2,3-dimethylquinoline 1-oxide | 14300-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethylquinoline 1-oxide
• 英文别名: 2,3-dimethylquinoline-N-oxide；2,3-Dimethylchinolin-N-oxid；Quinoline, 2,3-dimethyl-, 1-oxide；2,3-dimethyl-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 14300-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: WBLLAYDCFPAIPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylquinoline 1-oxide 在 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2,3-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman方法研究喹啉衍生物。

  摘要：

  2-硝基苯甲醛与各种活化烯烃的Baylis-Hillman反应提供加合物，该加合物经过还原环化生成喹啉衍生物。环化反应的化学和区域选择性似乎受底物和试剂系统选择的影响，并且观察到竞争反应。

  DOI：

  10.1039/b608592j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基喹啉 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,3-dimethylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过叔烷基/仲醇的氧化烷基转移和C-C键裂解实现喹啉N-氧化物的无过渡金属区域选择性烷基化

  摘要：

  喹啉N-氧化物衍生物的前所未有的C2烷基化通过C-C键活化的叔和仲烷基醇是使用高价碘（III）试剂岛（OAC）描述2（PIDA）。使用温和的高价碘试剂进行的区域选择性烷基化反应更加实用，操作简单且不含过渡金属。使用多种叔/秒醇，反应可在多种底物（包括喹啉，异喹啉和吡啶N-氧化物）上有效地进行。从实验结果来看，我们还提出了一种由PIDA调解的合理化机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701330

文献信息

• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF MACROLACTAMS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE MACROLACTAMES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095430A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to synthetic processes useful in the preparation of macrolactams that inhibit hepatitis C virus (HCV), specifically macrolactam compounds that inhibit the HCV NS3 protease activity and have application in the treatment of conditions caused by HCV. The present invention also encompasses intermediates useful in the disclosed synthetic processes and the methods of their preparation.

  本发明涉及在制备抑制丙型肝炎病毒（HCV）的大环内酰胺类化合物中有用的合成工艺，特别是抑制HCV NS3蛋白酶活性并可用于治疗由HCV引起的病症的大环内酰胺化合物。本发明还包括在所述合成工艺中有用的中间体及其制备方法。
• [EN] ANTIMALARIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIPALUDIQUES
  申请人：LIVERPOOL SCHOOL TROPICAL MEDICINE

  公开号：WO2012069856A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to antimalarial compounds. More specifically, the present invention relates to novel substituted quinolone derivatives of formula (I) and related quinoline derivatives of formula (II) as defined herein that possess potent antimalarial activity. The present invention also relates to processes for the preparation of these quinolone and quinoline derivatives, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of malaria.

  本发明涉及抗疟疾化合物。更具体地，本发明涉及具有强效抗疟活性的本发明中定义的新型取代喹诺酮衍生物（式（I））和相关喹啉衍生物（式（II））。本发明还涉及制备这些喹诺酮和喹啉衍生物的方法，包括含有它们的药物组合物以及它们作为治疗和/或预防疟疾的治疗剂的用途。
• [EN] 2 -QUINOLINYL- ACETIC ACID DERIVATIVES AS HIV ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 2-QUINOLINYL-ACÉTIQUE EN TANT QUE COMPOSÉS ANTIVIRAUX CONTRE LE VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2012003498A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The invention provides compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS or ARC symptoms in a mammal using compounds of formula (I).

  该发明提供了如下式（I）的化合物或其盐，如本文所述。该发明还提供了包括如下式（I）化合物的药物组合物，制备如下式（I）化合物的方法，用于制备如下式（I）化合物的有用中间体，以及使用如下式（I）化合物治疗HIV病毒的增殖、治疗艾滋病或延缓哺乳动物发生艾滋病或ARC症状的治疗方法。
• Application of Baylis–Hillman methodology in a novel synthesis of quinoline derivatives
  作者：Oluwole B. Familoni、Perry T. Kaye、Phindile J. Klaas

  DOI：10.1039/a807827k

  日期：——

  Reaction of 2-nitrobenzaldehyde with vinyl carbonyl compounds in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane affords Baylis–Hillman products, catalytic reduction of which results in direct cyclisation to quinoline derivatives.

  在1,4-二氮双环[2.2.2]辛烷的存在下，2-硝基苯甲醛与乙烯基羰基化合物反应生成Baylis-Hillman产物，这些产物经催化还原后直接环化得到喹啉衍生物。
• 2 -QUINOLINYL- ACETIC ACID DERIVATIVES AS HIV ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP2588455A1

  公开（公告）日：2013-05-08