methyl 5-O-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-arabinofuranoside | 101508-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-arabinofuranoside
• 英文别名: methyl 5-O-α-D-glucopyranosyl-β-D-arabinofuranoside；Glc(a1-5)b-D-Araf1Me；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 101508-84-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 326.301
• InChiKey: XDFCHTIJHAPRQR-QMRWEYQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 methyl 5-O-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  1'，6'-双取代蔗糖的合成及其作为微生物α-葡萄糖基转移酶的葡萄糖基供体的行为

  摘要：

  合成多功能的6'-氯-6'-脱氧-1'-取代的蔗糖衍生物，以寻找最佳的供体底物，以利用来自红原细菌的α-葡萄糖基转移酶进行分子间的转糖基化。利用相应的磺酸盐的不同反应性，在蔗糖的C-1'和C-6'位置引入两个取代基。甲基β-D-阿拉伯呋喃糖苷最有效地被1'-脱氧衍生物5糖基化。C-1'处的羟基和氟基团显示出增强分子内转葡糖基化的趋势，产生3-O-（α-D-D-吡喃葡糖基）- D-果糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00002-x

文献信息

• Glucosylation of some furanosides with 6′-chloro-6′-deoxysucrose and immobilized Protaminobacter rubrum
  作者：Hironobu Hashimoto、Masayuki Sekiguchi、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85020-5

  日期：1985.11
• Synthesis of 1′,6′-disubstituted sucroses and their behavior as glucosyl donors for a microbial α-glucosyltransferase
  作者：Hiroyuki Kakinuma、Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00002-x

  日期：1996.4

  Versatile 6'-chloro-6'-deoxy-1'-substituted sucrose derivatives were synthesized in search of an optimum donor substrate for the intermolecular transglucosylation with the alpha-glucosyltransferase from Protaminobacter rubrum. Two substituents at the C-1' and C-6' positions of sucrose were introduced utilizing the distinct reactivity of the corresponding sulfonates. Methyl beta-D-arabinofuranoside

  合成多功能的6'-氯-6'-脱氧-1'-取代的蔗糖衍生物，以寻找最佳的供体底物，以利用来自红原细菌的α-葡萄糖基转移酶进行分子间的转糖基化。利用相应的磺酸盐的不同反应性，在蔗糖的C-1'和C-6'位置引入两个取代基。甲基β-D-阿拉伯呋喃糖苷最有效地被1'-脱氧衍生物5糖基化。C-1'处的羟基和氟基团显示出增强分子内转葡糖基化的趋势，产生3-O-（α-D-D-吡喃葡糖基）- D-果糖衍生物。