ethyl 3-formyl-4-oxoquinoline-1(4H)-carboxylate | 1133429-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-formyl-4-oxoquinoline-1(4H)-carboxylate
• 英文别名: 1-ethoxycarbonyl-4-quinolone-3-carbaldehyde；ethyl 3-formyl-4-oxoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 1133429-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: GVNZWVPGQXZONY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-formyl-4-oxoquinoline-1(4H)-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基色酮与 2-氨基苯并噻唑的溶剂依赖性区域和立体选择性反应和产物 3-((苯并[d]噻唑-2-基亚氨基)丁基)-4H-chromen-4-one 的反缩醛化效率†

  摘要：

  使用 2-丙醇作为溶剂，3-甲酰基色酮和 2-氨基苯并噻吩形成相应的亚胺，而 1°和 2°-醇形成相应的 2-烷氧基-3-烯胺，对Z异构体具有选择性。用喹啉、喹诺酮和吲哚-3-甲醛等类似分子（例如 3-甲酰色酮）改变底物有时会导致形成相应的亚胺，而用酰胺替代 2-氨基苯并噻唑会导致缩醛的形成。考虑到溶剂的影响，用非质子溶剂 THF 和 CH 2 Cl 2代替醇导致亚胺和烯胺的形成，它们分别是 2-丙醇和其他 1° 和 2°-醇的特征反应。发现 2-Alkoxy-3-enamines 与短链和长链醇均发生转缩醛化反应。这些反应的新颖之处在于它们不需要外部催化剂，所有反应均在相同温度下进行，并通过过滤实现纯化。我们在此执行的转缩醛化是一个新概念，迄今为止尚未报道。相比之下，其他类似的反应，如烷氧基化、烷基转移和醚化，是使用昂贵的催化剂（如 Otera 的催化剂）在商业规模上进行的。2-烷氧基-

  DOI：

  10.1039/c9ra02763g
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-喹啉甲醛 在 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-formyl-4-oxoquinoline-1(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-喹诺酮类及相关化合物的NMR实验研究和计算研究

  摘要：

  摘要我们报告了八个化合物，喹啉4（1 H）一或喹啉的合成和结构研究。通过实验（1 H和13 C NMR）和理论上[B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）]研究互变异构以及（E）→（Z）和旋转异构现象。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0473-y

文献信息

• A New Synthesis of Benzo[<i>b</i>]acridones
  作者：Artur Silva、Raquel Seixas、Diana Pinto、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0028-1087372

  日期：——

  A novel and efficient route for the synthesis of new benzo[b]acridones has been described. It involves the Diels-Alder reaction of N-substituted-4-quinolone-3-carbaldehyde with ortho-benzoquinodimethanes giving benzo[b]-1,6,6a,12a-tetrahydroacridones, which are the result of a cycloaddition reaction followed by an in situ deformylation. The oxidation of these tetrahydroacridones in dimethyl sulfoxide using a catalytic amount of iodine gives the new benzo[b]acridone derivatives. It was demonstrated that the ­cycloaddition reaction is only efficient if an electron-withdrawing N-protecting group is present.

  本研究描述了合成新苯并[b]吖啶酮的新颖而高效的路线。该方法涉及 N-取代-4-喹啉酮-3-甲醛与邻苯醌二甲烷的 Diels-Alder 反应，通过环加成反应和原位变形反应生成苯并[b]-1,6,6a,12a-四氢吖啶酮。使用一定量的碘催化这些四氢吖啶酮在二甲基亚砜中的氧化反应，可以得到新的苯并[b]吖啶酮衍生物。实验证明，只有当存在一个电子撤回的 N 保护基团时，环化反应才会有效。
• Solvent-dependent regio- and stereo-selective reactions of 3-formylchromones with 2-aminobenzothiazoles and transacetalization efficiency of the product 3-((benzo[<i>d</i>]thiazol-2-ylimino)butyl)-4<i>H</i>-chromen-4-one
  作者：Owais Ahmed、Vandana Cherkadu、Praveen Kumar Kalavagunta、Jing Shang

  DOI：10.1039/c9ra02763g

  日期：——

  indole-3-carbaldehydes sometimes resulted in the formation of the corresponding imines, whereas replacing 2-aminobenzothiazole with amides resulted in the formation of acetals. Considering the effect of the solvent, replacing alcohols with the aprotic solvents THF and CH2Cl2 resulted in the formation of imines and enamines, which are the characteristic reactions of 2-propanol and other 1° and 2°-alcohols

  使用 2-丙醇作为溶剂，3-甲酰基色酮和 2-氨基苯并噻吩形成相应的亚胺，而 1°和 2°-醇形成相应的 2-烷氧基-3-烯胺，对Z异构体具有选择性。用喹啉、喹诺酮和吲哚-3-甲醛等类似分子（例如 3-甲酰色酮）改变底物有时会导致形成相应的亚胺，而用酰胺替代 2-氨基苯并噻唑会导致缩醛的形成。考虑到溶剂的影响，用非质子溶剂 THF 和 CH 2 Cl 2代替醇导致亚胺和烯胺的形成，它们分别是 2-丙醇和其他 1° 和 2°-醇的特征反应。发现 2-Alkoxy-3-enamines 与短链和长链醇均发生转缩醛化反应。这些反应的新颖之处在于它们不需要外部催化剂，所有反应均在相同温度下进行，并通过过滤实现纯化。我们在此执行的转缩醛化是一个新概念，迄今为止尚未报道。相比之下，其他类似的反应，如烷氧基化、烷基转移和醚化，是使用昂贵的催化剂（如 Otera 的催化剂）在商业规模上进行的。2-烷氧基-
• An experimental NMR and computational study of 4-quinolones and related compounds
  作者：Raquel S. G. R. Seixas、Artur M. S. Silva、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1007/s00706-011-0473-y

  日期：2011.7

  AbstractWe report the synthesis and structural study of eight compounds, either quinolin-4(1H)-ones or quinolines. Tautomerism as well as (E) → (Z) and rotational isomerism were studied both experimentally (1H and 13C NMR) and theoretically [B3LYP/6-311++G(d,p)]. Graphical Abstract

  摘要我们报告了八个化合物，喹啉4（1 H）一或喹啉的合成和结构研究。通过实验（1 H和13 C NMR）和理论上[B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）]研究互变异构以及（E）→（Z）和旋转异构现象。 图形概要