(1S,3aS,4S,7aS)-(4-benzenesulfonyl-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl)-acetic acid ethyl ester | 244241-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3aS,4S,7aS)-(4-benzenesulfonyl-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,3aS,4S,7aS)-4-(benzenesulfonyl)-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]acetate
• CAS: 244241-61-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄S
• 分子量: 364.506
• InChiKey: UPUFKIZSLRDPSC-NFBUACBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,4S,7aS)-(4-benzenesulfonyl-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl)-acetic acid ethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 三乙基硼氢化锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(6S)-6-[(1S,3aS,4S,7aS)-4-(benzenesulfonyl)-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]-2-methylheptan-2-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of the 1α,25-dihydroxyvitamin D3 diastereomer with unnatural configuration at the rings C/D side-chain moiety

  摘要：

  1 alpha ,25-Dihydroxyvitamin D-3 diastereomer, differing from the parent compound in configuration at four asymmetric carbon atoms in the rings C/D and side chain (C13, C14, C17 and C20), was synthesized and shown to have a significant affinity for the vitamin D receptor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00598-9
• 作为产物：
  描述：

  (phenylsulfanyl)methyl vinyl ketone 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 L-苯丙氨酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (1S,3aS,4S,7aS)-(4-benzenesulfonyl-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective annulation using phenylsulfanylmethyl vinyl ketone. An approach to trans-hydrindane building blocks for ent-vitamin D3 synthesis

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the ent-vitamin D-3 northern portion building block is presented. The key step involves phenylalanine-catalyzed annulation of 2-methylcyclopent-2-en-1-one with phenylsulfanylmethyl vinyl ketone.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00142-1