-[2-(3-methoxyphenyl)ethylamino]-3-oxopropanoate
• CAS: 106840-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: DUYYVEQHNFDLOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Methoxy-phenethyl)-malonsaeure-ethylester-amid 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 dimethylcarbamic acid 1-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A conformational restriction approach to the development of dual inhibitors of acetylcholinesterase and serotonin transporter as potential agents for Alzheimer's disease

  摘要：

  Alzheimer's disease (AD) has been treated with acetylcholinesterase (AChE) inhibitors such as donepezil. However, the clinical usefulness of AChE inhibitors is limited mainly due to their adverse peripheral effects. Depression seen in AD patients has been treated with serotonin transporter (SERT) inhibitors. We considered that combining SERT and AChE inhibition could improve the clinical usefulness of AChE inhibitors. In a previous paper, we found a potential dual inhibitor, 1, of AChE (IC50 = 101 nM) and SERT (IC50 = 42 nM), but its AChE inhibition activity was less than donepezil (IC50 = 10 nM). Here, we report the conformationally restricted (R)-18a considerably enhanced inhibitory activity against AChE (IC50 14 nM) and SERT (IC50 = 6 nM). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00452-8
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 3-甲氧基苯乙胺 生成 N-(3-Methoxy-phenethyl)-malonsaeure-ethylester-amid
  参考文献：
  名称：

  Brossi et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 119,129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 化合物及其作为L-型钙通道阻滞剂或/和乙酰 胆碱酯酶抑制剂的应用
  申请人：江苏先声药物研究有限公司

  公开号：CN102464608B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开了化合物及其作为L-型钙通道阻滞剂或/和乙酰胆碱酯酶抑制剂的应用。100nmol/L的本发明所述化合物对L-型钙通道的抑制率为8.71-35.77％，1000nmol/L的本发明所述化合物对L-型钙通道的抑制率为26.43-83.54％，本发明所述化合物对乙酰胆碱酯酶活性的IC50为16-1470nmol/L，可见，本发明所述化合物对L-型钙通道具有有效地阻滞作用，对乙酰胆碱酯酶具有明显的抑制作用，因此，本发明还提供所述化合物在制备治疗心血管疾病、中风或老年性痴呆药物中的应用。
• Pyrrolo (2.1a)dihydroisoquinolines and their use as phosphodiesterase 10a inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040138249A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention relates to pyrrolo[2.1-a]dihydroisoquinolines which are inhibitors of phosphodiesterase 10a and can be used for combating cancer.

  本发明涉及吡咯并[2.1-a]二氢异喹啉，它们是磷酸二酯酶10a的抑制剂，可用于抗击癌症。
• Pyrrolo[2.1-a]isoquinoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030236276A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention relates to pyrrolo[2.1-a]isoquinolines which are inhibitors of phosphodiesterase 10a, a process for preparing these compounds and a method of treating cancer in humans and animals by administering these compounds.

  本发明涉及一种对磷酸二酯酶10a具有抑制作用的吡咯并[2.1-a]异喹啉类化合物，以及制备这些化合物的方法和通过给人类和动物投药这些化合物来治疗癌症的方法。
• BENZYLAMINE ANALOGUE
  申请人：BTG INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP1362844B1

  公开（公告）日：2007-12-05
• PYRROLO (2.1-A) DIHYDROISOQUINOLINES AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE 10A INHIBITORS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1347973A1

  公开（公告）日：2003-10-01