(+)-1-hydroxypinoresinol-4'-O-β-D-glucopyranoside | 72896-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: (+)-1-hydroxypinoresinol-4'-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (+) 8-hydroxypinoresinol-4-O-β-D-glucopyranoside；(+)-1-hydroxypinoresinol-4'-β-D-glucoside；8-hydroxypinoresinol-4'-O-β-D-glucoside；8-hydroxypinoresinol-4-O-β-D-glucoside；1-hydroxypinoresinol glucoside；(+)-1-hydroxypinoresinol 4'-O-β-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[(3R,3aS,6S,6aR)-3a-hydroxy-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4,6,6a-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]furan-3-yl]-2-methoxyphenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 72896-51-6
• 化学式: C₂₆H₃₂O₁₂
• 分子量: 536.533
• InChiKey: ORRYWOBRSQRASU-ZOKOZUFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  795.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-hydroxypinoresinol-4'-O-β-D-glucopyranoside 在 emulsin 作用下， 生成 D-葡萄糖 、 8-羟基松脂醇
  参考文献：
  名称：

  Lignans from bark of Fraxinus mandshurica var. japonica and F. japonica.

  摘要：

  三种新的木脂素，(+)-fraxiresinol [(1S, 2R, 5R, 6S)-1-hydroxy-2-(3, 5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3, 7-dioxabicyclo [3.3.0] octane] (3)、(+)-1-羟基丁香树脂醇 (4) 和 (+)-1-hydroxypinoresinol-4'-β-D-glucoside (8)，以及五种已知的木脂素，(+)-pinoresinol (1)、(+)-pinoresinol (1)、(+)-1-hydroxypinoresinol (2)、(-)-olivil (5)、(+)-cyclo-olivil (6) 和(+)-pinoresinol-β-D-glucoside (7)。japonica MAXIM 和 F. japonica BLUME（油茶科）树皮中分离出来。根据光谱分析和化学证据阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4482
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1-acetoxypinoresinol 4'-β-D-glucoside 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-1-hydroxypinoresinol-4'-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自 Olea europaea subs 的酚类葡萄糖苷。非洲人

  摘要：

  摘要 两种新的木脂素葡萄糖苷，(+)-1-乙酰氧基松脂醇 4″-甲基醚 4′-β-d-葡萄糖苷和 (+)-1-羟基松脂醇 4′-β-d-葡萄糖苷，以及三种已知的葡萄糖苷，（ +)-1-乙酰氧基松脂醇 4'-β-d-葡萄糖苷、七叶苷和橄榄苦苷，是从非洲油橄榄树的树皮中分离出来的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(84)83025-3

文献信息

• Lignans from bark of Fraxinus mandshurica var. japonica and F. japonica.
  作者：HIROKI TSUKAMOTO、SUEO HISADA、SANSEI NISHIBE

  DOI：10.1248/cpb.32.4482

  日期：——

  Three new lignans, (+)-fraxiresinol [(1S, 2R, 5R, 6S)-1-hydroxy-2-(3, 5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3, 7-dioxabicyclo [3.3.0] octane] (3), (+)-1-hydroxysyringaresinol (4) and (+)-1-hydroxypinoresinol-4'-β-D-glucoside (8), and five known lignans, (+)-pinoresinol (1), (+)-1-hydroxypinoresinol (2), (-)-olivil (5), (+)-cyclo-olivil (6) and (+)-pinoresinol-β-D-glucoside (7), were isolated from the bark of Fraxinus mandshurica RUPR. var. japonica MAXIM and the bark of F. japonica BLUME (Oleaceae). Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic analysis and chemical evidence.

  三种新的木脂素，(+)-fraxiresinol [(1S, 2R, 5R, 6S)-1-hydroxy-2-(3, 5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3, 7-dioxabicyclo [3.3.0] octane] (3)、(+)-1-羟基丁香树脂醇 (4) 和 (+)-1-hydroxypinoresinol-4'-β-D-glucoside (8)，以及五种已知的木脂素，(+)-pinoresinol (1)、(+)-pinoresinol (1)、(+)-1-hydroxypinoresinol (2)、(-)-olivil (5)、(+)-cyclo-olivil (6) 和(+)-pinoresinol-β-D-glucoside (7)。japonica MAXIM 和 F. japonica BLUME（油茶科）树皮中分离出来。根据光谱分析和化学证据阐明了它们的结构。
• HE, ZHENG-DAN;SHI, ZHONG-MIN;YANG, CHONG-REN, CHZHIU SYUEHBAO, 32,(1990) N, S. 544-550
  作者：HE, ZHENG-DAN、SHI, ZHONG-MIN、YANG, CHONG-REN

  DOI：——

  日期：——
• The constituents of Eucommia ulmoides Oliv. III. Isolation and structure of a new lignan glycoside.
  作者：TAKESHI DEYAMA、TAKAKO IKAWA、SHIZUKA KITAGAWA、SANSEI NISHIBE

  DOI：10.1248/cpb.34.523

  日期：——

  A new lignan glycoside was isolated from the bark of Eucommia ulmoides OLIV. (Eucommiaceae) and its structure was established as (+)-1-hydroxypinoresinol 4"-O-β-D-glucopyranoside (1) on the basis of chemical evidence and spectroscopic studies. An isomer of 1, (+)-1-hydroxypinoresinol 4'-O-β-D-glucopyranoside (2), was also isolated, together with (±)-erythro-, and (±)-threo-guaiacylglycerol (3 and 4), (+)-cyclo-olivil (5) and (-)-olivil (6).

  从杜仲（Eucommia ulmoides OLIV.(根据化学证据和光谱研究，确定其结构为 (+)-1-hydroxypinoresinol 4"-O-β-D-glucopyranoside (1)。此外，还分离出了 1 的异构体 (+)-1-hydroxypinoresinol 4'-O-β-D-glucopyranoside (2)，以及 (±)-erythro- 和 (±)-threo-guaiacylglycerol (3 和 4)、(+)-cyclo-olivil (5) 和 (-)-olivil (6)。
• Phenolic glucosides from Olea europaea subs. africana
  作者：Hiroki Tsukamoto、Sueo Hisada、Sansei Nishibe、David G. Roux

  DOI：10.1016/0031-9422(84)83025-3

  日期：1984.1

  Abstract Two new lignan glucosides, (+)-1-acetoxypinoresinol 4″-methyl ether 4′-β- d -glucoside and (+)-1-hydroxypinoresinol 4′-β- d -glucoside, together with three known glucosides, (+)-1-acetoxypinoresinol 4′-β- d -glucoside, esculin and oleuropein, were isolated from the bark of Olea europaea subs africana .

  摘要 两种新的木脂素葡萄糖苷，(+)-1-乙酰氧基松脂醇 4″-甲基醚 4′-β-d-葡萄糖苷和 (+)-1-羟基松脂醇 4′-β-d-葡萄糖苷，以及三种已知的葡萄糖苷，（ +)-1-乙酰氧基松脂醇 4'-β-d-葡萄糖苷、七叶苷和橄榄苦苷，是从非洲油橄榄树的树皮中分离出来的。