methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate | 1352561-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 1352561-81-9
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆S
• 分子量: 494.609
• InChiKey: HJUYXNPASUYWKU-SVNGMSFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate 在 吡啶 、 一溴化碘 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 130.5h， 生成 O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  抗凝血五糖磺达肝素的全合成

  摘要：

  抗凝五糖磺达肝素是使用改进和优化的合成策略合成的，包括收敛的[3 + 2]偶联方法，正交保护基和各种糖基供体。糖基化的新方法也用于控制立体化学构型和提高糖基化的产率。另外，采用HPLC和NMR方法监测磺达肝素的全合成过程。这项工作在相关文献的基础上为磺达肝素的合成和分析提供了详尽的阐述，并为肝素样低聚糖的合成提供了丰富的信息。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400019
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-甲基葡萄糖甙-4-甲基苯酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 混旋樟脑磺酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF MONOSACCHARIDES, DISACCHARIDES, TRISACCHARIDES, AND PENTASACCHARIDES OF HEPARINOIDS

  摘要：

  本发明提供了肝素样单糖、二糖、三糖和五糖的制备方法。本发明还提供了用于制备肝素样化合物的新型单糖、二糖、三糖和五糖。

  公开号：

  US20170015695A1

文献信息

• Efficient Strategy for α-Selective Glycosidation of <scp>d</scp>-Glucosamine and Its Application to the Synthesis of a Bacterial Capsular Polysaccharide Repeating Unit Containing Multiple α-Linked GlcNAc Residues
  作者：Yanxin Zhang、Han Zhang、Ying Zhao、Zhongwu Guo、Jian Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00101

  日期：2020.2.21

  An efficient α-selective glycosylation method was developed for the synthesis of 2-deoxy-2-amino-d-glucosides based on synergetic α-directing effects of the TolSCl/AgOTf promotion system and the functional groups at the corresponding azido donor 6-O-position to exert steric β-shielding effect or remote participation in the glycosylation reaction. Its practicability was verified with a wide range of

  基于TolSCl / AgOTf促进系统和相应叠氮基供体6-O上的官能团的协同α导向作用，开发了一种高效的α-选择性糖基化方法，用于合成2-脱氧-2-氨基-d-糖苷。 -位发挥空间β-屏蔽作用或远程参与糖基化反应。它的实用性已通过广泛的单糖糖基受体和鲍曼不动杆菌K47荚膜多糖挑战性五糖重复单元的第一个反应罐合成进行了验证。
• 磺酸化四糖结构化合物及其制药应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN115947769A

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明涉及磺酸化四糖结构化合物及其制药应用。本发明提供了肝素四糖结构化合物及其制备方法，所述肝素四糖结构化合物具有单一光学活性，并且能够有效抑制乙酰肝素酶活性，具有一定的治疗潜力，且不具有细胞毒性，因此在治疗用途的同时保证用药的安全性。式I：
• Exploring and Exploiting the Reactivity of Glucuronic Acid Donors
  作者：Ana-Rae de Jong、Bas Hagen、Vincent van der Ark、Herman S. Overkleeft、Jeroen D. C. Codée、Gijsbert A. Van der Marel

  DOI：10.1021/jo201586r

  日期：2012.1.6

  The relative reactivity of glucuronic acid esters was established in a series of competition experiments, in which two thioglucoside and/or thioglucuronic acid ester donors competed for a limited amount of activator (NIS-TfOH). Although glucuronic add esters are often considered to be of very low reactivity, the series of competition reactions revealed that the reactivity of the glucuronic acid esters studied is sufficient to provide productive glycosylation reactions. The latter is illustrated in the synthesis of two Streptococcus pneumoniae trisaccharides, in which the applicability of the two similarly protected frame-shifted thiociisaccharide donors, Glc-GlcA and GlcA-Glc, were compared. The Glc-GlcA disaccharide, featuring the glucuronic acid donor moiety, proved to be the most productive in the assembly of a protected S. pneumoniae trisaccharide.