1-methyl-2-(methylsulfonyl)-1H-imidazole | 71691-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(methylsulfonyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-methanesulfonyl-1-methyl-imidazole；1-methyl-2-methylsulphonylimidazole；1-methyl-2-methylsulfonylimidazole；2-methanesulfonyl-1-methyl-1H-imidazole；1-Methyl-2-methylsulfonylimidazol
• CAS: 71691-71-9
• 化学式: C₅H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD11212371
• 分子量: 160.197
• InChiKey: GXMPTOIKNNBAAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基乙醇 、 1-methyl-2-(methylsulfonyl)-1H-imidazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-(2-cyclohexylethoxy)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  自由基阴离子促进 Csp2-S 键的化学选择性裂解使芳基甲基砜与醇的正式交叉偶联成为可能

  摘要：

  开发了一种新的芳基甲基砜和醇的正式交叉偶联，通过 S RN 1 途径提供烷基芳基醚。使用这种方法作为关键步骤，有效地制备了两种市售的抗结核药物。二甲基阴离子引发的自由基链过程被揭示为主要途径。DFT 计算表明，通过醇盐与芳基的亲核加成形成自由基阴离子是确定观察到的化学选择性的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01926
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-(甲硫基)咪唑 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到1-methyl-2-(methylsulfonyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物的甲基化，氧化和晶体学表征

  摘要：

  化合物2,3和4的合成和晶体和分子结构1和4进行了测定。用于研究的甲基化率的HPTLC技术1和的氧化速率2涂布。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320138

文献信息

• Highly atom-economic, catalyst- and solvent-free oxidation of sulfides into sulfones using 30% aqueous H2O2
  作者：Marjan Jereb

  DOI：10.1039/c2gc36073j

  日期：——

  Highly atom-efficient oxidation of sulfides into sulfones under solvent- and catalyst-free reaction conditions using a 30% aqueous solution of H2O2 at 75 °C is reported. A structurally diverse set of phenyl alkyl-, phenyl benzyl-, benzyl alkyl-, dialkyl-, heteroaryl alkyl- and cyclic sulfides were transformed into sulfones regardless of the aggregate state and electronic nature of the substituents

  原子效率高 氧化作用 的 硫化物 进入 砜类 在下面 溶剂- 和 催化剂报道了在75℃下使用30％的H 2 O 2水溶液的无反应条件。结构上多样化的一组苯基 烷基-， 苯基 苄基-， 苄基 烷基-，二烷基-， 杂芳基 烷基-和循环 硫化物 被转化为 砜类与取代基的聚集状态和电子性质无关。尽管整个工作过程中反应混合物均不均匀，但没有发现搅拌困难和反应进展的问题。在许多情况下，仅使用过量10 mol％的H 2 O 2，因此大大提高了该方法的高原子经济性。一些固体基材需要可变过量的过氧化氢; 但是，反应是严格进行的，没有有机物溶剂。事实证明，这种转变适合液体和固体放大硫化物。此外，隔离和纯化 的原油产品可以仅用 过滤 和 结晶。
• Bakhtiar, Cuross; Smith, Edward H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 239 - 244
  作者：Bakhtiar, Cuross、Smith, Edward H.

  DOI：——

  日期：——
• WAGNER G.; BUNK E., PHARMAZIE, 1979, 34, NO 4, 209-213
  作者：WAGNER G.、 BUNK E.

  DOI：——

  日期：——
• Bakhtiar Cuross, Smith Edward H., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 3, S 239-243
  作者：Bakhtiar Cuross, Smith Edward H.

  DOI：——

  日期：——