methyl 2,3,6,2',3'-penta-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-β-lactoside | 914772-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6,2',3'-penta-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-β-lactoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 914772-34-2
• 化学式: C₅₅H₅₈O₁₁
• 分子量: 895.059
• InChiKey: HKFMFWPDILCSFB-JOISUSCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6,2',3'-penta-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-β-lactoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2',3',6'-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蓖麻凝集素对合成甲基β-乳糖苷类似物的分子识别研究。

  摘要：

  已经合成了甲基β-乳糖苷的2-，3-，6-，2'-，3'-，4'-和6'-脱氧衍生物和3-O-甲基衍生物，并且它们与半乳糖结合研究了来自蓖麻的特异性凝集素（RCA-120）。结果表明，β-D-吡喃半乳糖部分的HO-3、4、6是关键的极性基团。与紧密相关的蓖麻毒素凝集素RCA-60的主要区别在于D-吡喃葡萄糖部分的HO-6，这似乎有助于碳水化合物与RCA-60的结合而不与RCA-120的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80055-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4-O-[4,6-O-(苯基亚甲基)-beta-D-半乳糖基]-beta-D-吡喃葡萄糖苷 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 2,3,6,2',3'-penta-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  蓖麻凝集素对合成甲基β-乳糖苷类似物的分子识别研究。

  摘要：

  已经合成了甲基β-乳糖苷的2-，3-，6-，2'-，3'-，4'-和6'-脱氧衍生物和3-O-甲基衍生物，并且它们与半乳糖结合研究了来自蓖麻的特异性凝集素（RCA-120）。结果表明，β-D-吡喃半乳糖部分的HO-3、4、6是关键的极性基团。与紧密相关的蓖麻毒素凝集素RCA-60的主要区别在于D-吡喃葡萄糖部分的HO-6，这似乎有助于碳水化合物与RCA-60的结合而不与RCA-120的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80055-6

文献信息

• Studies of the molecular recognition of synthetic methyl β-lactoside analogues by Ricinus communis agglutinin
  作者：Alfonso Rivera-Sagredo、Jesús Jiménez-Barbero、Manuel Martín-Lomas、Dolores Solís、Teresa Díaz-Mauriño

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80055-6

  日期：1992.8

  The 2-, 3-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, and 6'-deoxy derivatives and the 3-O-methyl derivative of methyl beta-lactoside have been synthesised and their binding to the galactose-specific agglutinin from Ricinus communis (RCA-120) has been investigated. The results indicate that HO-3,4,6 of the beta-D-galactopyranose moiety are the key polar groups. The main difference from the closely related ricin lectin RCA-60

  已经合成了甲基β-乳糖苷的2-，3-，6-，2'-，3'-，4'-和6'-脱氧衍生物和3-O-甲基衍生物，并且它们与半乳糖结合研究了来自蓖麻的特异性凝集素（RCA-120）。结果表明，β-D-吡喃半乳糖部分的HO-3、4、6是关键的极性基团。与紧密相关的蓖麻毒素凝集素RCA-60的主要区别在于D-吡喃葡萄糖部分的HO-6，这似乎有助于碳水化合物与RCA-60的结合而不与RCA-120的结合。
• An efficient glycosylation reaction for the synthesis of asialo GM2 analogues
  作者：Bin Sun、Aliaksei V. Pukin、Gerben M. Visser、Han Zuilhof

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.008

  日期：2006.10

  We investigated the coupling reaction of glycosyl donors N-trichloroethoxycarbonyl-galactosamine-O-trichloroacetimidate (2a) and N-p-nitrobenzyloxycarbonyl-galactosamine-O-trichloroacetimidate (2b) with the 4'-OH of lactose derivatives (3a-d) to synthesize key intermediates of asialo GM2 analogues, and found that the glycosylation yield with 2a was 90% or more in all investigated cases. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.