(+/-)-4-[2-Fluoro-3-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)propyl]-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidine | 191725-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (+/-)-4-[2-Fluoro-3-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)propyl]-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidine
• 英文别名: tert-butyl 4-[2-fluoro-3-[5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl]propyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 191725-95-8
• 化学式: C₂₃H₃₀FN₅O₂
• 分子量: 427.522
• InChiKey: ZDMAXEWUMHQPOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-[2-Fluoro-3-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)propyl]-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidine 、 2-苯基丙醛 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-[2-Fluoro-3-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)propyl]-1-(2-phenyl-propyl)piperidine oxalate
  参考文献：
  名称：

  Piperidine and tetrahydropyridine derivatives

  摘要：

  一类经过取代的哌啶和四氢吡啶衍生物，通过其4位点通过一条烷基链连接到融合的双环杂芳基团，如吲哚，并且在1位点进一步经过取代为一个可选择取代的烷基，烯基，炔基，环烷基-烷基，芳基-烷基或杂芳基-烷基团，是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.spsb..alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.spsb..beta.亚型至少具有10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床疾病，特别是偏头痛和相关疾病方面，这些衍生物是有用的，因为这些疾病需要5-HT.sub.1D受体的亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，尤其是不良心血管事件，比与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的副作用。

  公开号：

  US05973156A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5-[N-(tert-Butyloxycarbonyl)piperidin-4-yl]-4-fluoro-1-triethylsilyl-1-pentyne 、 二碳酸二叔丁酯 、 2-iodo-4-(1,2,4-triazol-4-yl)aniline 在 palladium diacetate sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到(+/-)-4-[2-Fluoro-3-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)propyl]-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Piperidine and tetrahydropyridine derivatives

  摘要：

  一类经过取代的哌啶和四氢吡啶衍生物，通过其4位点通过一条烷基链连接到融合的双环杂芳基团，如吲哚，并且在1位点进一步经过取代为一个可选择取代的烷基，烯基，炔基，环烷基-烷基，芳基-烷基或杂芳基-烷基团，是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.spsb..alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.spsb..beta.亚型至少具有10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床疾病，特别是偏头痛和相关疾病方面，这些衍生物是有用的，因为这些疾病需要5-HT.sub.1D受体的亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，尤其是不良心血管事件，比与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的副作用。

  公开号：

  US05973156A1

文献信息

• US5973156A
  申请人：——

  公开号：US5973156A

  公开（公告）日：1999-10-26