ethyl 3-formyl-4-oxoquinoline-1(4H)-carboxylate | 1133429-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-formyl-4-oxoquinoline-1(4H)-carboxylate
• 英文别名: 1-ethoxycarbonyl-4-quinolone-3-carbaldehyde；ethyl 3-formyl-4-oxoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 1133429-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: GVNZWVPGQXZONY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-formyl-4-oxoquinoline-1(4H)-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基色酮与 2-氨基苯并噻唑的溶剂依赖性区域和立体选择性反应和产物 3-((苯并[d]噻唑-2-基亚氨基)丁基)-4H-chromen-4-one 的反缩醛化效率†

  摘要：

  使用 2-丙醇作为溶剂，3-甲酰基色酮和 2-氨基苯并噻吩形成相应的亚胺，而 1°和 2°-醇形成相应的 2-烷氧基-3-烯胺，对Z异构体具有选择性。用喹啉、喹诺酮和吲哚-3-甲醛等类似分子（例如 3-甲酰色酮）改变底物有时会导致形成相应的亚胺，而用酰胺替代 2-氨基苯并噻唑会导致缩醛的形成。考虑到溶剂的影响，用非质子溶剂 THF 和 CH 2 Cl 2代替醇导致亚胺和烯胺的形成，它们分别是 2-丙醇和其他 1° 和 2°-醇的特征反应。发现 2-Alkoxy-3-enamines 与短链和长链醇均发生转缩醛化反应。这些反应的新颖之处在于它们不需要外部催化剂，所有反应均在相同温度下进行，并通过过滤实现纯化。我们在此执行的转缩醛化是一个新概念，迄今为止尚未报道。相比之下，其他类似的反应，如烷氧基化、烷基转移和醚化，是使用昂贵的催化剂（如 Otera 的催化剂）在商业规模上进行的。2-烷氧基-

  DOI：

  10.1039/c9ra02763g
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-喹啉甲醛 在 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-formyl-4-oxoquinoline-1(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-喹诺酮类及相关化合物的NMR实验研究和计算研究

  摘要：

  摘要我们报告了八个化合物，喹啉4（1 H）一或喹啉的合成和结构研究。通过实验（1 H和13 C NMR）和理论上[B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）]研究互变异构以及（E）→（Z）和旋转异构现象。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0473-y

文献信息

• A New Synthesis of Benzo[<i>b</i>]acridones
  作者：Artur Silva、Raquel Seixas、Diana Pinto、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0028-1087372

  日期：——

  A novel and efficient route for the synthesis of new benzo[b]acridones has been described. It involves the Diels-Alder reaction of N-substituted-4-quinolone-3-carbaldehyde with ortho-benzoquinodimethanes giving benzo[b]-1,6,6a,12a-tetrahydroacridones, which are the result of a cycloaddition reaction followed by an in situ deformylation. The oxidation of these tetrahydroacridones in dimethyl sulfoxide using a catalytic amount of iodine gives the new benzo[b]acridone derivatives. It was demonstrated that the ­cycloaddition reaction is only efficient if an electron-withdrawing N-protecting group is present.

  本研究描述了合成新苯并[b]吖啶酮的新颖而高效的路线。该方法涉及 N-取代-4-喹啉酮-3-甲醛与邻苯醌二甲烷的 Diels-Alder 反应，通过环加成反应和原位变形反应生成苯并[b]-1,6,6a,12a-四氢吖啶酮。使用一定量的碘催化这些四氢吖啶酮在二甲基亚砜中的氧化反应，可以得到新的苯并[b]吖啶酮衍生物。实验证明，只有当存在一个电子撤回的 N 保护基团时，环化反应才会有效。