(2R,3R,4R)-1-oxo-2-methyl-3-(2',2',6',6'-tetramethyl-1'-piperidinyloxy)cyclohexane-2,4-carbolactone | 214331-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3R,4R)-1-oxo-2-methyl-3-(2',2',6',6'-tetramethyl-1'-piperidinyloxy)cyclohexane-2,4-carbolactone
• 英文别名: (1R,5R,8R)-1-methyl-8-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2,7-dione
• CAS: 214331-98-3
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: JIUUSEKIPPLTIC-ZUCKAHLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1-oxo-2-methyl-3-(2',2',6',6'-tetramethyl-1'-piperidinyloxy)cyclohexane-2,4-carbolactone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(1R,5R,8R)-8-hydroxy-1-methyl-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective dihydroxylation of 2-alkyl- and 2,4-dialkyl-2-amido-3-cyclohexen-1-ones. Synthesis of enantiomerically related 2-alkyl- and 2,4-dialkyl-3-hydroxy-1- oxocyclohexan-2,4-carbolactones by complementary buturolactonization reactions

  摘要：

  Stereoselective dihydroxylation of 2a-2f gives <(cis)under bar>-diols 3a-3f, from which hydroxylactones 5a-5f are obtained by an acid-catalyzed process involving retro aldol-realdolization prior to transesterification. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01440-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2'S)-2-methyl-2-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-cyclohex-3-en-1-one 在 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4R)-1-oxo-2-methyl-3-(2',2',6',6'-tetramethyl-1'-piperidinyloxy)cyclohexane-2,4-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  2-烷基和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯的新型断裂反应

  摘要：

  2-烷基-和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯经历氢氧化锂和烷氧基锂诱导​​的裂解反应，从而提供丁烯内酯，γ-羟基环己烯酮和/或γ-丁内酯。通常，产物分布受两个因素控制：（1）亲核试剂的性质和（2）环己酮在C-2和C-4处取代基的空间体积。氢氧化锂诱导的断裂提供丁烯内酯和γ-羟基环己烯酮。相反，在有限的情况下，锂醇盐促进的断裂会导致主要为5取代的γ-丁内酯以及少量的丁烯内酯。由氢氧化锂诱导的裂解产物在很大程度上受环己酮环的C-2和C-4处取代基的空间体积的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0490853

文献信息

• TEMPO free radical derived β-aminoalkoxyketolactones: substrates for base-, acid- and radical-induced fragmentation reactions
  作者：Arthur G. Schultz、Xuqing Zhang

  DOI：10.1039/a909750c

  日期：——

  β-Aminoalkoxyketolactones 2 and 3 obtained from the TEMPO free radical substitution of iodolactones 1 undergo fragmentations under basic, acidic and free radical conditions.

  β-氨基烷氧基酮内酯 2 和 3 从 TEMPO 获得 碘内酯 1 的自由基取代在条件下发生碎裂 碱性、酸性和自由基条件。
• Novel Fragmentation Reaction of 2-Alkyl- and 2,4-Dialkyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2,4-carbolactones
  作者：Seock-Kyu Khim、Mingshi Dai、Xuqing Zhang、Lei Chen、Liping Pettus、Kshitij Thakkar、Arthur G. Schultz

  DOI：10.1021/jo0490853

  日期：2004.10.1

  2-Alkyl- and 2,4-dialkyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2,4-carbolactones undergo lithium hydroxide- and lithium alkoxide-induced fragmentation reactions to provide butenolides, γ-hydroxycyclohexenones, and/or γ-butyrolactones. In general, product distribution is governed by two factors: (1) the nature of nucleophiles and (2) the steric bulkiness of the substituents at C-2 and C-4 of the cyclohexanones. Lithium

  2-烷基-和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯经历氢氧化锂和烷氧基锂诱导​​的裂解反应，从而提供丁烯内酯，γ-羟基环己烯酮和/或γ-丁内酯。通常，产物分布受两个因素控制：（1）亲核试剂的性质和（2）环己酮在C-2和C-4处取代基的空间体积。氢氧化锂诱导的断裂提供丁烯内酯和γ-羟基环己烯酮。相反，在有限的情况下，锂醇盐促进的断裂会导致主要为5取代的γ-丁内酯以及少量的丁烯内酯。由氢氧化锂诱导的裂解产物在很大程度上受环己酮环的C-2和C-4处取代基的空间体积的影响。
• Stereoselective dihydroxylation of 2-alkyl- and 2,4-dialkyl-2-amido-3-cyclohexen-1-ones. Synthesis of enantiomerically related 2-alkyl- and 2,4-dialkyl-3-hydroxy-1- oxocyclohexan-2,4-carbolactones by complementary buturolactonization reactions
  作者：Arthur G. Schultz、Mingshi Dai、Fook S. Tham、Xuqing Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01440-3

  日期：1998.9

  Stereoselective dihydroxylation of 2a-2f gives <(cis)under bar>-diols 3a-3f, from which hydroxylactones 5a-5f are obtained by an acid-catalyzed process involving retro aldol-realdolization prior to transesterification. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.