1'-methyl-1'H,4H-spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,4'-quinoline]-2',4(3'H)-dione | 835873-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1'-methyl-1'H,4H-spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,4'-quinoline]-2',4(3'H)-dione
• 英文别名: 1-methylspiro[3H-quinoline-4,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',2-dione
• CAS: 835873-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: XYFULNRGZITBNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-methyl-1'H,4H-spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,4'-quinoline]-2',4(3'H)-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到10-hydroxy-5-methyl-7H-benzo[d][1]benzazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  螺环己二烯酮系统的环扩展

  摘要：

  据报道，在酸性或碱性条件下螺环己二烯酮2发生了意外的重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.080
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-N-(2-iodophenyl)-N-methylacetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 air 、 三乙基硼 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1'-methyl-1'H,4H-spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,4'-quinoline]-2',4(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization Approach to Spirocyclohexadienones

  摘要：

  Cyclization of an aryl radical at the ipso position of a p-O-aryl-substituted acetamide or benzamide generates oxindoles or quinolones bearing spirocyclohexadienone rings. This versatile reaction is applied to formal syntheses of the vasopressin inhibitor SR121463A and aza-galanthamine.

  DOI：

  10.1021/ol0477226

文献信息

• Iodobenzene-Mediated Intramolecular Oxidative Coupling of Substituted 4-Hydroxyphenyl-N-phenylbenzamides for the Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Wei Yu、Zhengsen Yu、Xuhui Ju、Junyan Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1259444

  日期：2011.3

  effect the intramolecular oxidative coupling of substituted 4-hydroxyphenyl-N-phenylbenzamides. The transformations could be realized in a catalytic manner by using iodobenzene as catalyst and m-chloro­peroxybenzoic acid or urea˙H2O2 as terminal oxidant. This reaction constitutes an efficient method for the synthesis of spirooxindoles. hypervalent iodine - oxidative coupling - phenolic coupling - spirooxindoles

  苯碘碘化三（三氟乙酸）酯（PIFA）可以影响取代的4-羟基苯基-N-苯基苯甲酰胺的分子内氧化偶联。的转化可以以催化方式通过使用碘苯作为催化剂和实现米氯过氧苯甲酸或urea˙H 2 ö 2作为终端氧化剂。该反应构成合成螺硫辛多的有效方法。 高价碘-氧化偶合-酚类偶合-螺硫醇-碘苯
• Approach to Spirocyclohexadienimines and Corresponding Dienones through Radical<i>ipso</i>Cyclization onto Aromatic Azides
  作者：Tommaso Lanza、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1002/anie.200804333

  日期：2008.11.24
• Radical Cyclization Approach to Spirocyclohexadienones
  作者：Felix González-López de Turiso、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol0477226

  日期：2005.1.1

  Cyclization of an aryl radical at the ipso position of a p-O-aryl-substituted acetamide or benzamide generates oxindoles or quinolones bearing spirocyclohexadienone rings. This versatile reaction is applied to formal syntheses of the vasopressin inhibitor SR121463A and aza-galanthamine.
• Ring expansions of a spirocyclohexadienone system
  作者：Lionel Moisan、Mathieu Wagner、Sébastien Comesse、Eric Doris

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.080

  日期：2006.12

  The unexpected rearrangement of spirocyclohexadienone 2 under acidic or basic conditions is reported.

  据报道，在酸性或碱性条件下螺环己二烯酮2发生了意外的重排。